(S)-(+)-akolactone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-akolactone B
• 英文别名: Akolactone B；(2S)-2-methyl-4-[(1E,11E)-tetradeca-1,11,13-trienyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: CKNMIUIXUQWTEQ-CFMQPCBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (S)-(+)-akolactone B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of akolactone B and (+)-ancepsenolide

  摘要：

  The syntheses of (+)- and (-)-akolactone B and (+)-ancepsenolide were accomplished using a Pd-catalyzed carbonylation. As to the absolute configuration of akolactone B, making a comparison of the specific rotation of both enantiomers of synthetic akolactone B and the natural compound suggests that the absolute configuration at the 4-position of akolactone B is (R). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.08.008