2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone | 1367200-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
• CAS: 1367200-63-2
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: UWZHJPVZCPBSAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1,3-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009
• 作为产物：
  描述：

  四氢萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-bromo-5,6,7,8-tetrahydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  关于从真菌铜绿假单胞菌（Chlorociboria aeruginosa）合成蓝绿色素xylindein的研究

  摘要：

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.009

文献信息

• Investigations towards the synthesis of xylindein, a blue-green pigment from the fungus Chlorociboria aeruginosa
  作者：Christopher D. Donner、Anthony N. Cuzzupe、Cheryl L. Falzon、Melvyn Gill

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.009

  日期：2012.4

  An approach towards the synthesis of the fungal pigment xylindein 1 is described. Synthesis of the pyranonaphthoquinone corresponding to one half of the xylindein framework is achieved over 11 steps from 1,2-epoxypentane, utilizing multiple Diels–Alder cycloaddition processes. Methods for self-coupling of dihydroxynaphthoquinones to give extended quinones are explored.

  描述了一种合成真菌色素木二糖精1的方法。利用多个Diels-Alder环加成法，从1,2-环氧戊烷经11个步骤即可完成相当于木二糖骨架一半的吡喃萘甲醌的合成。探索了将二羟基萘醌自偶联以得到延伸的醌的方法。