ethyl 1-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)piperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[4-[(5S)-5-[[(5-chlorothiophene-2-carbonyl)amino]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]piperidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₆ClN₃O₅S
• 分子量: 491.996
• InChiKey: NMCRRSVXBVKKFL-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 ethyl 1-(4-((S)-5-((5-chlorothiophene-2-carboxamido)methyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)phenyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of a selective factor Xa inhibitor rivaroxaban into a dual factor Xa/thrombin inhibitor by modification of the morpholin-3-one moiety

  摘要：

  将选择性因子Xa抑制剂利伐沙班中的P4吗啉-3-酮部分替换为2-乙氧基羰基哌啶，得到了一种双重因子Xa/凝血酶抑制剂24，其对因子Xa的Ki值为62 ± 18 nM，对凝血酶的Ki值为353 ± 75 nM。提出的双重活性合理化为“设计”凝血酶抑制活性到强效因子Xa抑制剂利伐沙班提供了良好的起点。

  DOI：

  10.1039/c3md00250k

文献信息

• Transformation of a selective factor Xa inhibitor rivaroxaban into a dual factor Xa/thrombin inhibitor by modification of the morpholin-3-one moiety
  作者：Uroš Trstenjak、Janez Ilaš、Danijel Kikelj

  DOI：10.1039/c3md00250k

  日期：——

  Replacement of the P4 morpholin-3-one moiety in a selective factor Xa inhibitor rivaroxaban by 2-ethoxycarbonylpiperidine resulted in a dual factor Xa/thrombin inhibitor 24, possessing a Ki of 62 ± 18 nM for factor Xa and a Ki of 353 ± 75 nM for thrombin. Presented rationalization of dual activity provides a good starting point for “designing in” thrombin inhibitory activity to potent factor Xa inhibitor rivaroxaban.

  将选择性因子Xa抑制剂利伐沙班中的P4吗啉-3-酮部分替换为2-乙氧基羰基哌啶，得到了一种双重因子Xa/凝血酶抑制剂24，其对因子Xa的Ki值为62 ± 18 nM，对凝血酶的Ki值为353 ± 75 nM。提出的双重活性合理化为“设计”凝血酶抑制活性到强效因子Xa抑制剂利伐沙班提供了良好的起点。