Ethyl-1-methyl-3-hydroxypyrrol-2-carboxylat | 65171-90-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl-1-methyl-3-hydroxypyrrol-2-carboxylat
• 英文别名: Ethyl 3-hydroxy-1-methyl-1h-pyrrole-2-carboxylate；ethyl 3-hydroxy-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 65171-90-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: CTDNNGUXOZYWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  110 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-1-methyl-3-hydroxypyrrol-2-carboxylat 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 ethyl 7-methyl-1,1-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[3,4-b][1,4,5]oxathiazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIZED SULFAMOYLARYLAMIDE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B
  [FR] DÉRIVÉS DE SULFAMOYLARYLAMIDE CYCLISÉS ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MÉDICAMENTS POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  乙肝病毒复制抑制剂公式(I-A)，包括立体化学异构体以及它们的盐、水合物、溶剂化物，其中Ra至Rd和R1至R8的含义如本文所述。本发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们单独使用或与其他乙肝病毒抑制剂结合在乙肝病毒治疗中的用途。

  公开号：

  WO2017001655A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxycarbonyl-4-hydroxy-1-methylpyrrole-3-carboxylic acid 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MOMOSE T.; TANAKA T.; YOKOTA T.; NAGAMOTA N.; YAMADA K., CHEM. AND. PHARM. BULL., 1978, 26, NO 7, 2224-2232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of 2-Allyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxyalates
  作者：Michael Beyer、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Michael Jung、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670618

  日期：1984.9.26

  On acetone-sensitized irradiation the title compounds 3a–c are converted to 2-allyl-3-hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylates 4 in reasonable yields.

  在丙酮敏化辐射下，标题化合物3a–c以合理的产率转化为2-烯丙基-3-羟基-1 H-吡咯-2-羧酸酯4。
• Light-induced Dehydrodimerization of 3-Hydroxypyrroles
  作者：Ramin Ghaffari-Tabrizi、Paul Margaretha、Helmut W. Schmalle

  DOI：10.1002/hlca.19840670734

  日期：1984.11.7

  Irradiation (λ > 280 nm) of 3-hydroxy-1H-pyrrole-2-carboxylates 1 in CH3CN gives the [2.2′-bi(3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole)]-2-,2′-dicarboxylates 2 in reasonable to good yields. The corresponding N-methylpyrroles 3 only undergo slow photodecomposition under similar conditions. Several 2-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylates 4 and 5 were synthesized to compare their spectral data with those

  在CH 3 CN中辐射3-羟基-1 H-吡咯-2-羧酸酯1（λ> 280 nm）得到[2.2'-bi（3-oxo-2,3-dihydro-1 H-吡咯）]- 2-，2′-二羧酸酯2以合理的到良好的产率。相应的N-甲基吡咯3仅在相似条件下经历缓慢的光分解。合成了几种2-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1 H-吡咯-2-羧酸酯4和5，以将其光谱数据与脱氢二聚体2的光谱数据进行比较。对二乙基[2,2'-bi（4,5-二甲基-3-氧代-2,3-二氢-1 H]进行了X射线结构分析-吡咯）]-2，2′-二羧酸酯（2b）。最初提出的化合物2a - e的[3,3'-bi（3 H-吡咯）]结构证明是错误的。
• Momose, Takefumi; Tanaka, Tetsuaki; Yokota, Takashi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 843 - 846
  作者：Momose, Takefumi、Tanaka, Tetsuaki、Yokota, Takashi、Nagamoto, Norio、Kobayashi, Hideko、Takano, Sonoko

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE T.; TANAKA T.; YOKOTA T.; NAGAMOTO N.; YAMADA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1448-1453
  作者：MOMOSE T.、 TANAKA T.、 YOKOTA T.、 NAGAMOTO N.、 YAMADA K.

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE TAKEFUMI; TANAKA TETSUAKI; YOKOTA TAKASHI; NAGAMOTO NORIO; KOBAYAS+, HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 2, SPEC. ISSUE 843-846
  作者：MOMOSE TAKEFUMI、 TANAKA TETSUAKI、 YOKOTA TAKASHI、 NAGAMOTO NORIO、 KOBAYAS+

  DOI：——

  日期：——