1,1,3,4,6,6-hexakis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene | 26804-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,3,4,6,6-hexakis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene
• 英文别名: 1,1,3,5,6,6-hexakis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene；tetrakis(t-butyldimethylsilyl)allene；1,1,3,4,6,6-Hexakis--hexatetraen-(1,2,4,5)；1,1,3,4,6,6-Hexakis-trimethylsilyl-1,2,4,5-hexatetraen；1.1.3.4.6.6-Hexakis(trimethylsilyl)1.2.4.5-hexatetraen；1,2,4,5-Hexatetraene-3,4-diyl-1,6-diylidenehexakis(trimethylsilane)
• CAS: 26804-36-4
• 化学式: C₂₄H₅₄Si₆
• 分子量: 511.206
• InChiKey: ZGWHURGNNFKCKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.15
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,4,6,6-hexakis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到tetrakis(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Hexasilyl-3,3'-bicyclopropenyls 及相关化合物的合成、性质和反应

  摘要：

  在 HMPA 存在下，四氯环丙烯与三烷基氯硅烷和镁的甲硅烷基化得到六甲硅烷基-3,3'-双环丙烯基或包含甲硅烷基环丙烯和甲硅烷基丙二烯部分的共轭聚合物。描述了这些化合物的一些反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1675
• 作为产物：
  描述：

  六(三甲基甲硅烷基)苯 以 正辛烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到1,1,3,4,6,6-hexakis(trimethylsilyl)-1,2,4,5-hexatetraene
  参考文献：
  名称：

  六（三甲基甲硅烷基）苯和五（三甲基甲硅烷基）甲苯的热解。第一个独特的三甲基甲硅烷基引发的苯环断裂

  摘要：

  高度扭曲的六（三甲基甲硅烷基）苯和五（三甲基甲硅烷基）甲苯的热解导致芳环断裂产生的产物的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1417

文献信息

• Improved Synthesis of 1,2-Bis(trimethylsilyl)benzenes using Rieke-Magnesium or the Entrainment Method
  作者：Andreas Lorbach、Christian Reus、Michael Bolte、Hans-Wolfram Lerner、Matthias Wagner

  DOI：10.1002/adsc.201000560

  日期：2010.12.17

  that the cancerogenic solvent hexamethylphosphoramide is avoided. Moreover, the improved protocols are also applicable for the high-yield synthesis of 1,2,4,5-tetrakis(trimethylsilyl)benzene, 4-fluoro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, 4-chloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene, and 4,5-dichloro-1,2-bis(trimethylsilyl)benzene.

  1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯是合成高效苯炔前体和某些发光的π共轭材料的关键原料。我们现在报道，它可以在1,2-二溴乙烷作为夹带剂（Mg e）的情况下，方便地在四氢呋喃中由1,2-二溴苯，三甲基氯硅烷和Rieke-镁（Mg R）或镁车削制备。这些新方法相对于目前最完善的方法（1,2-二氯苯，氯三甲基硅烷，镁屑，六甲基磷酰胺）的最重要优势在于反应条件温和（Mg R：0°C，2 h； Mg e：室温温度，相对于30分钟100°C，2天），并且应避免使用致癌溶剂六甲基磷酰胺。而且，改进的方案也适用于高产率合成1,2,4,5-四（三甲基甲硅烷基）苯，4-氟-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯，4-氯-1,2 -双（三甲基甲硅烷基）苯和4,5-二氯-1,2-双（三甲基甲硅烷基）苯。
• Formation of silylated allenes from some perhalogenated hydrocarbons
  作者：David H. Ballard、Thomas Brennan、Henry Gilman

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87712-8

  日期：1970.5

  of tetrakis(trimethylsilyl)allene and related compounds from cyclic halocarbons via in situ reactions with lithium or magnesium and chlorotrimethylsilane is described. Similar results are obtained using straight chain chloroalkenes. 1,1,3,4,6,6-Hexakis(trimethylsilyl)-l,2,4,5-hexatetraene is formed in many of these reactions, and can be converted by lithium and chlorotrimethylsilane to tetrakis(trimethylsilyl)allene

  描述了通过与锂或镁和氯代三甲基硅烷的原位反应，由环状卤代烃制备四（三甲基甲硅烷基）丙二烯和相关化合物。使用直链氯代烯烃可获得相似的结果。在许多这些反应中形成1,1,3,4,6,6-六（三甲基甲硅烷基）-1,2,4,5-己四烯，并且可以通过锂和氯代三甲基硅烷将其转化为四（三甲基甲硅烷基）丙二烯。这种转化具有特殊意义，因为它指出新型四烯是某些反应的重要中间体。
• Sakurai, Hideki; Ebata, Keisuke; Kabuto, Chizuko, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 1799 - 1803
  作者：Sakurai, Hideki、Ebata, Keisuke、Kabuto, Chizuko、Sekiguchi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Polylithium compounds. 10. Preparation and chemistry of polylithiated 2,4-hexadiyne
  作者：Witta Priester、Robert West

  DOI：10.1021/ja00442a019

  日期：1976.12