1-[2,2-dimethyl-6-(2-methylallyloxy)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1R)-ethane-1,2-diol | 499139-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-6-(2-methylallyloxy)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1R)-ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-(2-methyl-2-propenyl)-α-D-glucofuranose；(1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(2-methylprop-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 499139-11-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: YUNPOWLTCPDZRK-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,2-dimethyl-6-(2-methylallyloxy)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1R)-ethane-1,2-diol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methallyl-5-O-prenyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methylprenyl-α-D-glucofuranose 在 (PhSO₂)2 、 硫酸 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[2,2-dimethyl-6-(2-methylallyloxy)-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-(1R)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基，甲基烯丙基，异戊烯基和甲基异戊烯基醚作为受保护的醇：在中性条件下用二苯二砜选择性裂解。

  摘要：

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049135q

文献信息

• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。
• Highly stereoselective synthesis of furano-oxepanes: intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reactions on sugar derived 2-substituted allylic ethers
  作者：G.V.M. Sharma、Asra Begum、K.Ravinder Reddy、A. Ravi Sankar、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.006

  日期：2003.12

  The stereoselective synthesis of furano-oxepanes has been achieved from sugar ethers by an intramolecular nitrone cycloaddition (INC) reaction. The substitution at the 2-position of the allylic group aided in the exclusive formation of oxepanes.

  呋喃并氧杂环丁烷的立体选择性合成已通过糖内分子内硝酮环加成（INC）反应从糖醚中完成。烯丙基的2-位上的取代有助于氧杂环戊烷的排他性形成。
• Allyl, Methallyl, Prenyl, and Methylprenyl Ethers as Protected Alcohols:  Their Selective Cleavage with Diphenyldisulfone under Neutral Conditions
  作者：Dean Marković、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/ol049135q

  日期：2004.8.1

  Diphenyldisulfone is a mild and efficient reagent for selective cleavage of methylprenyl (2,3-dimethylbut-2-en-1-yl), prenyl (3-methylbut-2-en1-yl), and methallyl (2-methylallyl) ethers. These reaction conditions are compatible with the presence of other protecting groups such as acetals, acetates, and allyl, benzyl, and TBDMS ethers. Exposure of 2,3-dimethylbut-2-en-1-yl and 3-methylbut-2-en1-yl ethers to diphenyldisulfone

  二苯二砜是一种温和有效的试剂，用于选择性裂解甲基异戊烯基（2,3-二甲基丁-2-烯-1-基），异戊二烯基（3-甲基丁-2-烯-1-基）和甲基烯丙基（2-甲基烯丙基）醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯和烯丙基，苄基和TBDMS醚的存在相容。将2，3-二甲基丁-2-烯-1-基和3-甲基丁-2-烯-1-基醚暴露于二苯基二砜导致分别形成2，3-二甲基丁-1，3-二烯和异戊二烯。2-甲基烯丙基醚经历异构化为2-甲基丙烯基醚，其易于水解为相应的游离醇和异丁醛。[反应：看文字]