3-乙酰氧基-2-甲基-环己-2-烯酮 | 54972-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-甲基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-acetoxy-2-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-methyl-cyclohex-2-enon；(2-Methyl-3-oxocyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 54972-07-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: GJVUEVKWFRJGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-甲基-环己-2-烯酮 在 甲基碘化镁 、 乙醚 作用下， 生成 2,3-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 819,827; engl. Ausg. S. 939, 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-乙酰氧基-2-甲基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  165. 2-乙酰基环己烷-1：3-二酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000803

文献信息

• Nitrogen Fixation: Synthesis of Heterocycles Using Molecular Nitrogen as a Nitrogen Source
  作者：Miwako Mori、Masaya Akashi、Masanori Hori、Katsutoshi Hori、Mayumi Nishida、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.77.1655

  日期：2004.9

  Nitrogen fixation using transition metals is a fascinating process. We have already reported on the incorporation of molecular nitrogen into organic compounds using a titanium–nitrogen complex reported by Yamamoto. We developed a novel titanium-catalyzed nitrogenation procedure using TiCl4 in the presence of an excess amount of Li and TMSCl. In this reaction, a 1 atm pressure of nitrogen gas can be used and the reaction proceeds at room temperature. The procedure is very simple. A THF solution of TiCl4 or Ti(OiPr)4 (1 equiv.), Li (10 equiv.), and TMSCl (10 equiv.) was stirred under an atmosphere of nitrogen at room temperature overnight to give titanium–nitrogen complexes. Although the structures of the titanium–nitrogen complexes have not yet been determined, they would consist of N(TMS)3, X2TiN(TMS)2, and XTi=NTMS. Using this procedure, various heterocycles, such as indole, quinoline, pyrrole, pyrrolizine, and indolizine derivatives, could be synthesized from molecular nitrogen in good-to-moderate yields as a stoichiometric reaction based on a titanium complex by a one-pot reaction. Furthermore, monomorine I and pumiliotoxin C were synthesized from molecular nitrogen as a nitrogen source. This procedure was further extended for the syntheses of heterocycles using a catalytic amount of titanium complex; also, indole and pyrrole derivatives were obtained in high yields.

  过渡金属固氮是一个迷人的过程。我们之前已经报道过使用Yamamoto报道的钛-氮配合物将分子氮引入有机化合物的方法。我们开发了一种新的钛催化氮化过程，使用TiCl4在过量Li和TMSCl的存在下进行。在这种反应中，可以使用1大气压的氮气，反应在室温下进行。这个过程非常简单。将TiCl4或Ti(OiPr)4（1 equiv.）、Li（10 equiv.）和TMSCl（10 equiv.）的THF溶液在氮气气氛下在室温下搅拌过夜，得到钛-氮配合物。尽管钛-氮配合物的结构尚未确定，但它们可能由N(TMS)3、X2TiN(TMS)2和XTi=NTMS组成。使用这种方法，可以通过钛配合物作为定量反应的单锅反应，以良好至中等的收率合成各种杂环化合物，如吲哚、喹啉、吡咯、吡咯啉和吲哚啉衍生物。此外，使用分子氮作为氮源合成了monomorine I和pumiliotoxin C。这种方法进一步扩展，用于使用催化量的钛配合物合成杂环化合物；此外，以高收率获得了吲哚和吡咯衍生物。
• Reductive Alkylation of Alkenyl Acetates with Alkyl Bromides by Nickel Catalysis
  作者：Rong‐De He、Yunfei Bai、Guan‐Yu Han、Zhen‐Zhen Zhao、Xiaobo Pang、Xiaobo Pan、Xue‐Yuan Liu、Xing‐Zhong Shu

  DOI：10.1002/anie.202114556

  日期：2022.1.21

  A new C−C bond-forming reaction between alkenyl acetates and alkyl bromides was achieved by reductive nickel catalysis. This method offers very mild reaction conditions for facile and precise synthesis of structurally versatile aliphatic alkenes using readily available and stable alkenyl reagents. It allows for a gram-scale reaction and modification of biologically active molecules, and it affords

  通过还原镍催化，实现了乙酸烯基酯和烷基溴之间的新 C-C 键形成反应。该方法提供了非常温和的反应条件，可以使用易于获得且稳定的烯基试剂轻松和精确地合成结构通用的脂肪族烯烃。它允许对生物活性分子进行克级反应和修饰，并提供有用的构建块。
• Réduction des monoacétates d'énol des méthyl-2 et phényl-2 cyclohexanediones-1,3 en monoacétates allyliques et cyclopentaniques par le zinc et HCl dans l'éther anhydre
  作者：Irène Elphimoff-Felkin、Miguel Urrea

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85545-3

  日期：1980.1
• Reactions of 3-hydroxyvinyl selenones with alkoxides. Oxetane formation and fragmentation reactions
  作者：Makoto Shimizu、Ryoichi Ando、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00181a020

  日期：1984.4
• Synthesis of Heterocycles Utilizing N2-TiCl4-Li-TMSCl
  作者：Masanori Hori、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00111a001

  日期：1995.3