1,1,3,4-tetramethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole | 126863-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1,3,4-tetramethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 1,1,3,4-tetramethyl-3-(1-methylindol-3-yl)-2H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 126863-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂
• 分子量: 342.484
• InChiKey: YWGIJEUCONVDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-isopentenyl)-indole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.55h， 生成 1,1,3,4-tetramethyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚与丙酮酸催化缩合得到的某些产物的结构解析

  摘要：

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89501-6

文献信息

• Bismuth triflate-catalyzed condensation of indoles with acetone
  作者：Ganesh M. Shelke、V. Kameshwara Rao、Rakesh K. Tiwari、Bhupender S. Chhikara、Keykavous Parang、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c3ra44693j

  日期：——

  Reaction of different substituted indoles with acetone was investigated using Bi(OTf)3 as a catalyst. An efficient protocol was developed for the synthesis of spiro indoles, 1-methyl-cyclopenta[b]indole and bis(1-methyl-1H-indolyl)propanes via the reaction of indole with acetone in the presence of Bi(OTf)3. The reaction conditions were benign, required shorter reaction time, and gave good yields.

  采用Bi(OTf)3作为催化剂，研究了不同取代吲哚与丙酮的反应。开发了一种高效合成螺吲哚、1-甲基-环戊[b]吲哚和双(1-甲基-1H-吲哚基)丙烷的方法，通过在Bi(OTf)3存在下吲哚与丙酮反应实现。该反应条件温和，反应时间短，产率高。
• Molecular-iodine catalyzed selective construction of cyclopenta[<i>b</i>]indoles from indoles and acetone: a green gateway to indole-fused cycles
  作者：Prantika Bhattacharjee、Bipul Sarma、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3ob01561k

  日期：——

  Molecular-iodine catalyzed access to an important class of bio-relevant indole derivatives, cyclopenta[b]indoles, has been achieved via a cascade addition/intramolecular cyclization reaction of indoles and acetone. Explorations of diverse substitution patterns revealed an essential substrate-control in the reaction. The high-density electronic core of indole is pivotal in favouring the formation of

  通过吲哚和丙酮的级联加成/分子内环化反应，分子碘催化获得一类重要的生物相关吲哚衍生物——环戊[ b ]吲哚。对不同取代模式的探索揭示了反应中重要的底物控制。吲哚的高密度电子核心对于吲哚基-环戊[ b ]吲哚衍生物的形成至关重要；相反，核心的电子缺乏阻碍了环化过程，从而引导双（吲哚基）丙烷的形成。对机理途径的研究表明，双（吲哚基）烷烃是加成环化过程的中间体。这种简单的实验方法提供了环戊环吲哚的可持续合成途径。
• BERGMAN, JAN;NORRBY, PER-OLA;TILSTAM, ULF;VENEMALM, LENNART, TETRAHEDRON, 45,(1989) N7, C. 5549-5564
  作者：BERGMAN, JAN、NORRBY, PER-OLA、TILSTAM, ULF、VENEMALM, LENNART

  DOI：——

  日期：——
• Structure elucidation of some products obtained by acid-catalyzed condensation of indole with acetone
  作者：Jan Bergman、Per-Ola Norrby、Ulf Tilstam、Lennart Venemalm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89501-6

  日期：1989.1

  Acid-induced condensation reactions between indole and acetone have been investigated under different reaction conditions. The structures of the 2:2 condensation products have been elucidated and supported by independent syntheses. A new acid-induced annulation reaction has been utilized in the preparation of cyclopentano[b]indoles.

  在不同的反应条件下，对吲哚与丙酮之间的酸诱导的缩合反应进行了研究。2：2缩合产物的结构已得到阐明，并通过独立的合成得到支持。一种新的酸诱导的环化反应已用于制备环戊烷[b]吲哚。