7-methoxy-1-methyl-1H-indole | 51460-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-7-methoxyindole；7-methoxy-1-methylindole
• CAS: 51460-41-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: XOAZJKTUIFSUGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.4-55.5 °C
• 沸点：
  285.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-1H-indole 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NEW PYRIDINES AS FBPASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中残基具有在权利要求1中给出的意义，并且可以用作药物组合物的形式。

  公开号：

  US20090143439A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苯胺 在 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 7-methoxy-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3904,3909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Chiral Tri‐ and Tetra‐Arylmethanes Bearing Quaternary Carbon Centers: Copper‐Catalyzed Enantioselective Propargylation of Indoles with Propargylic Esters
  作者：Kouhei Tsuchida、Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201604182

  日期：2016.8.8

  Copper‐catalyzed enantioselective propargylation of indoles with propargylic esters and sequential Huisgen cycloaddition with azides lead to the construction of chiral triarylmethanes, bearing a quaternary carbon center, with high to excellent enantioselectivities. The result described herein can be used in the enantioselective preparation of a tetraarylmethane.

  铜与炔丙基酯的铜催化对映体的对映选择性炔丙基化和与叠氮化物的连续惠斯根环加成反应导致手性三芳基甲烷的构建，其带有季碳中心，具有高至优异的对映选择性。本文所述的结果可用于对四芳基甲烷的对映选择性制备。
• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• A selective, tin-free radical mediated synthesis of indoles based on a sulfonate template
  作者：Vincent James Gray、Jonathan D. Wilden

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.093

  日期：2012.1

  A synthesis of indoles based on a vinyl sulfonate template is described. The approach employs a sulfonate group which plays three discrete roles in the synthetic sequence. Firstly the highly electron-withdrawing sulfonate group behaves as an activating group for a 1,4-addition of an aniline to the unsaturated system. Secondly, the electron-withdrawing nature of the same group also allows it to behave

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。
• Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions
  作者：Yuan-Zhao Ji、Hui-Jing Li、Jin-Yu Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9cc05652a

  日期：——

  Simply swapping the counteranions of TMS leads to a switchable regioselectivity in C2– and C3–H thiolation of indoles.

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。
• Transition-Metal-Free Efficient Synthesis of Bisindole Sulfanes Using 2-(Fluorosulfonyl)difluoroacetic Acid
  作者：Yang Li、Lan-Ting Shi、Wen-Qing Zhu、Hong Li、Qiang Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609573

  日期：2018.9

  By using 2-(fluorosulfonyl)difluoroacetic acid as sulfur ­reagent, bisindole sulfanes were highly efficient synthesized under transition-metal-free conditions. Results indicate that this proceeded not at the relatively acidic C-2 position but rather selectively at the nucleo­philic C-3 position to give the desired compounds with excellent regio­selectivities and good yields.

  通过使用2-(氟磺酰基)二氟乙酸作为硫试剂，在无过渡金属条件下高效合成了双吲哚硫烷。结果表明，这不是在相对酸性的 C-2 位置进行，而是选择性地在亲核 C-3 位置进行，从而得到具有优异区域选择性和良好产率的所需化合物。