2-噻吩基苯甲酸 | 6072-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-噻吩基苯甲酸
• 中文别名: 2-(2-噻吩基)-苯甲酸
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-thienyl)benzoic acid；2-(2'-carboxyphenyl)thiophene；2-thiophen-2-ylbenzoic acid
• CAS: 6072-49-7
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• 分子量: 204.249
• InChiKey: GDSOQCSYONDNAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 methyl <2-(2-thienyl)phenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Solbakken, Magne; Skramstad, Jan, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 12, p. 1214 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-噻吩基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• SULPHUR-LINKED COMPOUNDS FOR TREATING OPHTHALMIC DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Scott Ian L.

  公开号：US20100093865A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Provided are sulphur-linked compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating ophthalmic diseases and disorders, such as age-related macular degeneration and Stargardt's Disease, using said compounds and compositions.

  提供的是硫连接化合物、其药物组合物以及使用所述化合物和组合物治疗眼科疾病和障碍的方法，例如年龄相关的黄斑变性和斯达加特病。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050200A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]octane and 3,6-diazabicyclo [3.2.0]heptane compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷和3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY - DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRROLES DISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEUR D'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2011050198A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯并[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和症状的方法中有用，比如失眠。