2-chloro-3-chlorosulfonylquinoline | 1211527-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-chlorosulfonylquinoline
• 英文别名: 2-Chloroquinoline-3-sulfonic acid chloride；2-chloroquinoline-3-sulfonyl chloride
• CAS: 1211527-11-5
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 262.116
• InChiKey: HJCMFJJBSFJSFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  412.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-chlorosulfonylquinoline 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 2-(3-Propynylthio)-3-[N-methyl-N-(3-propynyl)sulfamoyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一组新的苯乙炔基喹啉磺酰胺衍生物的合成，抗乳腺癌活性和分子对接研究。

  摘要：

  在这项研究中，设计，合成和测试了一系列区域异构的炔属氨磺酰基乙酰喹啉，它们对三种人类乳腺癌细胞系（T47D，MCF-7和MDA-MB-231）和人类正常成纤维细胞（ HFF-1）通过4- [3-（4-碘苯基）-2-（4-硝基苯基）-2H-5-四唑基] -1,3-苯二磺酸盐（WST-1）测定。经测试的炔属喹啉磺酰胺类药物的抗增殖活性与顺铂相当。生物测定结果表明，大多数受试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性，并且某些化合物对各种癌细胞系的显示优于阳性对照顺铂。在这些化合物中，4-（3-丙炔硫基）-7- [N-甲基-N-（3-丙炔基）氨磺酰基]喹啉对T47D细胞具有显着的抗增殖活性，IC50值为0.07 µM。另外，2-（3-丙炔硫基）-6- [N-甲基-N-（3-丙炔基）磺酰基-巯基]喹啉和2-（3-丙炔基硒代）-6- [N-甲基-N-（3 -丙炔基）氨基磺酰基]喹啉对MDA-MB-231细胞具有

  DOI：

  10.3390/molecules22020300
• 作为产物：
  描述：

  quinolinedithiol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-3-chlorosulfonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  From 2,3-, 2,6-, 3,4- and 4,6-Dichloroquinolines to Isomeric Chloroquinolinesulfonyl Chlorides

  摘要：

  The action of sodium methanethiolate (in boiling DMF) on x,y-dichloroquinolines (1) (x=3 or 6, y=2 or 4) occured via chlorine ipso-substitution followed by methanethiolato-S-demthylation to yield x,y-quinolinedithiolates 2A which were: i) subjected to S-methylation, ii) oxidatively chlorinated to y,y'-bis(x-chloro-x-quinolinesulfonyl chlorides (5). Oxidative chlorination of y,y'-bis(x-chloro quinolinyl) disulfides (7) led to x-chloro-y-quinolinesulfonyl chlorides (8) accompanied by x,y-dichloroquinolines (1). Both quinolinessulfonyl chlorides 5 and 8 were efficiently converted to the corresponding quinolinesulfonamides 6 and 9.

  DOI：

  10.3987/com-09-11855

文献信息

• S_NAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。
• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Docking Study of a New Group of Acetylenic Quinolinesulfonamide Derivatives
  作者：Krzysztof Marciniec、Bartosz Pawełczak、Małgorzata Latocha、Leszek Skrzypek、Małgorzata Maciążek-Jurczyk、Stanisław Boryczka

  DOI：10.3390/molecules22020300

  日期：——

  regioisomeric acetylenic sulfamoylquinolines are designed, synthesized, and tested in vitro for their antiproliferative activity against three human breast cacer cell lines (T47D, MCF-7, and MDA-MB-231) and a human normal fibroblast (HFF-1) by 4-[3-(4-iodophenyl)-2-(4-nitrophenyl)-2H-5-tetrazolio]-1,3-benzene disulfonate (WST-1) assay. The antiproliferative activity of the tested acetylenic quinolinesulfonamides

  在这项研究中，设计，合成和测试了一系列区域异构的炔属氨磺酰基乙酰喹啉，它们对三种人类乳腺癌细胞系（T47D，MCF-7和MDA-MB-231）和人类正常成纤维细胞（ HFF-1）通过4- [3-（4-碘苯基）-2-（4-硝基苯基）-2H-5-四唑基] -1,3-苯二磺酸盐（WST-1）测定。经测试的炔属喹啉磺酰胺类药物的抗增殖活性与顺铂相当。生物测定结果表明，大多数受试化合物均显示出有效的抗肿瘤活性，并且某些化合物对各种癌细胞系的显示优于阳性对照顺铂。在这些化合物中，4-（3-丙炔硫基）-7- [N-甲基-N-（3-丙炔基）氨磺酰基]喹啉对T47D细胞具有显着的抗增殖活性，IC50值为0.07 µM。另外，2-（3-丙炔硫基）-6- [N-甲基-N-（3-丙炔基）磺酰基-巯基]喹啉和2-（3-丙炔基硒代）-6- [N-甲基-N-（3 -丙炔基）氨基磺酰基]喹啉对MDA-MB-231细胞具有
• From 2,3-, 2,6-, 3,4- and 4,6-Dichloroquinolines to Isomeric Chloroquinolinesulfonyl Chlorides
  作者：Krzysztof Marciniec、Andrzej Maślankiewicz

  DOI：10.3987/com-09-11855

  日期：——

  The action of sodium methanethiolate (in boiling DMF) on x,y-dichloroquinolines (1) (x=3 or 6, y=2 or 4) occured via chlorine ipso-substitution followed by methanethiolato-S-demthylation to yield x,y-quinolinedithiolates 2A which were: i) subjected to S-methylation, ii) oxidatively chlorinated to y,y'-bis(x-chloro-x-quinolinesulfonyl chlorides (5). Oxidative chlorination of y,y'-bis(x-chloro quinolinyl) disulfides (7) led to x-chloro-y-quinolinesulfonyl chlorides (8) accompanied by x,y-dichloroquinolines (1). Both quinolinessulfonyl chlorides 5 and 8 were efficiently converted to the corresponding quinolinesulfonamides 6 and 9.