2-叔丁氧基羰氨基-5-氯苯甲酸 | 253677-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧基羰氨基-5-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-5-chlorobenzoic acid；5-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 253677-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: SWJIXFKVVPTMPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰氨基-5-氯苯甲酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-氯靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  A phosgene and peroxide-free one-pot tandem synthesis of isatoic anhydrides involving anthranilic acid, Boc anhydride, and 2-chloro-N-methyl pyridinium iodide

  摘要：

  A phosgene and peroxide-free approach for the synthesis of isatoic anhydrides has been described. The synthesis involves the carbamate formation with Boc anhydride followed by in situ cyclization to afford the isatoic anhydride. The importance of this synthetic strategy is in the ease of operation, scalability, and preparation from readily available raw materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.034
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-chloroisatoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-叔丁氧基羰氨基-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的筛选发现首个结核分枝杆菌MabA（FabG1）抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FabG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112440

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Hydroamination and Carboamination Reactions of Anthranilic Allenamides as a Route to 2-Vinyl- and 2-(α-Styryl)quinazolin-4-one Derivatives
  作者：Gianluigi Broggini、Elena Borsini、Andrea Fasana、Giovanni Poli、Frédéric Liron

  DOI：10.1002/ejoc.201200353

  日期：2012.7

  2-Vinyl- and 2-(α-styryl)quinazolin-4-ones have been synthesized by intramolecular gold-catalyzed hydroamination and palladium-catalyzed carboamination of anthranilic allenamides, easily prepared by prototropic isomerization of the corresponding propargylamides. These procedures, which lead to N-Boc-protected quinazolinones, represent a more flexible alternative to the reported palladium-catalyzedamination

  2-乙烯基-和2-(α-苯乙烯基)喹唑啉-4-酮已经通过分子内金催化的加氢胺化和钯催化的邻氨基苯甲酰胺的氨基化反应合成，很容易通过相应炔丙酰胺的质子异构化制备。这些导致 N-Boc 保护的喹唑啉酮的程序代表了一种更灵活的替代方案，可替代报道的邻氨基苯甲酰胺的钯催化氨基化，仅可从 N-甲苯磺酰基烯丙酰胺实现。
• Ruthenium-Catalyzed Hydroamination of Aminoallenes: an Approach to Vinyl Substituted Heterocycles
  作者：Gianluigi Broggini、Giovanni Poli、Egle M. Beccalli、Filippo Brusa、Silvia Gazzola、Julie Oble

  DOI：10.1002/adsc.201400776

  日期：2015.3.9

  Heterosubstituted aminoallenes underwent smooth ruthenium‐catalyzed intramolecular exo‐hydroamination reactions yielding the corresponding five‐, six‐, or seven‐membered 1,3‐diaza‐ or 1,3‐oxaza‐heterocyclic structures. This procedure is a valuable and less expensive alternative to the already known transition metal‐catalyzed hydroamination reactions of aminoallenes.

  杂取代aminoallenes进行平滑钌催化的分子内外型-hydroamination反应得到相应的五，六，或七元的1,3-二氮杂-或1,3- oxaza杂环结构。该方法是一种有价值的且便宜的替代方法，可替代已知的过渡金属催化的氨基丙二烯加氢胺化反应。
• Two-step syntheses of fused quinoxaline-benzodiazepines and bis-benzodiazepines
  作者：Zhigang Xu、Justin Dietrich、Arthur Y. Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.116

  日期：2010.8

  A two-step solution phase synthesis employing a double UDC (Ugi/Deprotect/Cyclize) strategy has been utilized to obtain fused 6,7,6,6-quinoxalinone-benzodiazepines and 6,7,7,6-bis-benzodiazepines. Optimization of the methodology to produce these tetracyclic scaffolds was enabled by microwave irradiation, incorporation of trifluoroethanol as solvent, and the use of the convertible isocyanide, 4-tert-butyl

  采用双 UDC（Ugi/脱保护/环化）策略的两步液相合成已被用于获得融合的 6,7,6,6-喹喔啉酮-苯二氮卓类和 6,7,7,6-双-苯二氮卓类。通过微波辐射、加入三氟乙醇作为溶剂以及使用可转化的异氰化物 4-叔丁基环己烯-1-基异氰化物来优化生产这些四环支架的方法。
• Use of Cyclohexylisocyanide and Methyl 2-Isocyanoacetate as Convertible Isocyanides for Microwave-Assisted Fluorous Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione Library
  作者：Hongyu Zhou、Wei Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/cc900157w

  日期：2010.1.11

  A new protocol in which cyclohexylisocyanide and methyl 2-isocyanoacetate are used as convertible isocyanides for Ugi/de-Boc/cyclization/Suzuki synthesis of biaryl-substituted 1,4-benzodiazepine-2,5-diones has been developed. Ugi reactions of Boc-protected anthranilic acids, fluorous benzaldehydes, amines, and cyclohexylisocyanide or methyl 2-isocyanoacetate were carried out at room temperature. Microwave-promoted

  已经开发了一种新的方案，其中环己基异氰酸酯和2-异氰基乙酸甲酯被用作可转换的异氰酸酯，用于Ugi / de-Boc /环化/ Suzuki合成联芳基取代的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。Boc保护的邻氨基苯甲酸，氟苯甲醛，胺和环己基异氰酸酯或2-异氰基乙酸甲酯的Ugi反应在室温下进行。微波促进的de-Boc /环化反应得到1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮（BZDs）。Suzuki偶联反应通过去除氟标签并引入联芳基进一步使BZD环衍生化。通过微波辅助溶液相荧光平行合成，制备了一个包含四个多样性点的三十三元联芳基取代的BZD库。
• Synthesis of a quinolone library from ynones
  作者：Timothy R. Ward、Brandon J. Turunen、Torsten Haack、Benjamin Neuenswander、William Shadrick、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.024

  日期：2009.11

  A library of 72 quinolones was synthesized from substituted anthranilic acids, using ynone intermediates. These masked beta-dicarbonyl synthons allowed cyclization under milder conditions than previously reported quinolone syntheses. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved