2-叔丁氧基羰氨基-4-氯苯甲酸 | 136290-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叔丁氧基羰氨基-4-氯苯甲酸
• 中文别名: 2-叔丁氧羰氨基-4-氯苯甲酸
• 英文名称: N-Boc-4-chloroanthranilic acid
• 英文别名: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-chlorobenzoic acid；2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-chlorobenzoic acid；4-chloro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 136290-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄
• 分子量: 271.7
• InChiKey: PJFHAVFRBIRVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰氨基-4-氯苯甲酸 在 (benzotriazole-1-yloxy)tris(pyrrolidino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-氨基-4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-BENZYL-CINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及具有与大麻素CB2受体亲和力的新型取代1-苄基香豆素-4(1H)-酮衍生物，其制备和治疗应用。

  公开号：

  US20110144115A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-叔丁氧基羰氨基-4-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 1-ALKYLCINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC APPLICATION OF SAME

  摘要：

  本发明的主题是符合以下式（I）的化合物：其中：X代表未取代或通过一个或多个Alk基团取代的二价（C2-C5）烷基基团；R1代表苯基、萘基、吡啶基、1-苯并噻吩基或1,3-苯并二噁唑基；R2代表氢原子、卤原子、Alk基团、OAlk基团或从中选择的一种基团，包括—S-Alk、—SO-Alk、—SO2-Alk、—CO—N（R4）-Alk、—N（R4）SO2-Alk、—N（R4）CO-Alk、—N（R4）SO2—N（Alk）2；R3代表氢原子、卤原子、Alk基团或OAlk基团；R4代表氢原子或（C1-C4）烷基；Alk代表未取代或取代的（C1-C4）烷基。制备过程和治疗应用。

  公开号：

  US20120129864A1

文献信息

• SUBSTITUTED 1-BENZYL-CINNOLIN-4(1H)-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Vernhet Claude

  公开号：US20110144115A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention is related to novel substituted 1-benzylcinnolin-4(1H)-one derivatives having affinity for cannabinoid CB 2 receptors, their preparation and their therapeutic application.

  本发明涉及具有与大麻素CB2受体亲和力的新型取代1-苄基香豆素-4(1H)-酮衍生物，其制备和治疗应用。
• A simple, cheap alternative to ‘designer convertible isonitriles’ expedited with microwaves
  作者：Christopher Hulme、Shashi Chappeta、Justin Dietrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.095

  日期：2009.7

  designer convertible isonitriles has increased in recent years with the growing recognition that isonitrile-based multi-component reactions (IMCRs) are highly effective in rapidly accessing, new and pharmacologically relevant diversity space. This Letter reports on the novel use of n-butylisonitrile as a cheaper and more atom-economical alternative to currently reported ‘designer convertible isonitriles’

  近年来，随着人们越来越认识到基于异腈的多组分反应（IMCR）在快速进入新的且具有药理意义的多样性空间中非常有效，对设计者可转换的异腈的兴趣日益增加。这封信报道了随着微波辅助有机合成（MAOS）的出现，正丁烯腈作为一种新的便宜，原子经济的替代品被新应用，该替代品是当前报道的“设计师可转换的异腈”。
• Two-step syntheses of fused quinoxaline-benzodiazepines and bis-benzodiazepines
  作者：Zhigang Xu、Justin Dietrich、Arthur Y. Shaw、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.116

  日期：2010.8

  A two-step solution phase synthesis employing a double UDC (Ugi/Deprotect/Cyclize) strategy has been utilized to obtain fused 6,7,6,6-quinoxalinone-benzodiazepines and 6,7,7,6-bis-benzodiazepines. Optimization of the methodology to produce these tetracyclic scaffolds was enabled by microwave irradiation, incorporation of trifluoroethanol as solvent, and the use of the convertible isocyanide, 4-tert-butyl

  采用双 UDC（Ugi/脱保护/环化）策略的两步液相合成已被用于获得融合的 6,7,6,6-喹喔啉酮-苯二氮卓类和 6,7,7,6-双-苯二氮卓类。通过微波辐射、加入三氟乙醇作为溶剂以及使用可转化的异氰化物 4-叔丁基环己烯-1-基异氰化物来优化生产这些四环支架的方法。
• Use of Cyclohexylisocyanide and Methyl 2-Isocyanoacetate as Convertible Isocyanides for Microwave-Assisted Fluorous Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-dione Library
  作者：Hongyu Zhou、Wei Zhang、Bing Yan

  DOI：10.1021/cc900157w

  日期：2010.1.11

  A new protocol in which cyclohexylisocyanide and methyl 2-isocyanoacetate are used as convertible isocyanides for Ugi/de-Boc/cyclization/Suzuki synthesis of biaryl-substituted 1,4-benzodiazepine-2,5-diones has been developed. Ugi reactions of Boc-protected anthranilic acids, fluorous benzaldehydes, amines, and cyclohexylisocyanide or methyl 2-isocyanoacetate were carried out at room temperature. Microwave-promoted

  已经开发了一种新的方案，其中环己基异氰酸酯和2-异氰基乙酸甲酯被用作可转换的异氰酸酯，用于Ugi / de-Boc /环化/ Suzuki合成联芳基取代的1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮。Boc保护的邻氨基苯甲酸，氟苯甲醛，胺和环己基异氰酸酯或2-异氰基乙酸甲酯的Ugi反应在室温下进行。微波促进的de-Boc /环化反应得到1,4-苯并二氮杂-2,5-二酮（BZDs）。Suzuki偶联反应通过去除氟标签并引入联芳基进一步使BZD环衍生化。通过微波辅助溶液相荧光平行合成，制备了一个包含四个多样性点的三十三元联芳基取代的BZD库。
• Anthranilamides with quinoline and β-carboline scaffolds: design, synthesis, and biological activity
  作者：Maja Beus、Leentje Persoons、Dirk Daelemans、Dominique Schols、Kirsi Savijoki、Pekka Varmanen、Jari Yli-Kauhaluoma、Kristina Pavić、Branka Zorc

  DOI：10.1007/s11030-021-10347-8

  日期：2022.10

  equally active as 12 and 13 and selective toward tumor cells. Chloroquine and quinoline anthranilamides 10–13 exerted pronounced antiviral effect against human coronaviruses 229E and OC43, whereas 12 and 13 against coronavirus OC43 (EC50 values in low micromolar range; selectivity indices from 4.6 to > 10.4). Anthranilamides 14 and 16 with PQ core inhibited HIV-1 with EC50 values of 9.3 and 14.1 µM, respectively

  在本研究中，我们报告了基于邻氨基苯甲酸和喹啉或β-咔啉杂环支架的新型酰胺型杂化分子的设计和合成。进行了三种类型的生物筛选：（i）针对一组实体瘤和白血病细胞系的体外抗增殖筛选，（ii）针对几种 RNA 病毒的抗病毒筛选，以及（iii）使用革兰氏阴性色杆菌的抗群体感应筛选紫罗兰作为记者菌株。抗增殖筛选揭示了几种化合物的高活性。邻氨基苯甲酰胺12和13氯喹核心和卤代邻氨基苯甲酸对多种癌细胞系（如胶质母细胞瘤、胰腺癌、结肠直肠癌、肺癌、急性淋巴细胞、急性髓细胞性白血病、慢性髓性白血病和非霍奇金淋巴瘤）最有效，而且对非癌性细胞系。Boc 保护的类似物2和3对测试的癌细胞表现出中等活性，对非癌细胞没有毒性作用。具有N-苄基邻氨基苯甲酸残基的非卤代喹啉衍生物10与12和13具有相同的活性，并且对肿瘤细胞具有选择性。氯喹和喹啉邻氨基苯甲酰胺10 –13对人类冠状病毒 229E 和 OC43 具有显着的抗病毒作用，而12和13对冠状病毒