o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile | 194416-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(5-Formylthiophen-2-yl)benzonitrile
• CAS: 194416-92-7
• 化学式: C₁₂H₇NOS
• 分子量: 213.26
• InChiKey: GNLNZCDPNVJBPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[5-(2-n-Butyl-5-chloro-4-hydroxymethylimidazol-1-ylmethyl)-thiophen-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Delgado; Pastor; Garcia-Navio, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 147 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 五氯化磷 、 氨 、 potassium acetate 、 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻(5-甲酰基-2-噻吩基)苄腈和邻(5-甲酰基-2-呋喃基)苄腈的简单高效大规模无金属合成

  摘要：

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1405334

文献信息

• Simple and Efficient Large-scale Metal-free Synthesis of <i>o</i>-(5-Formyl-2-thienyl)benzonitrile and <i>o</i>-(5-Formyl-2-furyl)benzonitrile
  作者：Marija Lovrić、Mohamed Majed Tibi、Mirela Filipan、Ivica Cepanec、Mladen Litvić

  DOI：10.1080/00304948.2018.1405334

  日期：2018.1.2

  last century and several efficient processes for the synthesis of biaryls are available, such as the Ullmann, Suzuki-Miyaura and Negishi reactions. In connection with our development project on the discovery of drug candidates with thienyl-aryl and furyl-aryl structural features, we required simple and efficient methods for the large scale synthesis of o-(5-formyl-2-thienyl)benzonitrile and o-(5-for

  含有联芳基序的有机分子构成了一类重要的有机化合物。许多是天然来源的，例如抗生素万古霉素。其他是治疗高血压的有价值的药物。一些含有联芳基的药物包括缬沙坦、氯沙坦、厄贝沙坦及其同系物。它们是当今处方最多的药物之一。在上个世纪，芳基-芳基键的形成一直是许多论文的主题，并且可以使用几种有效的联芳合成方法，例如 Ullmann、Suzuki-Miyaura 和 Negishi 反应。关于我们发现具有噻吩基-芳基和呋喃基-芳基结构特征的候选药物的开发项目，我们需要简单有效的方法来大规模合成 o-(5-formyl-2-thienyl) benzonitrile 和 o-(5-formyl-2furyl)benzonitrile。目前，报道的制备这些目标化合物或相应中间体邻-(2-噻吩基)苄腈和邻-(2-呋喃基)苄腈的方法采用来自各自有机锡试剂、锰催化氧化交叉的Stille偶联。格氏试剂的偶联、钯催化的
• Delgado; Pastor; Garcia-Navio, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 3, p. 147 - 155
  作者：Delgado、Pastor、Garcia-Navio、Vaquero、Alvarez-Builla、Sunkel、De Casa-Juana、Priego、Santos、Statkow、Straumann

  DOI：——

  日期：——