2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 23260-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-carbomethoxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one；methyl 2-methyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate；2-carbomethoxy-3-methyl-2-cyclopentenone；3,4-Dimethylcyclopenten-3-one-2-carboxylate；methyl 2-methyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 23260-43-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VZAPAARWEMBQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  39 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 锂硼氢 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 ((1R,2S,5R)-5-(benzoyloxy)-2-((1S,4S)-1,4-dimethyl-3-((R)-phenylsulfinyl)cyclohex-2-en-1-yl)-2-methylcyclopentyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-12,13-epoxytrichothec-9-ene and its antipode

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a036
• 作为产物：
  描述：

  ((Ξ)-5-oxo-dihydro-[2]furyliden)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hajos-Parrish酮异构体的合成及应用

  摘要：

  许多天然产物都具有环系统和功能，具有环甲基的Hajos-Parrish酮异构体（称为“ iso-Hajos-Parrish酮”）具有重要的价值。但是，没有像更典型的Hajos-Parrish氢化丁烷那样开发此类构件。快速制备高度官能化的环戊烯酮的简单方法助长了此类材料的有效三步合成，其中一些是新的化学实体，将很难通过其他方法获得。此外，一种异哈约斯-帕里什酮被转化为两种截然不同的天然产物类似物和一种天然产物。为了说明这些新的构建基块的价值，可以通过10步来获得后一个目标，

  DOI：

  10.1002/anie.201500925

文献信息

• Catalytic Enantioselective Alkylations of Tetrasubstituted Olefins. Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Cu-Catalyzed Asymmetric Conjugate Additions of Alkylzinc Reagents to Enones
  作者：Alexander W. Hird、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0553811

  日期：2005.11.1

  A method for Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc reagents to tetrasubstituted five- and six-membered cyclic enones that afford quaternary all-carbon stereogenic centers in up to 95% ee is reported. Catalytic ACAs are practical and efficient. Reactions proceed to >98% conversion in undistilled commercial grade toluene in the presence of 2 mol % of an air-stable Cu salt (CuCN)

  报道了一种将二烷基锌试剂与四取代的五元和六元环烯酮进行 Cu 催化不对称共轭加成 (ACA) 的方法，该方法可提供高达 95% ee 的四元全碳立体中心。催化 ACA 实用且高效。在 2 mol% 的空气稳定铜盐 (CuCN) 和易于获得的手性配体存在下，在未蒸馏的商业级甲苯中，反应进行到 >98% 的转化率。对映选择性 ACA 反应可提供易于功能化的产物，以提供各种具有高光学纯度的合成通用化合物。
• Total Synthesis of Cyanthiwigins A, C, G, and H
  作者：Cheng Wang、Dan Wang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/ol4019425

  日期：2013.9.6

  The first total synthesis of cyanthiwigins A, C, H and concise synthesis of cyanthiwigin G was achieved from a common intermediate. A modified formal [4 + 2] cycloaddition was developed to construct the key cis-hydrindanone (A–B). Stereospecific 1,4-addition, alkylation, and ring-closing metathesis were used to build the tricarbocyclic ring system (A–B–C). Various site-selective oxidations were applied

  氰基维他命A，C，H的第一个全合成和氰基维他命G的简明合成是从一个常见的中间体完成的。改良的正式[4 + 2]环加成反应被开发出来，以构建关键的顺式-氢化丹酮（AB）。立体定向的1，4-加成，烷基化和闭环复分解用于构建三碳环体系（A–B–C）。进行了多种位点选择性氧化，以产生不同的氰基维他命素所需的氧化态。
• A controlled selective synthesis of dihydropyrans through tandem reaction of alkynes with diazo compounds
  作者：Junxiang Min、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c7cc01616f

  日期：——

  A controlled synthesis of dihydropyrans via sequential reaction of allenoate formation and intramolecular oxo-Michael addition has been achieved.

  通过烯尿酸酯形成和分子内氧代-迈克尔加成的顺序反应，实现了对二氢吡喃的受控合成。
• CuI-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/b505006e

  日期：——

  The first copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds with vinyl bromides was reported, among which the efficient formation of 5-, 6- and even 7-membered cyclic alkenyl ethers was achieved with β-ketoesters as nucleophiles.

  首次报道了铜催化的羰基化合物与乙烯基溴化物之间的分子内O-乙烯化反应，其中使用β-酮酯作为亲核试剂，成功合成了5、6甚至7元环烯基醚。
• Yb(OTf)3-Promoted ZnCl2-Catalyzed Conia-Ene Reaction of Linear β-Alkynic β-Dicarbonyls
  作者：Jin-Heng Li、Yu Liu、Ren-Jie Song

  DOI：10.1055/s-0030-1258213

  日期：2010.11

  An atom-economical and solvent-free ytterbium(III) triflate promoted, zinc(II) chloride catalyzed Conia-ene method has been developed for the construction of five- to six-membered-ring carbocycles. In the presence of zinc(II) chloride and ytterbium(III) triflate, a variety of linear β-alkynic β-keto esters and β-alkynic β-diketones were cyclized under neat conditions in moderate to good yields. It

  已经开发了一种原子经济且无溶剂的三氟甲磺酸（III）促进的氯化锌（II）催化的Conia-ene方法，用于构建五元至六元环的碳环。在氯化锌（II）和三氟甲磺酸（III）的存在下，在纯净条件下，以中等至良好的收率将各种线性的β-链烯基β-酮酸酯和β-链烯基β-二酮环化。值得注意的是，对五或六元环碳环的选择性取决于末端炔烃上的取代基。 氯化锌（II）-三氟甲磺酸（III）-Conia-ene反应-线性β-炔烃β-二羰基-碳环