(1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentanol | 120053-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-(methoxymethoxy)cyclopentan-1-ol
• CAS: 120053-14-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: GZGYIPQKMNRYCA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis-(trimethylsiloxy)cyclopentane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1S,2R)-2-(methoxymethoxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodifferentiating functionalization of cis-cycloalkane-1,2-diols and cis-endo-5-norbornen-2,3-ylenebis(methanol) via chiral spiroacetals derived from L-menthone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a027

文献信息

• Synthesis of non-THF analogs of acetogenin toward simplified mimics
  作者：Daisuke Fujita、Naoya Ichimaru、Masato Abe、Masatoshi Murai、Takeshi Hamada、Takaaki Nishioka、Hideto Miyoshi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.150

  日期：2005.8

  Acetogenin analogs in which the bis-adjacent THF ring was replaced with an enantioselectively synthesized 1,2-cyclo-pentanediol bis-ether skeleton were synthesized to obtain simplified mimics, and their inhibitory effect on mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I) was examined. The results clearly demonstrate that the 1,2-cyclopentanediol bis-ether motif can substitute for the bis-THF ring while maintaining very potent inhibitory activity at the nanomolar level. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.