(S,S)-2-acetoxycyclopentan-1-ol | 20520-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,S)-2-acetoxycyclopentan-1-ol
• 英文别名: trans-Cyclopentane-1,2-diol monoacetate；Essigsaeure-(trans-2-hydroxy-cyclopentylester)；trans-Cyclopentandiol-1,2-monoacetat；trans-2-Hydroxy-cyclopentylacetat；[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl] acetate
• CAS: 20520-67-6；20520-68-7；35657-87-5；86703-57-3；86703-58-4；105663-22-7；110611-69-3；112835-89-9；133442-58-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YRJFZPSFQDTFRK-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.102 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途 

手性醇,(R,R)-反式-1,2-环戊二醇的衍生物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-acetoxycyclopentan-1-ol 在 甲醇 、 乙酸乙烯酯 、 Pseudomanas fluorescens lipase (Amano AK) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of non-THF analogs of acetogenin toward simplified mimics

  摘要：

  Acetogenin analogs in which the bis-adjacent THF ring was replaced with an enantioselectively synthesized 1,2-cyclo-pentanediol bis-ether skeleton were synthesized to obtain simplified mimics, and their inhibitory effect on mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I) was examined. The results clearly demonstrate that the 1,2-cyclopentanediol bis-ether motif can substitute for the bis-THF ring while maintaining very potent inhibitory activity at the nanomolar level. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.150
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 过氧乙酸 作用下， 生成 (S,S)-2-acetoxycyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  770.脂环族二醇。第六部分 的衍生物环-1,2-二醇：戊烷-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004026

文献信息

• Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c001075h

  日期：——

  We describe the efficient and highly enantioselective kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols utilizing an enantioselective Steglich reaction with a variety of carboxylic acids that form the corresponding anhydrides in situ.

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。
• Regioselective lithiation of benzyl imidazole: Synthesis and evaluation of new organocatalysts for <i>trans</i>-diol functionalization.
  作者：Mohamed El-Mansy、Ankan Ghosh、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich Carter

  DOI：10.1080/00397911.2019.1655766

  日期：2019.11.17

  Abstract Benzyl imidazole was successfully lithiated using n-BuLi at −78 °C and verified by deuterium incorporation. The chemical reaction of the lithiated benzimidazole was explored with a series of different electrophiles. This approach was utilized to synthesize new anti and syn diphenyl organocatalysts for trans-diol functionalization. Graphical Abstract

  摘要 苄基咪唑在 -78 °C 下使用 n-BuLi 成功锂化，并通过掺入氘进行验证。用一系列不同的亲电试剂探索了锂化苯并咪唑的化学反应。该方法用于合成用于反式二醇官能化的新型反和顺二苯基有机催化剂。图形概要
• Dichlorotin oxide-catalyzed new direct functionalization of olefins: synthesis of trans β-azidohydrins and 1,2-diols
  作者：Isao Sakurada、Shingo Yamasaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00176-3

  日期：2000.4

  We have succeeded in developing direct syntheses of trans β-azidohydrins and trans 1,2-diol derivatives from olefins catalyzed by dichlorotin oxide. The regioselectivity of these reactions with tri-substituted olefins is high (10:1 in the synthesis of 1,2-diol derivatives) to excellent (>99:1 in the synthesis of azidohydrins). It has been found that these reactions do not proceed via epoxides.

  我们已经成功地开发了由二氯氧化锡催化的烯烃直接合成反式β-叠氮醇和反式1,2-二醇衍生物。这些与三取代的烯烃的反应的区域选择性高（在合成1,2-二醇衍生物中为10：1）至优异的（在叠氮醇中合成为> 99：1）。已经发现这些反应不会通过环氧化物进行。
• Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Lukas Wanka、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1039/c2cc17435a

  日期：——

  Multicatalysts consisting of non-natural oligopeptides with distinctly different catalytic moieties create molecular complexity in a multistep one-pot sequence starting from simple alkenes yielding highly enantiomerically enriched trans-diols.

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。
• Sodium perborate oxidations of cyclic and acyclic alkenes to oxiranes or vicinal acetoxy alcohols
  作者：Gaoyang Xie、Linxiao Xu、Jun Hu、Shining Ma、Wei Hou、Fenggang Tao

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85059-7

  日期：1988.1

  Under different reaction conditions, sodium perborate/acetic anhydride oxidizes alkenes into oxiranes or vicinal acetoxy alcohols in good yields.

  在不同的反应条件下，过硼酸钠/乙酸酐可以高收率将烯烃氧化为环氧乙烷或邻位乙酰氧基醇。