2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 | 955964-73-5

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(heptadecan-9-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: N-9'-heptadecanyl-2,7-dibromocarbazole；2,7-dibromo-9-(heptadecane-9-yl)-9H-carbazole；2,7-dibromo-9-heptadecan-9-ylcarbazole
• CAS: 955964-73-5
• 化学式: C₂₉H₄₁Br₂N
• 分子量: 563.459
• InChiKey: HRUNMSCVUSIWQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61℃
• 沸点：
  595.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

2,7-二溴-9-(9-十七烷基)咔唑

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,7-Dibromo-9-(9-heptadecyl)carbazole
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,7-二溴-9-(9-十七烷基)咔唑
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 955964-73-5
分子式： C29H41Br2N
2,7-二溴-9-(9-十七烷基)咔唑

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
2,7-二溴-9-(9-十七烷基)咔唑

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
72°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,7-二溴-9-(9-十七烷基)咔唑

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑是一种常见的溴咔唑，在材料、医药和化工领域都有广泛的应用。

制备

在100 mL的二口圆底烧瓶中，加入5 mL甲苯、1.0 g (12 mmol) 的咔唑、50 mL 50% NaOH水溶液以及0.8 g BTEAC。室温下磁力搅拌下滴加120 mmol 十七烷-9-溴化物，滴加完毕后装上球形冷凝管，回流反应2–3小时。反应过程中通过薄层色谱(TLC) 跟踪监测反应。反应结束后，将反应混合物倒入100 mL 冰水混合物中，静置5分钟，向上述水溶液中加入二氯甲烷进行三次萃取(3×50 mL)，然后用水洗萃取液至中性，并通过分液漏斗分离收集萃取液。利用旋转蒸发仪除去二氯甲烷，得到粗产物。利用柱色谱法进一步纯化粗产物，以石油醚/乙酸乙酯 (20/1) 为洗脱剂，最终得到无色针状的2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑，产率为83%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到9-(9-heptadecanyl)-2,7-diazidocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carbazole-based π-conjugated polyazomethines: Effects of catenation and comonomer insertion on optoelectronic features

  摘要：

  A series of carbazole-based polyazomethines have been synthesized under micro-wave irradiation and without transition-metal based catalyst. The impact of both the catenation brought by the carbazole subunits and the insertion of a co-monomer, i.e. 3,4 ethylene dioxythiophene (EDOT), on the optical and electrochemical properties have been studied. Among the different polyazomethines synthesized, the best in terms of optical and electrochemical properties has been found to be the one with the azomethine function linked in positions 2,7 of carbazole subunits. Upon the insertion of the EDOT comonomer, an increase of the molecular weight and a red-shift in the absorption spectra has been observed, corresponding to a diminution of the electronic gap. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2017.05.039
• 作为产物：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  钯(I)二聚体催化下数秒内共轭聚合物的通用且耐空气策略

  摘要：

  虽然当前基于 M 0 /M II的聚合策略主要集中于微调每种单体的催化剂、试剂和条件，但该报告公开了一种单一方法，可以在室温下在几秒钟内获得各种不同的共轭聚合物。这种特殊反应活性的关键是空气和水分稳定的双核 Pd I催化剂。该方法操作简单、稳健且耐空气。

  DOI：

  10.1002/anie.201903765

文献信息

• A Versatile Approach to Organic Photovoltaics Evaluation Using White Light Pulse and Microwave Conductivity
  作者：Akinori Saeki、Saya Yoshikawa、Masashi Tsuji、Yoshiko Koizumi、Marina Ide、Chakkooth Vijayakumar、Shu Seki

  DOI：10.1021/ja309524f

  日期：2012.11.21

  conjugated polymers have been investigated for application in organic photovoltaic cells (OPVs) to achieve efficient conversion of the wide spectrum of sunlight into electricity. A remarkable improvement in power conversion efficiency (PCE) has been achieved through the use of innovative materials and device structures. However, a reliable technique for the rapid screening of the materials and processes

  已经研究了最先进的低带隙共轭聚合物在有机光伏电池 (OPV) 中的应用，以实现将广谱太阳光有效转化为电能。通过使用创新材料和器件结构，功率转换效率 (PCE) 得到了显着提高。然而，快速筛选材料和工艺的可靠技术是该领域快速发展的先决条件。在这里，我们报告了通过时间分辨微波电导率 (TRMC) 和来自氙气闪光灯的亚微秒白光脉冲的组合，实现了对体异质结 OPV 的这种通用评估技术的实现。Xe-flash TRMC 允许检查 OPV 有源层，而无需制造实际设备。
• 유기 반도체 화합물 및 제조방법과 이를 포함하는 유기전자소자
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101495152B1

