trans-2-hexyl-3-(phenylethynyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-hexyl-3-(phenylethynyl)oxirane
• 英文别名: (2S,3S)-2-hexyl-3-(2-phenylethynyl)oxirane
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: PFBMKTSPWDGQFV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hexyl-3-(phenylethynyl)oxirane 在 甲醇 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(2aS*,4S*)-1-phenyldeca-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无痕硼基化—丙炔环氧化物的烯丙基化：铜催化剂的双重作用

  摘要：

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201705019
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 trans-2-hexyl-3-(phenylethynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性无痕硼基化—丙炔环氧化物的烯丙基化：铜催化剂的双重作用

  摘要：

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。

  DOI：

  10.1002/chem.201705019

文献信息

• A new and efficient catalytic isomerization of cis - and trans -epoxides
  作者：Ching-Yu Lo、Sitaram Pal、Arjan Odedra、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00465-9

  日期：2003.4

  We report new ruthenium-catalyzed cis–trans isomerization of various functionalized epoxides. Enantiospecific isomerization of chiral epoxides is achieved without loss of enantiopurity, and epimerization occurs only at the epoxide carbon of the activating group.

  我们报告了新型钌催化的各种官能化环氧化物的顺式-反式异构化。实现手性环氧化物的对映体特异性异构化而不会损失对映体纯度，并且差向异构化仅在活化基团的环氧基碳上发生。
• Stereoselective Traceless Borylation-Allenation of Propargylic Epoxides: Dual Role of the Copper Catalyst
  作者：Carlos Jarava-Barrera、Alejandro Parra、Laura Amenós、Ana Arroyo、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/chem.201705019

  日期：2017.12.11

  Dual player: In this report, chiral α-allenols are prepared with high diastereocontrol through an unprecedented and spontaneous β-oxygen elimination of an α-epoxy vinyl boronate. Stoichiometric experiments and DFT calculations support a dual role of the copper catalyst, which orchestrates the hydroboration and the syn-elimination step.

  双重作用：在此报告中，通过空前和自发地消除α-环氧乙烯基硼酸酯的β-氧，可以高度非对映控制地制备手性α-烯醇。计量实验和理论计算支持铜催化剂，其编排硼氢化和双重作用SYN在剔除一步。