(Z)-2-Bromomethyl-but-2-ene-1,4-diol | 180524-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-Bromomethyl-but-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z)-2-(bromomethyl)but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 180524-89-4
• 化学式: C₅H₉BrO₂
• 分子量: 181.029
• InChiKey: HMUJHOLZHWSUST-ORCRQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Bromomethyl-but-2-ene-1,4-diol 在 草酰氯 、 lithium biphenylide 、 barium(II) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.83h， 生成 (2E)-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl]but-2-enedial
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以2.09 g的产率得到(Z)-2-Bromomethyl-but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Schizostatin，一种由蘑菇Schizophyllum commune生产的新型角鲨烯合酶抑制剂。二。结构阐明和全合成。

  摘要：

  Schizostatin（1）已被分离为角鲨烯合酶的有效和选择性抑制剂。它的结构已使用光谱法确定：该化合物显示为具有反式二羧酸部分的二萜类化合物。通过烯丙基溴与钡试剂的高度区域选择性和立体选择性偶合反应，可实现schizostatin（1）的全合成。Z-异构体16也使用有机铜试剂向乙炔二羧酸酯的立体选择性顺式加成制备。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.624

文献信息

• Schizostatin, a potent squalene synthase inhibitor from Schizophyllum commune: Isolation, structure elucidation, and total synthesis
  作者：Tatsuo Tanimoto、Yoshio Tsujita、Kiyoshi Hamano、Hideyuki Haruyama、Takeshi Kinoshita、Tsuyoshi Hosoya、Satoru Kaneko、Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01265-j

  日期：1995.8

  The novel schizostatin (1) has been isolated as a potent inhibitor of squalene synthase. Its structure elucidation and total synthesis are described. Synthesis of the Z-isomer 12 and its biological activity are also reported.

  已经分离出新型的schizostatin（1）作为角鲨烯合酶的有效抑制剂。描述了其结构阐明和全合成。还报道了Z-异构体12的合成及其生物学活性。