methyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 94861-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 3,3'-(propane-2,2-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)；3,3′-(propane-2,2-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)；2,2-Bis-(1-methyl-indol-3-yl)-propan；1,1'-Dimethyl-3,3'-isopropyliden-bis-indol；1,1'-dimethyl-1H,1'H-3,3'-(1-methyl-ethane-1,1-diyl)-bis-indole；1-Methyl-3-[2-(1-methylindol-3-yl)propan-2-yl]indole
• CAS: 94861-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂
• 分子量: 302.419
• InChiKey: DXZBXXRTRYQWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到5,6,11,11-tetramethyl-6,11-dihydro-5H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的吲哚与酮的双加成：全碳四元中心双（吲哚基）甲烷的合成

  摘要：

  我们在此报告了在温和条件下，Lewis 酸催化的吲哚对酮的亲核双加成。该过程与从二烷基酮到二芳基酮的各种酮一起发生，从而提供了获得一系列带有全碳季中心（包括四芳基碳中心）的双（吲哚基）甲烷的途径。产物可转化为双（吲哚）稠合多环和双（吲哚基）烯烃。

  DOI：

  10.1039/d0ob01916j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl 2,2-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子碘催化从吲哚和丙酮选择性构建环戊二烯[b]吲哚：吲哚稠合循环的绿色门户

  摘要：

  通过吲哚和丙酮的级联加成/分子内环化反应，分子碘催化获得一类重要的生物相关吲哚衍生物——环戊[ b ]吲哚。对不同取代模式的探索揭示了反应中重要的底物控制。吲哚的高密度电子核心对于吲哚基-环戊[ b ]吲哚衍生物的形成至关重要；相反，核心的电子缺乏阻碍了环化过程，从而引导双（吲哚基）丙烷的形成。对机理途径的研究表明，双（吲哚基）烷烃是加成环化过程的中间体。这种简单的实验方法提供了环戊环吲哚的可持续合成途径。

  DOI：

  10.1039/d3ob01561k

文献信息

• Triarylaminium salt facilitated Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides and vinyl ethers
  作者：Congde Huo、Lisheng Kang、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Haisheng Xie、Yong Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.055

  日期：2014.1

  available stable radical cation triarylaminium salt can be used as an efficient initiator for Friedel–Crafts reaction of indoles with enamides to regioselectively construct complex indole derivatives and for double Friedel–Crafts reaction of indoles with vinyl ethers to offer 3,3′-Bis(indolyl)alkane derivatives. The ready availability of the starting materials and the usefulness of the products make this

  市售的稳定自由基阳离子三芳基铵盐可以用作吲哚与酰胺类化合物的Friedel-Crafts反应以选择性地构建复杂的吲哚衍生物的有效引发剂，以及吲哚与乙烯基醚的双重Friedel-Crafts反应以提供3,3'-Bis（）的有效引发剂。吲哚基）烷烃衍生物。起始材料的随时可用和产品的实用性使该策略具有吸引力。
• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。
• Gold(I) or Silver Catalyzed Synthesis of α-Indolylacrylates
  作者：Valentina Pirovano、Diego Facoetti、Monica Dell’Acqua、Emanuela Della Fontana、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/ol401716b

  日期：2013.8.2

  Methyl 2-acetamidoacrylate reacted with various 2-substituted indoles in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 or AuPPh3NTf2 to provide the corresponding methyl 2-(2-substituted-1H4ndo1-3-yl)acrylates.
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Yagi Kazunari

  公开号：US20100108995A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  An organic electroluminescent device is provided and includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer between the pair of electrodes, the at least one organic layer including a light-emitting layer. The at least one organic layer contains an indole compound represented by formula (1): in which Ind 101 represents a substituted or unsubstituted indole ring, L 101 represents a linking group, Ind 101 and L 101 are connected to each other at 2- or 3-position of Ind 101 , and n 101 represents an integer of 2 or more.
• US20150263296A1
  申请人：——

  公开号：US20150263296A1

  公开（公告）日：2015-09-17