7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 620175-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；7-methoxy-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 620175-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WBMBUCAYHSPGTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到7-hydroxy-1-methylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化瞬态导向基团对吲哚进行 C4 选择性炔基化

  摘要：

  以丙氨酸作为瞬时导向基团，Pd 催化的吲哚 C4 位区域选择性炔基化反应以良好的产率成功建立。 PAF拮抗剂的全合成证明了该方案的合成效用。催化过程中制备的C4选择性环钯中间体以及吲哚C4和C2位点选择性C-H活化能垒的DFT计算明确证明了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01970
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 7-methoxy-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化瞬态导向基团对吲哚进行 C4 选择性炔基化

  摘要：

  以丙氨酸作为瞬时导向基团，Pd 催化的吲哚 C4 位区域选择性炔基化反应以良好的产率成功建立。 PAF拮抗剂的全合成证明了该方案的合成效用。催化过程中制备的C4选择性环钯中间体以及吲哚C4和C2位点选择性C-H活化能垒的DFT计算明确证明了区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01970

文献信息

• Structure–Activity Relationship in Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]pyridines, First Inhibitors of PEX14–PEX5 Protein–Protein Interaction with Trypanocidal Activity
  作者：Maciej Dawidowski、Vishal C. Kalel、Valeria Napolitano、Roberto Fino、Kenji Schorpp、Leonidas Emmanouilidis、Dominik Lenhart、Michael Ostertag、Marcel Kaiser、Marta Kolonko、Bettina Tippler、Wolfgang Schliebs、Grzegorz Dubin、Pascal Mäser、Igor V. Tetko、Kamyar Hadian、Oliver Plettenburg、Ralf Erdmann、Michael Sattler、Grzegorz M. Popowicz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01876

  日期：2020.1.23

  PEX14-PEX5 protein-protein interaction (PPI) is an attractive way to affect multiple metabolic pathways. Herein, we have used structure-guided computational screening and optimization to develop the first line of compounds that inhibit PEX14-PEX5 PPI. The optimization was driven by several X-ray structures, NMR binding data, and molecular dynamics simulations. Importantly, the developed compounds show

  锥虫的原生生物是导致一系列毁灭性传染病的病原体。针对锥虫的可用化学疗法的范围是有限的，并且现有疗法部分无效并且会引起严重的不良反应。PEX14-PEX5复合物的形成对于将蛋白质导入寄生虫的糖体至关重要。这种运输对寄生虫的代谢至关重要，失败会导致糖体酶的错误定位，并对寄生虫造成致命的后果。因此，抑制PEX14-PEX5蛋白-蛋白相互作用（PPI）是影响多种代谢途径的一种有吸引力的方法。在本文中，我们已使用结构指导的计算筛选和优化方法来开发抑制PEX14-PEX5 PPI的第一类化合物。优化是由几个X射线结构，NMR结合数据，和分子动力学模拟。重要的是，已开发的化合物对锥虫具有显着的细胞活性，包括人类病原体布鲁氏冈比亚锥虫和克氏锥虫寄生虫。
• Synthesis of 3-Formylindoles via Electrochemical Decarboxylation of Glyoxylic Acid with an Amine as a Dual Function Organocatalyst
  作者：Dian-Zhao Lin、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01971

  日期：2019.8.2

  A new method for 3-formalytion of indoles has been developed through electrochemical decarboxylation of glyoxylic acid with the amine as a dual function organocatalyst. The amine facilitated both the electrochemical decarboxylation and the nucleophilic reaction efficiently, whose loading can be as low as 1 mol %. This protocol has a broad range of functional group tolerance under ambient conditions

  通过乙醛酸与胺作为双功能有机催化剂的电化学脱羧，已经开发出一种吲哚3-甲酰化的新方法。胺有效地促进了电化学脱羧和亲核反应，其负载量可低至1mol％。该协议在环境条件下具有广泛的官能团耐受性。克级实验显示了该策略在综合应用中的巨大潜力。
• Copper-Catalyzed Aerobic Methyl/Methylene Oxygenation and C-H Formylation with a DABCO-DMSO System for the Synthesis of Carbonyl Indoles and Pyrroles
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1055/s-0031-1290815

  日期：2012.5

  Abstract Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles and pyrroles was developed using 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an additive in dimethyl sulfoxide (DMSO). Similar aerobic catalytic conditions could also be utilized for direct C–H formylation of C(3) on indoles and C(2) on pyrroles. Copper-catalyzed aerobic methyl/methylene oxygenation of substituted indoles

  摘要 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。 使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为二甲基亚砜（DMSO）的添加剂，开发了铜催化的取代吲哚和吡咯的甲基/亚甲基氧合反应。类似的有氧催化条件也可以用于吲哚的C（3）和吡咯的C（2）的直接C–H甲酰化。
• Fab I inhibitors
  申请人：Burgess J. Walter

  公开号：US20060116394A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Compounds are disclosed which are Fab I inhibitors and are useful in the treatment bacterial infections.

  本发明揭示了一种Fab I抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Compositions comprising multiple bioactive agents, and methods of using the same
  申请人：Berman M. Judd

  公开号：US20060142265A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  In part, the present invention is directed to compositions comprising a FabI inhibitor and at least one other bioactive agent. In another part, the present invention is directed to antibacterial compositions comprising a compound of formulas I-III and at least one other antibacterial agent.

  本发明的一部分涉及含有FabI抑制剂和至少一种其他生物活性剂的组合物。另一部分，本发明涉及含有I-III式化合物和至少一种其他抗菌剂的抗菌组合物。