9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯) | 958261-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
• 中文别名: 9-(9-十七烷基)-2,7-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)咔唑；9-(1-正辛基壬基)咔唑-2,7-二硼酸二频哪醇酯；9-(9-十七烷基)咔唑-2,7-二硼酸二频哪醇酯
• 英文名称: 9-(heptadecan-9-yl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-bis(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3',2'-dioxaborolan-2'-yl)-N-9"-heptadecanylcarbazole；9-heptadecan-9-yl-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole
• CAS: 958261-51-3
• 化学式: C₄₁H₆₅B₂NO₄
• 分子量: 657.593
• InChiKey: XMKFCPVHTTWWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130℃
• 沸点：
  695.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.44
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 9-(9-Heptadecanyl)-9H-carbazole-2,7-diboronic acid
产品名称
bis(pinacol) ester
1.2 鉴别的其他方法
9-(1-Octylnonyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-(1-Octylnonyl)-2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-
别名
carbazole
: C41H65B2NO4
分子式
: 657.58 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
储存于氮气中
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 - 145 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3,6-Dibromo-2,7-bis(3-bromothiophen-2-yl)-9-heptadecan-9-ylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  具有硅，碳和氮桥的基于二噻吩并咔唑的阶梯型七环芳烃：合成，分子性质，场效应晶体管和光伏应用

  摘要：

  开发了一种新型的梯型二噻吩并硅氧烷基（DTSC），二噻吩并吡咯并咔唑（DTPC）和二噻吩并环戊并咔唑（DTCC）单元，其中两个外部噻吩亚基通过共价键共价固定在中心的2,7-咔唑核上分别是硅，氮和碳桥。所述七环multifused单体与苯并噻二唑（聚合的BT通过）受体钯-催化的交叉偶联，得到三个交替供体-受体共聚物聚（dithienosilolo咔唑ALT -benzothiadiazole）（PDTSCBT） ，聚（dithienocyclopenta咔唑ALT -苯并噻二唑）（PDTCCBT），和聚（dithienopyrrolo咔唑ALT -benzothiadiazole）（PDTPCBT） 。DTSC中的硅烷单元具有电子接受能力，可降低PDTSCBT的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级，而DTPC中吡咯部分更强的供电子能力可提高HOMO和LUMO的能量

  DOI：

  10.1002/adfm.201102906
• 作为产物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 在 正丁基锂 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 9-(1-辛基壬基)咔唑-2,7-双(硼酸频哪醇酯)
  参考文献：
  名称：

  使用白光脉冲和微波电导率评估有机光伏的通用方法

  摘要：

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。

  DOI：

  10.1021/ja309524f

文献信息

• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• Naphtho[2,3-b]thiophene diimide (NTI): a mono-functionalisable core-extended naphthalene diimide for electron-deficient architectures
  作者：Wangqiao Chen、Masahiro Nakano、Ji-Hoon Kim、Kazuo Takimiya、Qichun Zhang

  DOI：10.1039/c6tc03476d

  日期：——

  A new π-extended naphthalene diimide with one fused-thiophene ring, naphtho[2,3-b]thiophene diimide (NTI), was synthesized. Taking advantage of its mono-functionalisability, NTI was incorporated into various “NTI-terminated” π-conjugated architectures, which functioned as n-type organic semiconductors for field-effect transistors and solar cells.

  合成了一种新的带有一个稠合噻吩环的π-扩展萘二酰亚胺，萘并[2,3- b ]噻吩二酰亚胺（NTI）。利用其单功能性，NTI被并入了各种“ NTI端接”的π共轭体系结构，这些体系结构用作场效应晶体管和太阳能电池的n型有机半导体。
• Non-fullerene small molecular acceptors based on dithienocyclopentafluorene and dithienocyclopentacarbazole cores for polymer solar cells
  作者：Wangjun Guo、Baofeng Zhao、Jingming Xin、Hongli Liu、Yuhua Mi、Jie Zhang、Zhaoqi Guo、Wei Wei、Wei Ma、Chao Gao、Zhongwei An

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.05.011

  日期：2017.9

  molecules based on indacenodithieno[3,2-b]thiophene (IDTT) or indacenodithiophene (IDT) as the electron-donating cores were very promising non-fullerene (NF) acceptors to overcome the energy levels and absorption drawbacks of the fullerene-based acceptors in polymer solar cells (PSCs). However, few attempts have been done to develop novel electron-donating cores to construct highly efficient A-D-A acceptors

  近来，基于茚满二噻吩并[3，2- b ]噻吩（IDTT）或茚满二噻吩（IDT）作为给电子核的小分子受体-供体-受体是非常有希望的非富勒烯（NF）受体。克服了聚合物太阳能电池（PSC）中基于富勒烯的受体的能级和吸收缺陷。但是，很少有人尝试开发新颖的供电子核以在PSC中构建高效的ADA受体。我们设计并制备了两种新型的非富勒烯小分子受体（DTF-IC和DTC-IC）以二噻吩并环戊芴和二噻吩并环戊咔唑为电子供体核，用2-（3-氧代-茚满-1-亚基）-丙二腈作为吸电子基团密封。这两个分子在550至740 nm范围内显示出相对较高的最低未占据分子轨道（LUMO）能级和强吸收。相对于具有二噻吩并环戊芴基分子的DTF-IC分子，基于二噻吩并环戊咔唑的受体DTC-IC显示出轻微的红移吸收光谱，增强的消光系数，更好的结晶度和改善的电子迁移率。当与窄带隙聚合物聚（4,8-双[（5-（2-乙基己基）-2-噻吩基]苯并[1，
• Synthesis of novel dithienothiophene- and 2,7-carbazole-based conjugated polymers and H-bonded effects on electrochromic and photovoltaic properties
  作者：Hsiao-Ping Fang、Jia-Wei Lin、I-Hung Chiang、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.26336

  日期：2012.12.15

  preliminary photovoltaic properties of PSC devices (P1–P3 blended individually with PCBM acceptor in the weight ratio of 1:1), P3 (with H‐bonds) possessed the highest power conversion efficiency of 0.61% (with Jsc = 2.26 mA/cm2, FF = 29.8%, and Voc = 0.9 V). In contrast to P2 (without H‐bands), the thermal stability, crystallinity, and electrochromic along with photovoltaic properties of P3 were generally

  通过Suzuki偶联反应合成了三种分别在P2和P3中带有酸保护和苯甲酸侧基的二噻吩并噻吩/咔唑基共轭聚合物（P1-P3）。有趣的是，P1 - P3在循环伏安图研究的氧化过程中表现出可逆的电致变色，而P3（具有H键）显示出最佳的电致变色性能，且颜色变化最为明显。根据粉末X射线衍射（XRD）分析，这些聚合物表现出明显的衍射特征，表明聚合物主链之间存在双层堆积，固态时各层之间存在π-π堆积。与P2的XRD数据比较（没有H带），P3的H键在小角度区域引起较高的结晶度（对应于聚合物主链之间较高的有序双层堆积），但在广角区域具有相似的结晶度，表明可比的π层之间的π堆叠距离。此外，基于PSC器件的初步光伏特性（P1 – P3与PCBM受体以1：1的重量比单独混合），P3（具有H键）具有0.61％的最高功率转换效率（J sc = 2.26 mA / cm 2，FF = 29.8％，V oc = 0.9 V