三(4-羟基苯基)氧化膦 | 797-71-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(4-羟基苯基)氧化膦
• 英文名称: tris(4-hydroxyphenyl)phosphine oxide
• 英文别名: tri(p-hydroxyphenyl)phosphine oxide；Tris-<4-hydroxy-phenyl>-phosphinoxid；4-bis(4-hydroxyphenyl)phosphorylphenol
• CAS: 797-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₅O₄P
• 分子量: 326.288
• InChiKey: LMBQOLBVWODAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-羟基苯基)氧化膦 在 三氯硅烷 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tris[4-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctyloxy)phenyl]phosphane
  参考文献：
  名称：

  具有氟相亲和性的三芳基膦家族的合成

  摘要：

  已经开发出一种使用氧取代基作为引入全氟链的支化点的新型全氟官能化三芳基膦的非常有效的合成方法。这种方法能够在对位、间位和邻位引入全氟尾，从而得到含有 54 至 59 wt% 氟的三苯基膦的高度全氟化类似物。该方法已扩展到 1,2-双（二苯基膦基）乙烷的全氟类似物的合成。已经测量了一些全氟膦的氟/有机分配系数，以及它们的氧化速率。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20021)2002:2<269::aid-ejoc269>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 potassium permanganate 、 水 、 三溴化硼 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 三(4-羟基苯基)氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Friedrichsen, Bernard P.; Powell, Douglas R.; Whitlock, Howard W., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 24, p. 8931 - 8941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Water-Soluble Dendritic Phosphine Ligands and Their Application to Hydration of Alkynes in Aqueous Media
  作者：Ken-ichi Fujita、Masato Kujime、Takahito Muraki

  DOI：10.1246/bcsj.82.261

  日期：2009.2.15

  A series of water-soluble dendritic ligands with a phosphine core was synthesized through the coupling of tris(4-hydroxyphenyl)phosphine oxide with poly(benzyl ether) dendron having tri(ethylene glycol) units, followed by reduction. By employing the corresponding water-soluble phosphine–gold(I) dendrimers as a catalyst, the hydration of alkynes proceeded smoothly. Furthermore, by membrane separation based on the nano-order size of the dendritic catalyst, the gold(I) catalyst was recycled without deactivation.

  通过三(4-羟基苯基)膦氧化物与含有三(乙二醇)单元的聚(苄基醚)树枝状大分子的耦合反应，随后进行还原，合成了一系列具有膦核心的水溶性树枝状配体。利用相应的水溶性膦-金(I)树枝状大分子作为催化剂，实现了炔烃的顺利水合反应。此外，基于树枝状催化剂的纳米级尺寸进行膜分离，金(I)催化剂在未失活的情况下得以回收利用。
• Suzuki–Miyaura reaction catalyzed by a dendritic phosphine–palladium complex
  作者：Ken-ichi Fujita、Hatsuhiko Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.048

  日期：2016.3

  We prepared several of a new type of a dendritic ligand with a phosphine core by using tris(4-hydroxyphenyl)phosphine oxide and poly(aryl ether) dendron. In particular, when an amphiphilic dendritic phosphine–palladium complex was used as a catalyst, the aqueous media Suzuki–Miyaura reaction proceeded smoothly to provide the corresponding cross-coupling product at 50 °C. A positive dendritic effect

  通过使用三（4-羟苯基）氧化膦和聚（芳基醚）树突，我们制备了几种具有膦核的新型树枝状配体。尤其是，当使用两亲性树状膦-钯络合物作为催化剂时，水性介质Suzuki-Miyaura反应在50°C下平稳进行，从而提供了相应的交叉偶联产物。观察到对化学收率有积极的树突作用。
• A columnar liquid crystal based on triphenylphosphine oxide—its structural changes upon interaction with alkaline metal cations
  作者：Tsukasa Hatano、Takashi Kato

  DOI：10.1039/b514520a

  日期：——

  A triphenylphosphine oxide (TPPO) compound bearing 3,4,5-tridodecyloxybenzyloxy moieties exhibits a columnar liquid crystalline phase, and by changing its self-assembled structure, is responsive to alkaline metal cations due to cation–phosphine oxide interactions.

  一种含有3,4,5-三十二烷氧基苯甲氧基结构的三苯基膦氧化物（TPPO）化合物表现出柱状液晶相，并通过改变其自组装结构，对碱性金属阳离子具有响应性，这归因于阳离子与膦氧化物之间的相互作用。
• Multifunctional crosslinkers for shape-memory polyimides, polyamides and poly(amide-imides) and methods of making the same
  申请人：Tan Loon-Seng

  公开号：US08546614B1

  公开（公告）日：2013-10-01

  Multifunctional amine crosslinkers that may be used to create crosslinked polyimide, polyamide, and poly(amide-imide) polymers and films having shape memory properties at elevated temperatures and methods of making the same.

  可用于制备具有形状记忆性能的交联聚酰亚胺、聚酰胺和聚（酰亚胺）聚合物和薄膜的多功能胺交联剂，以及制备这些材料的方法。
• 基于三价膦的分子钳、其制备方法、金属-分子钳催化剂、其制备方法及应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112010899B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明涉及无机‑金属有机交叉技术领域，具体涉及一种基于三价膦的分子钳、其制备方法、金属‑分子钳催化剂、其制备方法及应用，基于三价膦的分子钳，其命名为P‑MV‑PCN‑521‑R，其中R为苯甲酸、对硝基苯甲酸、甲酸、对甲基苯甲酸、二氯乙酸的任意一种。本发明的基于三价膦的分子钳具有距离可调性。本发明的基于三价膦的金属‑分子钳催化剂具有高的晶态表面积和比表面积。本发明的基于三价膦的金属‑分子钳催化剂具有较好的化学稳定性和热稳定性，也是将其应用于实际领域的首要条件。本发明的具有距离可调的基于三价膦金属‑分子钳催化剂能够对芳香化合物的溴代具有很好的选择性。