7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-2H-chromen-2-one | 182146-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]chromen-2-one
• CAS: 182146-06-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: DFBQSZNJTOCNPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-2H-chromen-2-one 在 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 反应 8.0h， 以53%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-7H-furo[3,2-g]-1-benzopyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-和 3-芳基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-ones：合成、光反应性和荧光特性

  摘要：

  合成了一系列 3 - 烷基 - 和 3 - 芳基 - 7H - 呋喃 [3, 2 - g] -1 - 苯并吡喃 - 7 -，称为线性呋喃香豆素，并评估它们的暗结合和光结合（交联形成）与 DNA 以及它们的分光光度和荧光特性、亲脂性以及在用 UVA 光照射后光漂白 N, N-二甲基-p-亚硝基苯胺 (RNO) 的能力。8-甲氧基补骨脂素（8-MOP，9-甲氧基-7H-呋喃 [3, 2-g] -1-苯并吡喃-7-酮）和 4, 5 ', 8-三甲基补骨脂素（TMP, 2, 5, 9-trimethyl -7H-呋喃 [3, 2-g] -1-benzopyran-7-one) 在所有测试中用作参考化合物。研究支持在呋喃香豆素和 DNA 之间形成分子复合物。UVA 光照射后与 DNA 的交联形成可检测到在 3 位具有甲基或苯基取代基的化合物，但不适用于带有叔丁基、4-甲氧基苯基或 2, 5-二甲氧基苯基的那些。所有呋喃香豆素在

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200205)335:5<187::aid-ardp187>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到7-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Coumarin .ALPHA.-Methylene-.GAMMA.-butyrolactones: A New Class of Platelet Aggregation Inhibitors.

  摘要：

  在寻找新的血小板聚集抑制剂的过程中，合成了某些含香豆素的α-亚甲基-γ-丁内酯，并评估其对洗涤兔血小板中由凝血酶（Thr）、花生四烯酸（AA）、胶原（Col）和血小板激活因子（PAF）诱导的聚集的抑制活性。这些化合物是从商业可得的7-羟基香豆素或其衍生物高效合成的。在这些化合物中，7-[（2, 3, 4, 5-四氢-4-亚甲基-5-氧代-2-苯基-2-呋喃基）甲氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮（3d）显示出对AA和PAF诱导的聚集最强的抑制作用，其IC50值分别为3.65μM和16.36μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1591

文献信息

• Novel oxime-bearing coumarin derivatives act as potent Nrf2/ARE activators in vitro and in mouse model
  作者：Ken-Ming Chang、Huang-Hui Chen、Tai-Chi Wang、I-Li Chen、Yu-Tsen Chen、Shyh-Chyun Yang、Yeh-Long Chen、Hsin-Huei Chang、Chih-Hsiang Huang、Jang-Yang Chang、Chuan Shih、Ching-Chuan Kuo、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.10.029

  日期：2015.12

  We have designed and synthesized certain novel oxime- and amide-bearing coumarin derivatives as nuclear factor erythroid 2 p45-related factor 2 (Nrf2) activators. The potency of these compounds was measured by antioxidant responsive element (ARE)-driven luciferase activity, level of Nrf2-related cytoprotective genes and proteins, and antioxidant activity. Among them, (Z)-3-(2-(hydroxyimino)-2-phenylethoxy)-2H-chromen-2-one (17a) was the most active, and more potent than the positive t-BHQ in the induction of ARE-driven luciferase activity. Exposure of HSC-3 cells to various concentrations of 17a strongly increased Nrf2 nuclear translocation and the expression level of Nrf2-mediated cytoprotective proteins in a concentration-dependent manner. HSC-3 cells pretreated with 17a significantly reduced t-BOOH-induced oxidative stress. In the animal experiment, Nrf2-mediated cytoprotective proteins, such as aldo-keto reductase 1 subunit C-1 (AKR1C1), glutathione reductase (GR), and heme oxygenase (HO-1), were obviously elevated in the liver of 17a-treated mice than that of control. These results suggested that novel oxime-bearing coumarin 17a is able to activate Nrf2/ARE pathway in vivo and are therefore seen as a promising candidate for further investigation. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.