(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 195193-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 195193-39-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₂S₂
• 分子量: 629.706
• InChiKey: WVKIZXDJUZYNIY-SLHZVQJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 、 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 二叔丁基过氧化物 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 苯次磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用带有辅助3-硫代苯基的唾液酸供体进行α-唾液酸化的研究

  摘要：

  摘要2-氯-3-S-苯基-3-硫代唾液酸（4）的甲酯与硫代甲醇钠在乙腈中于0°C反应，得到2-S-甲基-3-S-苯基-的甲酯2,3-二硫代-α-唾液酸（6a）的定量产率。在三氟苯磺酸苯基亚砜存在下，四氢吡喃-2-甲醇（7）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,2'，3,6,6'-戊-O-苄基-α-乳糖苷（8）的唾液酸化反应（6a） PST）作为促进剂，在− 40°C的CH 3 CN中提供高收率和出色的立体选择性的α-唾液酸9和10。在两种情况下都不会形成β-唾液酸苷。产物10的乙酰化，以及随后使用Ph 3 SnH还原性除去3-硫代苯基，在两步之后以82％的产率提供了12-保护的GM3三糖。使用三氟甲磺酸银作为促进剂，用氯化物4对受体8进行唾液酸化，在-15°C的THF中反应两天后，收率为48％。讨论了涉及中间α-和β-硝酸根离子的6a唾液酸化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00094-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(乙酰氨基)-2-氯-2,5-二脱氧-3-S-苯基-3-硫代-D-赤式-alpha-L-葡糖-2-吡喃壬酮糖酸甲酯4,7,8,9-四乙酸酯 、 sodium thiomethoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-5-acetylamino-2-methylsulfanyl-3-phenylsulfanyl-6-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用带有辅助3-硫代苯基的唾液酸供体进行α-唾液酸化的研究

  摘要：

  摘要2-氯-3-S-苯基-3-硫代唾液酸（4）的甲酯与硫代甲醇钠在乙腈中于0°C反应，得到2-S-甲基-3-S-苯基-的甲酯2,3-二硫代-α-唾液酸（6a）的定量产率。在三氟苯磺酸苯基亚砜存在下，四氢吡喃-2-甲醇（7）和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,2'，3,6,6'-戊-O-苄基-α-乳糖苷（8）的唾液酸化反应（6a） PST）作为促进剂，在− 40°C的CH 3 CN中提供高收率和出色的立体选择性的α-唾液酸9和10。在两种情况下都不会形成β-唾液酸苷。产物10的乙酰化，以及随后使用Ph 3 SnH还原性除去3-硫代苯基，在两步之后以82％的产率提供了12-保护的GM3三糖。使用三氟甲磺酸银作为促进剂，用氯化物4对受体8进行唾液酸化，在-15°C的THF中反应两天后，收率为48％。讨论了涉及中间α-和β-硝酸根离子的6a唾液酸化的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00094-3