((Ξ)-5-oxo-dihydro-[2]furyliden)-acetic acid methyl ester | 120746-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((Ξ)-5-oxo-dihydro-[2]furyliden)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: ((Ξ)-5-Oxo-dihydro-[2]furyliden)-essigsaeure-methylester；methyl 2-(5-oxooxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 120746-21-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: KTFOJYDEJUTJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72.5 °C
• 沸点：
  277.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Ξ)-5-oxo-dihydro-[2]furyliden)-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 三苯基膦氯金 、 Crabtree's catalyst 、 C₅₀H₅₀Ag₂N₄O₆S₂ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二甲羟胺盐酸盐 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四元中心分析指导下 (+)-Waihoensene 的简明全合成。

  摘要：

  外霍烯的四个连续的全碳四元中心，再加上除了单个烯烃之外不存在任何传统的反应性官能团，使其成为角三奎烷天然产物中特别具有挑战性的合成目标。在这里，我们表明，通过使用战略选择的四级中心，通过明智选择的 C−C 键形成反应引导其他三个中心的形成，可以简洁地组装其多环框架。这些事件包括独特的 Conia-ene 环化和具有挑战性的 Pauson-Khand 反应，提供了对映体富集形式的分子的 17 步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202004177
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-4-oxopentanoic acid 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 ((Ξ)-5-oxo-dihydro-[2]furyliden)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于环戊烷-1,3-二酮和异构烯醇内酯。第二次沟通。丁醇-γ-乙酸酯（5-氧代-四氢呋喃基（2）乙酸酯）

  摘要：

  1.合成丁烯基-γ-乙酸甲酯（5-氧代-四氢呋喃基-（2）-乙酸酯）和相应的乙酯。通过氢化，氧化，水解和显色反应特别证明了它们的组成。由于乙酯与A. Becker a认为的物质不同，后者必须具有不同的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320712

文献信息

• Synthesis and Applications of Hajos-Parrish Ketone Isomers
  作者：James M. Eagan、Masahiro Hori、Jianbin Wu、Kyalo Stephen Kanyiva、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201500925

  日期：2015.6.26

  natural products possess ring systems and functionality for which Hajos–Parrish ketone isomers with a transposed methyl group (termed “iso‐Hajos–Parrish ketones”) would be of value. However, such building blocks have not been exploited to the same degree as the more typical Hajos–Parrish hydrindane. An efficient three‐step synthesis of such materials was fueled by a simple method for the rapid preparation

  许多天然产物都具有环系统和功能，具有环甲基的Hajos-Parrish酮异构体（称为“ iso-Hajos-Parrish酮”）具有重要的价值。但是，没有像更典型的Hajos-Parrish氢化丁烷那样开发此类构件。快速制备高度官能化的环戊烯酮的简单方法助长了此类材料的有效三步合成，其中一些是新的化学实体，将很难通过其他方法获得。此外，一种异哈约斯-帕里什酮被转化为两种截然不同的天然产物类似物和一种天然产物。为了说明这些新的构建基块的价值，可以通过10步来获得后一个目标，
• Ketene Acetals. XXXVI. The Preparation and Properties of Acylketene Acetals
  作者：S. M. McElvain、G. Robert McKay

  DOI：10.1021/ja01604a037

  日期：1956.12
• Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2223,2226
  作者：Eisner et al.

  DOI：——

  日期：——