2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose
• 英文别名: 2-deoxy-2,2-difluoro-pentofuranose-1-ulose；1-oxo-2-deoxy-2,2-difluoro-furanose；2-desoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose；2-deoxy-2,2-difluoro-1-oxoribose；(5R)-3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₅H₆F₂O₄
• 分子量: 168.097
• InChiKey: FBXJTMLCLDWDQO-STYMGOOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranose 3,5-dicinnamonate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Preparation Process for Gemcitabine

  摘要：

  An improved, cost-effective, and convenient process, using cinnamoyl as hydroxyl protective group and tosyl as the leaving group for gemcitabine (1) is described. The overall yield obtained from this newly developed process is around 10%, including two stereospecific crystallizations, and the quality of the product complies with the requirements of USP30.

  DOI：

  10.1021/op800104r
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-2,2-二氟-3-羟基丙酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到2-deoxy-2,2-difluoropentofuranos-1-ulose
  参考文献：
  名称：

  Manufacturing Process of 2' ,2' - Difluoronucleoside and Intermediate

  摘要：

  本发明涉及一种更改进的制备2'-去氧-2',2'-二氟核苷和其中间体的方法。本发明提供了一种制备大于98%纯度的鼠李糖对映体的方法，包括在乙酸或氯乙酸、水和丙腈、二噁英、四氢呋喃或甲苯等有机溶剂组成的混合物存在下，通过水解乙基(3RS)-2,2-二氟-3-羟基-3-(2,2-二甲氧杂环戊烷-4-基)丙酸酯形成内酯环，引入取代苯甲酰保护基于3-位和5-位，并重新结晶所述鼠李糖对映体。此外，本发明提供了一种选择性制备大于99%纯度的β-异构体2'-去氧-2',2'-二氟核苷的方法，其中3'-位和5'-位被取代苯甲酰保护，并在2:3α/β异构比率下。

  公开号：

  US20090281301A1

文献信息

• Novel and Highly Stereoselective Process for Preparing Gemcitabine and Intermediates Thereof
  申请人：Xu Yongxiang

  公开号：US20100179314A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention provides a novel and highly stereoselective process for preparing gemcitabine, which is suitable for industrial production, wherein, it includes the following reactions. Additionally, the invention discloses the key intermediates. The definition for the groups of G1, G2, G3, G4, and G5 are described in the specification.

  本发明提供了一种新颖且高度立体选择性的制备吉西他滨的工艺，适用于工业生产，其中包括以下反应。此外，该发明还披露了关键中间体。G1、G2、G3、G4和G5组的定义在说明书中描述。
• WO2008/144970
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PREPARATION OF GEMCITABINE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE GEMCITABINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：ACCRETE PHARMACEUTICAL PRIVATE LTD

  公开号：WO2010049947A3

  公开（公告）日：2011-04-14
• WO2007/69838
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/16244
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——