三氟[(4-氟苯基)甲基]硼酸钾 | 1494466-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟[(4-氟苯基)甲基]硼酸钾
• 英文名称: potassium (4-fluorobenzyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium trifluoro[(4-fluorophenyl)methyl]boranuide；trifluoro(4-fluorobenzyl)-λ⁴-borane potassium salt；potassium trifluoro(4-fluorobenzyl)borate；potassium;trifluoro-[(4-fluorophenyl)methyl]boranuide
• CAS: 1494466-28-2
• 化学式: C₇H₆BF₄*K
• mdl: MFCD04112715
• 分子量: 216.028
• InChiKey: ANQLQMOKLNBMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟[(4-氟苯基)甲基]硼酸钾 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-bromo-3-(4-fluorobenzyl)-6,9-dimethyl-4,6-dihydrothieno[2,3-e][1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED 1,4-OXAZEPINES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] 1,4-OXAZEPINES CONDENSÉES ET LEURS ANALOGUES ASSOCIÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE BET

  摘要：

  本发明公开了式(I)表示的融合1,4-噁嗪和相关类似物及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4、R5、A和Y的定义如说明书中所述。本发明还涉及式(I)化合物用于治疗对BET溴结构域抑制有反应的病症或疾病，如癌症的用途。

  公开号：

  WO2017142881A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 4-氟氯苄 在 magnesium 、 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以399.6 mg的产率得到三氟[(4-氟苯基)甲基]硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  微波辐射使有机硼酸钾与6-磺酸苯并咪唑的Suzuki-Miyaura交叉偶联

  摘要：

  本文重点介绍了有机三氟硼酸盐作为铃木-宫浦与4-硝基-6-三氟苯并咪唑类化合物在微波辐射下交叉偶联的偶联伴侣的应用。在富电子的1,4-，6-三取代的苯并咪唑核心的6位上形成C–C键具有挑战性，并且无法通过Kumada，Negishi，Stille或Heck偶联策略实现。通过使用三氟硼酸苄基钾作为有机金属偶合伙伴的钯偶合策略可以获得37-70％的产率。

  DOI：

  10.1002/jhet.1109

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Photoredox/Nickel-Catalyzed Single-Electron Tsuji-Trost Reaction: Development and Mechanistic Insights
  作者：Jennifer K. Matsui、Álvaro Gutiérrez-Bonet、Madeline Rotella、Rauful Alam、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.201809919

  日期：2018.11.26

  variety of linear allylic alcohols and allylated monosaccharides are accessible in high yields under mild reaction conditions. Quantum mechanical calculations [DFT and DLPNO‐CCSD(T)] support the mechanistic hypothesis of a Ni0 to NiII oxidative addition pathway followed by radical addition and inner‐sphere allylation.

  公开了区域选择性的，镍催化的仲，苄基和α-烷氧基自由基前体的光氧化还原烯丙基化。通过该歧管，可以在温和的反应条件下以高收率获得各种直链烯丙基醇和烯丙基化单糖。量子力学计算[DFT和DLPNO-CCSD（T）]支持Ni 0到Ni II氧化加成途径继之以自由基加成和内球烯丙基化的机理假说。
• 一种制备芳基氧膦衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110294776B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种制备芳基氧膦衍生物的方法。本发明使用（杂）芳甲基三氟硼酸钾为起始物，原料易得，种类很多，该物质为固体，储存和使用方便；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛；该类衍生物可以方便地转化为酰基膦酰化物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• Dual Nickel‐ and Photoredox‐Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i> ‐Anhydrides
  作者：Erin E. Stache、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201700097

  日期：2017.3.20

  The enantioselective desymmetrization of cyclic meso‐anhydrides with benzyl trifluoroborates under nickel‐photoredox catalysis is described. The reaction tolerates a variety of sterically and electronically different trifluoroborates, as well as structurally unique cyclic anhydrides. The trans isomer of the keto‐acid products is also observed at varying levels dependent on the trifluoroborate identity

  描述了在镍-光氧化还原催化下，三氟硼酸苄酯对环状介孔酸酐的对映选择性脱对称。该反应耐受各种空间和电子上不同的三氟硼酸酯，以及结构独特的环状酸酐。取决于三氟硼酸盐的特性和相对的催化剂负载量，还可以观察到不同水平的酮酸产物的反式异构体。提出了涉及Ni II加合物的脱羰作用和Ni-C键均质化的机理。该功能使顺式内消旋酸酐能以高对映选择性获得反式酮酸，这是主要产物。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。