1,2-bis(octyloxy)-4-ethynylbenzene | 1048966-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(octyloxy)-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 4-ethynyl-1,2-bis(octyloxy)benzene；1,2-Bis-octyloxy-4-ethynylbenzene；4-ethynyl-1,2-dioctoxybenzene
• CAS: 1048966-21-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂
• 分子量: 358.565
• InChiKey: QDYNXKFFNOKBSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六溴苯 、 1,2-bis(octyloxy)-4-ethynylbenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到1,2,3,4,5,6-Hexakis[2-(3,4-dioctoxyphenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  分子漩涡的齿轮：产线状六（4-烷氧基苯基乙炔基）苯衍生物的柱状堆积

  摘要：

  通过分子设计和简单的合成方法，在产线的六（4-烷氧基苯基乙炔基）苯中，在不同数量的外围苯基上引入了一个附加的烷氧基链，从而生成了温度范围明显扩大的柱状相。对于在每个外围苯基上带有两个癸氧基链的化合物，扫描隧道显微镜研究表明该分子通过限制烷氧基侧链的构象排列，采用了优选的分子旋流几何形状。色谱柱之间通过锁定机制协同作用的分子旋流堆积，可通过粉末X射线衍射证明稳定的螺旋色谱柱堆积。

  DOI：

  10.1002/chem.201002975
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 碘酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2-bis(octyloxy)-4-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑基荧光团。合成，电化学，热和光物理表征

  摘要：

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.011

文献信息

• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Solvent assisted fluorescence modulation of a C₃-symmetric organogelator
  作者：Deepak D. Prabhu、Aneesh P. Sivadas、Suresh Das

  DOI：10.1039/c4tc01008f

  日期：——

  The synthesis and self-assembling properties of C3 symmetric donor–acceptor molecules containing 1,3,4-oxadiazole and bisthiophene moieties in the core functionalized with octyl (BTOX8) and dodecyl (BTOX12) substituted phenyl acetylene units at the periphery are reported. BTOX8 was found to form gels only in aliphatic solvents, whereas BTOX12 formed gels in both aliphatic and aromatic solvents. Photophysical analysis of BTOX12 solutions showed a striking effect of the solvent on the nature of the self-assembled aggregate formed. Our studies indicate that in aliphatic solvents such as n-decane the solvent molecules interact mainly with the alkyl regions of BTOX12. As a result the π–π interaction between the neighbouring molecules becomes feasible resulting in strong excitonic coupling between the neighbouring molecules leading to excimer type emission. In aromatic solvents the solvent molecules interact mainly with the chromophoric part of BTOX12 resulting in reduced π-stacking between the molecules in the aggregate leading to monomer type emission. Films prepared from aliphatic and aromatic solvents exhibited photophysical properties significantly similar to those observed in the respective solvents. Photophysical studies of the films indicated that the films prepared from n-decane exhibited an H-type molecular arrangement whereas the films prepared from toluene exhibited a slipped stack J-type arrangement.

  报道了含有1,3,4-恶二唑和双噻吩部分的C3对称施受体分子的合成及自组装特性，这些分子的核心功能化为具有八烷基（BTOX8）和十二烷基（BTOX12）取代的苯乙炔单元。在脂肪溶剂中，发现BTOX8仅形成凝胶，而BTOX12在脂肪和芳烃溶剂中均形成凝胶。对BTOX12溶液的光物理分析表明，溶剂对形成的自组装聚集体的性质有显著影响。我们的研究表明，在如正癸烷等脂肪溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的烷基区域相互作用。因此，临近分子之间的π-π相互作用变得可行，从而导致临近分子之间强的激子耦合，进而引发类激发二聚体的发射。而在芳烃溶剂中，溶剂分子主要与BTOX12的发色团部分相互作用，导致聚集体中分子之间的π堆叠减少，进而产生单体型发射。从脂肪和芳烃溶剂中制备的薄膜表现出与各自溶剂中观察到的光物理特性显著相似。薄膜的光物理研究表明，用正癸烷制备的薄膜表现出H型分子排列，而用甲苯制备的薄膜表现出错位堆叠的J型排列。
• Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization of quinoxaline-based π-extended electroluminescent heterocycles
  作者：Tiago E.A. Frizon、Rodrigo C. Duarte、José Luiz Westrup、Janaína Menezes Perez、Gilvan Menosso、Luís G.T.A. Duarte、José Carlos Germino、Marcelo Meira Faleiros、Teresa Dib Zambon Atvars、Eduardo Zapp、Fabiano S. Rodembusch、Alexandre G. Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.059

