(R)-(-)-N-(3-methylbut-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-N-(3-methylbut-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-phenyl-3-(3-methyl-2-butenoyl)oxazolidin-2-one；(4R)-3-(3-methylbut-2-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NQEPMXHALRXRQN-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(3-methylbut-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (R)-2-isopropenyl-5-methylhex-4-enyl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法

  摘要：

  本发明属于生物农药技术领域，公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉/Co(II)催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应，制得烯酸苄酯4，然后经Pd/C催化氢化，制得(S)‑2‑甲基丁酸(5)；再利用(R)‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮(7)为手性助剂，与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应，制得噁唑烷酮酰胺8，接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯(9)发生反应，制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10，然后利用LiAlH4还原得到(R)‑薰衣草醇，最后与(S)‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素，即(S)‑2‑甲基丁酸(R)‑薰衣草酯(1)。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基，利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基，具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。

  公开号：

  CN115710180A
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (R)-(-)-N-(3-methylbut-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法

  摘要：

  本发明属于生物农药技术领域，公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉/Co(II)催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应，制得烯酸苄酯4，然后经Pd/C催化氢化，制得(S)‑2‑甲基丁酸(5)；再利用(R)‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮(7)为手性助剂，与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应，制得噁唑烷酮酰胺8，接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯(9)发生反应，制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10，然后利用LiAlH4还原得到(R)‑薰衣草醇，最后与(S)‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素，即(S)‑2‑甲基丁酸(R)‑薰衣草酯(1)。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基，利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基，具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。

  公开号：

  CN115710180A

文献信息

• A convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries with acids
  作者：Mahavir Prashad、Hong-Yong Kim、Denis Har、Oljan Repic、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02112-1

  日期：1998.12

  A one-pot, convenient and practical method for N-acylation of 2-oxazolidinone chiral auxiliaries directly with acids in the presence of pivaloyl chloride and triethylamine is described.

  描述了一种在新戊酰氯和三乙胺存在下用酸直接将2-恶唑烷酮手性助剂进行N-酰化的一锅法，方便实用。
• Electrochemically Induced N-Acryloylation of Chiral Oxazolidin-2-ones
  作者：Marta Feroci、Achille Inesi、Leucio Rossi、Giovanni Sotgiu

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2765::aid-ejoc2765>3.0.co;2-c

  日期：2001.7

  A new method for N-acryloylation of Evans’ chiral auxiliaries (oxazolidin-2-ones) with α,α′-dichloro ketones in the presence of the electrogenerated base 2-pyrrolidone anion is described. N-Enoyloxazolidin-2-ones are obtained, under mild reaction conditions, in good to high yields.

  描述了一种在电生成的碱 2-吡咯烷酮阴离子存在下用 α,α'-二氯酮对 Evans 手性助剂 (oxazolidin-2-ones) 进行 N-丙烯酰化的新方法。N-Enoyloxazolidin-2-ones 在温和的反应条件下以良好到高产率获得。
• 一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN115710180A

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明属于生物农药技术领域，公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉/Co(II)催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应，制得烯酸苄酯4，然后经Pd/C催化氢化，制得(S)‑2‑甲基丁酸(5)；再利用(R)‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮(7)为手性助剂，与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应，制得噁唑烷酮酰胺8，接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯(9)发生反应，制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10，然后利用LiAlH4还原得到(R)‑薰衣草醇，最后与(S)‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素，即(S)‑2‑甲基丁酸(R)‑薰衣草酯(1)。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基，利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基，具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。