3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 | 167678-46-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯
• 中文别名: 2-甲基-3-乙酰氧基苯甲酰氯；3-(甲酰氯)-2-甲基苯酚醋酸酯
• 英文名称: 3-acetoxy-2-methylbenzoyl chloride
• 英文别名: (3-carbonochloridoyl-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 167678-46-8
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• mdl: MFCD02094037
• 分子量: 212.633
• InChiKey: COLDUSGLGQXXEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-35°C
• 沸点：
  148°C/11mmHg(lit.)
• 密度：
  1,25 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、水分和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  3261
• 海关编码：
  2916399090
• 危险类别：
  8
• 危险类别码：
  R34,R43
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P272,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314,H317
• 储存条件：
  保存方法：密封于阴凉、通风干燥处。

SDS

3-(甲酰氯)-2-甲基苯酚醋酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Chlorocarbonyl)-2-methylphenyl Acetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1A类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
皮肤敏感性 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能导致皮肤过敏性反应
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-(甲酰氯)-2-甲基苯酚醋酸酯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(甲酰氯)-2-甲基苯酚醋酸酯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 167678-46-8
俗名： Acetic Acid 3-(Chlorocarbonyl)-2-methylphenyl Ester , 3-Acetoxy-2-
methylbenzoyl Chloride
分子式： C10H9ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。
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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 36°C
沸点/沸程 148 °C/1.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢
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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

医药中间体和有机合成物。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 奈非那韦
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the HIV-protease inhibitor nelfinavir via an unusual tetrahydrofuran rearrangement

  摘要：

  An efficient synthesis of nelfinavir 1 was developed. The synthesis features an unusual rearrangement of a 3-amidotetrahydrofuran into a functionalized oxazoline. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01231-4
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-乙酰氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  铑催化含炔烃的芳酰胺中C–H键的烯基化

  摘要：

  据报道，铑通过炔烃催化芳族酰胺的C–H键的烯基化。包括OMe，OAc，Br，Cl甚至NO 2在内的各种官能团均适用于该反应，以生成相应的氢芳基化产物。8-氨基喹啉基团作为导向基团的存在对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00709
• 作为试剂：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 、 在 3-乙酰氧基-2-甲基苯甲酰氯 作用下， 生成 [3-[(4S)-4-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-methylphenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6481-6485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dicumyl Peroxide as a Methylating Reagent in the Ni-Catalyzed Methylation of Ortho C–H Bonds in Aromatic Amides
  作者：Teruhiko Kubo、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00658

  日期：2016.4.1

  The direct methylation of ortho C–H bonds in aromatic amides with dicumyl peroxide (DCP) using a nickel complex as the catalyst is reported. The reaction shows a high functional group tolerance and is inhibited by radical scavengers. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C–H bonds.

  据报道，使用镍配合物作为催化剂，用过氧化二枯基（DCP）将芳族酰胺中的邻位CH键直接进行甲基化。该反应显示出高的官能团耐受性，并且被自由基清除剂抑制。在间位取代的芳族酰胺的反应中，该反应以较高选择性的方式在受阻较弱的C–H键处进行。
• A New Synthesis of Aldehydes by the Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Pyridinyl Esters with Hydrosilanes
  作者：Naoto Chatani、Jun Nakanishi、Hiroto Tatamidani、Yoshiya Fukumoto

  DOI：10.1055/s-2006-939058

  日期：——

  A new synthesis of aldehydes by the palladium-catalyzed reaction of 2-pyridinyl esters with hydrosilanes is described. The reaction is applicable to the preparation of aliphatic, aromatic, and α,β-unsaturated aldehydes. Various functional groups, such as fluoro, methoxy, aldehyde, acetal, and ester, are tolerated.

  描述了通过 2-吡啶基酯与氢硅烷的钯催化反应合成醛的新方法。该反应适用于脂肪族、芳香族和α,β-不饱和醛的制备。可以容忍各种官能团，例如氟、甲氧基、醛、缩醛和酯。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkylation of C–H Bonds in Benzamides and Acrylamides with Functionalized Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Yoshinori Aihara、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja401344e

  日期：2013.4.10

  The alkylation of the ortho C-H bonds in benzamides and acrylamides containing an 8-aminoquinoline moiety as a bidentate directing group with unactivated alkyl halides using nickel complexes as catalysts is described. The reaction shows high functional group compatibility. In reactions of meta-substituted aromatic amides, the reaction proceeds in a highly selective manner at the less hindered C-H bond

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。
• Rhodium‐Catalyzed Alkylation of C−H Bonds in Aromatic Amides with Non‐activated 1‐Alkenes: The Possible Generation of Carbene Intermediates from Alkenes
  作者：Takuma Yamaguchi、Satoko Natsui、Kaname Shibata、Ken Yamazaki、Supriya Rej、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/chem.201901300

  日期：2019.5.17

  The alkylation of C−H bonds (hydroarylation) in aromatic amides with non‐activated 1‐alkenes using a rhodium catalyst and assisted by an 8‐aminoquinoline directing group is reported. The addition of a carboxylic acid is crucial for the success of this reaction. The results of deuterium‐labeling experiments indicate that one of deuterium atoms in the alkene is missing, suggesting that the reaction does

  据报道，使用铑催化剂并在8-氨基喹啉导向基团的辅助下，芳族酰胺中的CH键（氢化芳基化）与未活化的1-烯烃发生烷基化。羧酸的添加对于该反应的成功至关重要。氘标记实验的结果表明，烯烃中缺少一个氘原子，这表明该反应没有通过CH烷基化反应的公认机理进行。相反，建议该反应通过卡宾机理进行。卡宾机理也得到初步DFT计算的支持。
• Rh(I)-Catalyzed Alkylation of <i>ortho</i>-C–H Bonds in Aromatic Amides with Maleimides
  作者：Qiyuan He、Takuma Yamaguchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02135

  日期：2017.9.1

  An alkylation of C–H bonds with maleimides by a rhodium-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group is reported. Various N-substituents in the maleimide, including methyl, ethyl, cyclohexyl, benzyl, and phenyl groups and even H, are applicable to the reaction. The reaction is highly regioselective at the less hindered ortho-C–H bond when meta-substituted

  据报道，通过铑催化的含8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳族酰胺的铑反应，使C-H键与马来酰亚胺发生烷基化。马来酰亚胺中的各种N-取代基，包括甲基，乙基，环己基，苄基和苯基，甚至H，都适用于该反应。当间位取代的芳族酰胺用作底物时，该反应在较少受阻的邻-C-H键上具有高度区域选择性。