2,2-dimethyl-5-(1-propenyl)-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(1-propenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-dioxane
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GOTPXOHMWFVNIF-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(1-propenyl)-1,3-dioxane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 rhodium(III) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 108.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(1-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).

  DOI：

  10.1021/jo960973a

文献信息

• Cyclohexenone Construction by Intramolecular Alkylidene C−H Insertion:  Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Douglass F. Taber、Robert P. Meagley、Douglas J. Doren

  DOI：10.1021/jo960973a

  日期：1996.1.1

  We report new procedures for stereoselective cyclopentene and cyclohexenone construction employing the alkylidene carbene C-H insertion reaction. Described are diastereoselective insertion into methylene and enantiospecific insertion into methine C-H bonds. The latter case leads directly to the enantioselective synthesis of (+)-cassiol (1).