1-bromo-2-methoxydecane | 5935-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-2-methoxydecane
• 英文别名: 1-Brom-2-methoxydecan
• CAS: 5935-22-8
• 化学式: C₁₁H₂₃BrO
• 分子量: 251.207
• InChiKey: QOTIPCXOJXOYGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 正癸烯 在 disodium hydrogenphosphate 、 二茂铁 、 四丁基氢氧化铵 、 溴代丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1-bromo-2-methoxydecane
  参考文献：
  名称：

  用有机卤化物作为卤化物源通过脱卤作用对烯烃进行电化学烷氧基卤化。

  摘要：

  提出了一种通用的，理想的原子利用电化学技术，能够在一锅中实现烯烃烷氧基卤化和有机卤化物脱卤。融合多种反应的收敛策略突显了这项技术，例如烯烃烷氧基卤化，有机卤化物脱卤和氘化氘化。实验数据表明，烯烃具有最低的氧化电势，可导致C═C键阳极转化为自由基阳离子中间体，以及有机卤化物（包括烷基和芳基卤化物）作为亲核卤素源的阴极转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02582

文献信息

• Microwave Assisted Regioselective Bromomethoxylation of Alkenes Using Polymer Supported Bromine Resins
  作者：Geetha Gopalakrishnan、Viswanathan Kasinath、N. Pradeep Singh、V. Santhana Krishnan、K. Solomon、S. Rajan

  DOI：10.3390/70500412

  日期：——

  A facile regio- and chemoselective bromomethoxylation of alkenes under microwave irradiation conditions employing a new polymer supported brominechloride resin is reported. The resin is prepared from the commercially available chloride resin by a simple one step procedure.

  报道了一种在微波辐照条件下，利用一种新型聚合物负载的溴氯树脂，对烯烃进行区域选择性和化学选择性溴甲氧基化的简便方法。该树脂通过一步简单步骤由市售氯树脂制备而成。
• Micellar effects on alkene bromination. 2. The role of alkene hydrophobicity
  作者：Giorgio Cerichelli、Celeste Grande、Luciana Luchetti、Giovanna Mancini

  DOI：10.1021/jo00009a019

  日期：1991.4

  Surface polarity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) aqueous micelles was checked by use of as a probe the bromination reaction of a series of 1-alkenes and a water-soluble alkene, cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester (I). There was strong inhibition (10(5)-10(6)-fold) of the second-order reaction rate constants relative to those in water; moreover, both kinetics and the product distributions suggested that alkenes had different locations at the micellar surface. Kinetics in the presence of added NaBr and n-decane supported this location hypothesis.