  日期：2018.10

  This work describes the synthesis of two sets of photoactive compounds with π-extended conjugation developed from a quinoxaline core condensed from an ortho-diamine and 1,2-diketone and followed by a Sonogashira coupling reaction. The electrochemical, photophysical and thermal properties of these compounds were evaluated. Thermogravimetric analysis (TGA) indicated high thermal stability with decomposition

  这项工作描述了由邻二胺和1,2-二酮缩合而成的喹喔啉核心形成的，具有π-扩展共轭作用的两组光敏化合物的合成，然后进行了Sonogashira偶联反应。对这些化合物的电化学，光物理和热性能进行了评估。热重分析（TGA）表明，所有染料的分解稳定性均高达370°C，具有很高的热稳定性。烷氧基和四唑喹喔啉衍生物的电化学行为在还原区显示出可逆波，这是因为在更高的正电势下形成了自由基阴离子和两个不可逆的氧化波。烷氧基和四唑化合物分别在蓝色区域（约460 nm）和紫色区域（约430 nm）显示吸收。摩尔吸收系数归因于允许的π–π *电子跃迁。烷氧基和四唑化合物的带隙分别通过出现峰值分别约为2.35 eV和2.55 eV的峰计算得出。对于烷氧基衍生物，在约550 nm处有一个相对较宽的发射峰，其正溶剂溶变色度约为20 nm。对于四唑衍生物，观察到较弱的溶剂致变色现象。但是，最大值位于青绿色到蓝色区域。所有化合物的斯托克斯位移都很大（约100
• 10.1021/acsmedchemlett.4c00100
  作者：Foster, Michael J.、Dangerfield, Emma M.、Timmer, Mattie S. M.、Stocker, Bridget L.、Wilkinson, Brendan L.

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00100

  日期：——

  and immunological activity of seven bis-aryl triazole trehalolipids (1a–1g) as Brartemicin analogs. The compounds comprised one or two octyloxy (C8) alkyl chains and were synthesized using the venerable CuAAc reaction between the respective aryl acetylenes and a trehalose diazide. A Mincle reporter cell assay revealed that all lipidated analogs activated Mincle. Two compounds, 1c and 1d, produced strong

  在此，我们报告了七种双芳基三唑海卤脂 ( 1a – 1g ) 作为 Bratemicin 类似物的模块化合成和免疫活性。这些化合物包含一个或两个辛氧基 (C8) 烷基链，并使用各自的芳基乙炔与海藻糖二叠氮化物之间古老的 CuAAc 反应合成。 Mincle 报告细胞分析显示，所有脂化类似物均激活 Mincle。两种化合物1c和1d在体外产生了强烈的 Mincle 依赖性免疫反应。该活性取决于烷基化程度和区域化学， 1c和1d显示与缺乏邻位取代的单烷基化化合物和二烷基化化合物相比，体外IL-1β 产量显着增加。 1c的分子对接将三唑定位在 Arg-183 附近，这可能提供额外的相互作用，从而解释此类配体的结合亲和力。这些发现证明了三唑连接的 Bratemicin 类似物作为 Mincle 介导的 Th1/Th17 疫苗佐剂的能力。
• 2,1,3-Benzothiadiazole-based fluorophores. Synthesis, electrochemical, thermal and photophysical characterization
  作者：Tiago Elias Allievi Frizon、Julio César Valdivia Martínez、José Luiz Westrup、Rodrigo da Costa Duarte、Eduardo Zapp、Kelvin Guessi Domiciano、Fabiano Severo Rodembusch、Alexandre Gonçalves Dal-Bó

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.011

  日期：2016.12

  analysis indicated a main thermal event with an initial decomposition temperature that was higher than 340 °C. The electrochemical characterization indicate that the compounds exhibited a reversible peak at −1.48 V and an irreversible oxidation process at 0.94 V versus Ag/Ag+. The electrochemical band gap was calculated to be approximately 2.30 eV versus NHE. The spectroelectrochemical measurements demonstrated

  合成并表征了基于2,1,3-苯并噻二唑单元的三种π扩展共轭的光敏化合物。化合物在紫蓝色区域表现出吸收，具有摩尔吸光系数和自旋和对称性引起的辐射速率常数1ππ*电子转换。观察到位于斯托克斯位移大的绿色区域的发射，这很可能是由于处于激发态的电荷转移机制所致。在旋涂膜中，可以观察到取决于烷氧基链大小的荧光发射强度，其中似乎存在有效的非放射性通道来使激发态失活。通过差示扫描量热法（DSC）分析热性能，所有最终化合物在加热扫描过程中均表现出类似晶体的行为，在冷却过程中表现出各向同性的液晶转变。热重分析表明主要的热事件，其初始分解温度高于340°C。+。相对于NHE，电化学带隙经计算为约2.30eV。光谱电化学测量表明，由于在氧化和还原电势下共轭分子的电子结构的变化，吸收光谱发生了变化。