1-(4-acetylbenzoyl)benzotriazole | 1126897-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylbenzoyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-[4-(1H-benzotriazole-1-carbonyl)phenyl]ethan-1-one
• CAS: 1126897-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₂
• 分子量: 265.271
• InChiKey: JGMIGSKRGSAUDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  492.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylbenzoyl)benzotriazole 在 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-{4-[chloro(phenyl)methyl]phenyl}ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-乙酰基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以86%的产率得到1-(4-acetylbenzoyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Palladium-Catalyzed Indolization of <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles with Disubstituted Alkynes
  作者：Itaru Nakamura、Tetsuya Nemoto、Naozumi Shiraiwa、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol900113f

  日期：2009.3.5

  The palladium-catalyzed denitrogenative indolization of N-aroylbenzotriazoles 1 and internal alkynes 2 produced the corresponding polysubstituted indoles 3 in good to high yields. For example, the reaction of 5,6-dimethyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]benzotriazole (1j) with 6-dodecyne (2a), 4-octyne (2b), and diphenylacetylene (2f) in the presence of 10 mol % of Pd(PPh3)4 without solvent at 130 °C

  N-芳酰基苯并三唑1和内部炔烃2的钯催化的脱氮吲哚化以良好或高收率产生了相应的多取代的吲哚3。例如，5,6-二甲基-1-[[4-（三氟甲基）苯甲酰基]苯并三唑（1j）与6-十二炔（2a），4-辛炔（2b）和二苯乙炔（2f）的反应在130°C下不使用溶剂的10 mol％Pd（PPh 3）4得到相应的吲哚3i，3l和3p分别达到74％，71％和41％的产量。在本反应中，芳酰基苯并三唑在Larock的吲哚合成中作为2-卤代苯胺的合成等价物。