三(4-联苯)-甲醇 | 5341-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三(4-联苯)-甲醇
• 英文名称: Tris(4-biphenylyl)methanol
• 英文别名: Tris-p-biphenylyl-methanol；Tribiphenyl-4-ylmethanol；tris(4-phenylphenyl)methanol
• CAS: 5341-14-0
• 化学式: C₃₇H₂₈O
• 分子量: 488.629
• InChiKey: FURWFDHTIUIMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  671.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-联苯)-甲醇 在 三氯化磷 、 苯 作用下， 生成 (4,4',4''-triphenyl-trityl)-phosphonic acid-dichloride
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Nikonorow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 2129,2132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 三(4-联苯)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Schlenk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1909, vol. 368, p. 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tungsten-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic and Homoallylic Alcohols with Hydrogen Peroxide
  作者：Chuan Wang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja411379e

  日期：2014.1.29

  A simple, efficient, and environmentally friendly asymmetric epoxidation of primary, secondary, tertiary allylic, and homoallylic alcohols has been accomplished. This process was promoted by a tungsten–bishydroxamic acid complex at room temperature with the use of aqueous 30% H2O2 as oxidant, yielding the products in 84–98% ee.

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。
• Template Synthesis of [2]Rotaxanes with Large Ring Components and Tris(biphenyl)methyl Group as the Blocking Group. The Relationship between the Ring Size and the Stability of the Rotaxanes
  作者：Shinichi Saito、Kazuko Nakazono、Eiko Takahashi

  DOI：10.1021/jo060829h

  日期：2006.9.1

  phenanthrolines 3a−e and a tris(biphenyl)methyl derivative 4. [2]Rotaxanes with large ring components (10a,b) were synthesized by the template method, and the stability of the rotaxanes was examined. The study revealed that the tris(biphenyl)methyl group is an effective blocking group for the rotaxanes with up to a 33-membered ring. Even a rotaxane with a 37-membered macrocyclic phenanthroline (10b) could

  我们合成了一系列大环菲咯啉3a - e和三（联苯）甲基衍生物4。[2]采用模板法合成了具有大环组分（10a，b）的轮烷，并考察了轮烷的稳定性。该研究表明，三（联苯）甲基是具有多达33元环的轮烷的有效保护基团。甚至可以分离出具有37元大环菲咯啉（10b）的轮烷。10b的解离发生在60°C。
• Heterobifunctional Rotaxanes for Asymmetric Catalysis
  作者：Noël Pairault、Hui Zhu、Dennis Jansen、Alexander Huber、Constantin G. Daniliuc、Stefan Grimme、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1002/anie.201913781

  日期：2020.3.23

  Heterobifunctional rotaxanes serve as efficient catalysts for the addition of malonates to Michael acceptors. We report a series of four different heterobifunctional rotaxanes, featuring an amine-based thread and a chiral 1,1'-binaphthyl-phosphoric-acid-based macrocycle. High-level DFT calculations provided mechanistic insights and enabled rational catalyst improvements, leading to interlocked catalysts

  异双功能轮烷是将丙二酸酯添加到迈克尔受体上的有效催化剂。我们报告了一系列的四个不同的异双功能轮烷，具有基于胺的线和基于手性的1,1'-联萘基磷酸的大环化合物。高水平的DFT计算提供了机械方面的见解，并能够合理地改进催化剂，从而使互锁催化剂在反应速率和立体选择性方面超过了非互锁催化剂。
• Untersuchungen zur struktur des triphenylmethyldimeren
  作者：H. Volz、W. Lotsch、H.-W. Schnell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98743-5

  日期：1970.1

  The NMR spectrum of the triphenylmethyldimer taken in CH2Cl2 at −22° is only compatible with the structure of Jacobson's dimer. Oxidation of solutions of triphenylmethyl and its dimer with SbCl5 leads after hydrolysis to different yields of 4-trityl-triphenylcarbinol as a function of reaction parameters. The formation of 4-trityl-triphenylcarbinol under the above conditions is taken as chemical evidence

  在-22°下于CH 2 Cl 2中获得的三苯基甲基二聚体的NMR谱仅与雅各布森二聚体的结构相容。水解后，用SbCl 5氧化三苯甲基及其二聚体的溶液会导致4-三苯甲基-三苯甲醇的收率随反应参数的变化而变化。在上述条件下形成4-三苯甲基-三苯基甲醇被认为是三苯甲基二聚体的雅各布森结构的化学证据。
• Conformational Control of [2]Rotaxane by Hydrogen Bond
  作者：Yusuke Kawasaki、Showkat Rashid、Katsuhiko Ikeyatsu、Yuichiro Mutoh、Yusuke Yoshigoe、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Shoichi Hosoya、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00086

  日期：2022.5.6

  A series of [2]rotaxanes with various functional groups in the axle component was synthesized by the oxidative dimerization of alkynes, which is mediated by a macrocyclic phenanthroline–Cu complex. The rotaxanes were fully characterized by spectroscopic methods, and the structure of a rotaxane was determined by X-ray crystallographic analysis. The interaction between the ring component and the axle

  通过炔烃的氧化二聚化合成了一系列轴组分中具有不同官能团的[2]轮烷，其由大环菲咯啉-Cu络合物介导。通过光谱方法对轮烷进行了充分表征，并通过X射线晶体学分析确定了轮烷的结构。详细研究了环组分和轴组分之间的相互作用，以了解轮烷的构象。大环组分中的菲咯啉部分与轴组分中的酸性质子之间存在的氢键影响了轮烷的构象。