2-(4-nitrophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole | 3608-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole
• 英文别名: 2-(4-Nitrophenyl)benzo[e][1,3]benzoxazole
• CAS: 3608-45-5
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₃
• 分子量: 290.278
• InChiKey: ZQVNJQWMBNDMRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(p-Aminophenyl)naphtho(2,1-d)oxazol
  参考文献：
  名称：

  Osman,A.M. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 48 - 50

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 1-氨基-2-萘酚 在 3-硝基吡啶 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-(4-nitrophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  C2官能化的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的有机催化氧化合成

  摘要：

  描述了一种有效的有机催化方法，用于将邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和邻苯二胺与醇进行环化，在需氧氧化条件下生成相应的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。该方法依赖于使用3-硝基吡啶作为唯一催化剂在好氧条件下将苄醇或肉桂醇原位转化为相应的醛。开发的协议不包括使用昂贵的金属如Ru，Pd和Cu作为催化剂和刺激性氧化剂。大量取代的邻氨基苯酚，1-氨基-2-萘酚，邻氨基苯硫酚和在优化的反应条件下耐受邻苯二胺，得到类似的苯并恶唑，萘并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑。根据控制实验已提出了机械方案。结果表明，在有氧条件下，叔丁氧基碱的自氧化可产生t BuOOH的催化量，这对成功完成所开发的方法起着决定性的作用。所描述的方法被扩展以产生广泛的衍生物，分离的产率高达96％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.017

文献信息

• Facile Protocols towards C2-Arylated Benzoxazoles using Fe(III)-Catalyzed C(sp 2-H) Functionalization and Metal-Free Domino Approach
  作者：Chandi Malakar、Nagaraju Vodnala、Raghuram Gujjarappa、Arup Kabi、Mohan Kumar、Uwe Beifuss

  DOI：10.1055/s-0037-1609718

  日期：2018.7

  Considering their growing attention in the field of medicinal chemistry and drug-discovery research, the facile and convenient approaches towards the preparation of 2-aryl benzoxazole derivatives have been described. The transformation is accomplished by using Fe(III)-catalyzed C–H activation of benzoxazoles with boronic acids to obtain a wide range of C2-arylated benzoxazoles in high yields. The developed

  考虑到他们在药物化学和药物发现研究领域日益受到关注，已经描述了制备 2-芳基苯并恶唑衍生物的简便方法。该转化是通过使用 Fe(III) 催化的苯并恶唑与硼酸的 C-H 活化来实现的，从而以高产率获得范围广泛的 C2-芳基化苯并恶唑。开发的方法排除了作为副产物的自偶联化合物的形成。另一方面，产物的合成也是通过无金属多米诺协议通过 1-亚硝基-2-萘酚和苯乙酮在 Cs2CO3 作为碱存在下使用催化量的 CBr4 进行反应来实现的。设计的串联方法避免使用预活化的 α-卤代酮作为底物。
• Cyclization of α-Oxo-oximes to 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov、Aleksandr A. Shestopalov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo026771y

  日期：2003.11.1

  Reactions of oximes 9, 17, and 19 with electrophiles 15a-f and 24 in the presence of anhydrous potassium carbonate or triethylamine give 2-substituted condensed ring oxazoles 10, 16a-c, 18a-d, 20a-c, and 25 in a new general route to these compounds.

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrosonaphthols to 3-aroylazindines. Novel syntheses of substituted naphtho[1,2-<i>d</i>]oxazoles and naphtho[2,1-<i>d</i>]oxazoles
  作者：J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1139/v70-371

  日期：1970.7.15

  A series of 3-aroyl-2-arylaziridines underwent 1,3-dipolar cycloadditions in both orientations to the nitrogen–oxygen bond of 1-nitroso-2-naphthol. Spontaneous 1,3-cleavage of the intermediate oxadiazolidines to nitrones and cyclodehydration of the latter afforded both 2-aryl- and 2-aroylnaphtho-[1,2-d]oxazoles in good yields. The interpretation of the reaction received confirmation by independent

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。
• Abbady,M.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 450 - 453
  作者：Abbady,M.A.

  DOI：——

  日期：——
• ABBADY M. A., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 450-453
  作者：ABBADY M. A.

  DOI：——

  日期：——