  公开（公告）日：2015-02-26

  본 발명은 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 퀴녹살린을 포함하는 유기 반도체 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 유기전자소자에 관한 것이다. 또한 황(S)을 포함하고 있는 티오펜 유도체를 합성하여 퀴녹살린계 화합물과 공중합하여 낮은 밴드갭을 나타내므로, 이를 포함하는 유기전자소자는 본 발명의 유기 반도체 화합물과 광활성층인 풀러렌 유도체와의 획기적인 조합으로 높은 효율을 가진다. 또한 본 발명의 유기 반도체 화합물은 높은 열적 안정성과 높은 용해도로 인해 이를 포함하는 유기전자소자는 우수한 전기특성을 가져 유기전자 소자 특히, 유기 태양전지 또는 유기박막트랜지스터의 n-type 재료로서 매우 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及有机半导体化合物、其制备方法以及包含该有机半导体化合物的有机电子器件，更详细地说，涉及包含奎诺萨林的有机半导体化合物、其制备方法以及包含该化合物的有机电子器件。此外，通过合成含硫基团的噻吩衍生物与奎诺萨林类化合物进行共聚，显示出较低的带隙，因此，包含该化合物的有机电子器件通过与本发明的有机半导体化合物和富勒烯衍生物作为光活性层的显著组合具有高效率。此外，由于本发明的有机半导体化合物具有高热稳定性和高溶解度，包含该化合物的有机电子器件具有优异的电学特性，因此，该有机电子器件特别适用于有机太阳能电池或有机薄膜晶体管的n-型材料。
• Electrochromic devices and thin film transistors from a new family of ethylenedioxythiophene based conjugated polymers
  作者：Zhongtao Li、Yuan Zhang、Amanda L. Holt、Borys P. Kolasa、Justin G. Wehner、Andreas Hampp、Guillermo C. Bazan、Thuc-Quyen Nguyen、Daniel E. Morse

  DOI：10.1039/c0nj00837k

  日期：——

  New electrochromic conjugated polymers and their corresponding devices based on EDOT (ethylenedioxythiophene) are described. The best of these polymers display response times on the order of 1s and high switchable contrast in the visible and near-infrared (Vis-NIR) spectral regions. Thin films (70 nm) of these new polymers displayed optical band gaps on the order of 1.73 eV (7a) < 2.19 eV (7b) < 2

  基于EDOT的新型电致变色共轭聚合物及其相应器件（乙二氧基噻吩）进行了说明。这些聚合物中最好的聚合物在可见光和近红外（Vis-NIR）光谱区域中显示大约1s的响应时间和高可切换对比度。这些新聚合物的薄膜（70 nm）表现出的光学带隙为1.73 eV（7a）<2.19 eV（7b）<2.23 eV（7c）<2.31 eV（4）<2.34 eV（2）它们对吸收边缘的外推。聚合物4和7a显示出约1的场效应空穴迁移率。6.7×10 -5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 4）和2.5×10-5 cm 2 V -1 s -1（开/关比10 3）分别与它们的高度有序的链间堆积有关，如通过聚合物4的XRD分析所证实的。电致变色表征表明，聚合物7a-c在低压下在红外中表现出明显的吸收变化。最终的固态器件有望为IR中的电致变色快门和滤光片提供希望，因为它们的高电荷转移迁移率和离子注入效率允许相对快
• Synthesis of novel dithienothiophene- and 2,7-carbazole-based conjugated polymers and H-bonded effects on electrochromic and photovoltaic properties
  作者：Hsiao-Ping Fang、Jia-Wei Lin、I-Hung Chiang、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.26336

  日期：2012.12.15

  preliminary photovoltaic properties of PSC devices (P1–P3 blended individually with PCBM acceptor in the weight ratio of 1:1), P3 (with H‐bonds) possessed the highest power conversion efficiency of 0.61% (with Jsc = 2.26 mA/cm2, FF = 29.8%, and Voc = 0.9 V). In contrast to P2 (without H‐bands), the thermal stability, crystallinity, and electrochromic along with photovoltaic properties of P3 were generally

  通过Suzuki偶联反应合成了三种分别在P2和P3中带有酸保护和苯甲酸侧基的二噻吩并噻吩/咔唑基共轭聚合物（P1-P3）。有趣的是，P1 - P3在循环伏安图研究的氧化过程中表现出可逆的电致变色，而P3（具有H键）显示出最佳的电致变色性能，且颜色变化最为明显。根据粉末X射线衍射（XRD）分析，这些聚合物表现出明显的衍射特征，表明聚合物主链之间存在双层堆积，固态时各层之间存在π-π堆积。与P2的XRD数据比较（没有H带），P3的H键在小角度区域引起较高的结晶度（对应于聚合物主链之间较高的有序双层堆积），但在广角区域具有相似的结晶度，表明可比的π层之间的π堆叠距离。此外，基于PSC器件的初步光伏特性（P1 – P3与PCBM受体以1：1的重量比单独混合），P3（具有H键）具有0.61％的最高功率转换效率（J sc = 2.26 mA / cm 2，FF = 29.8％，V oc = 0.9 V
• Bipolar fluorophores based on intramolecular charge-transfer moieties of sulfone for nondoped deep blue solution-processed organic light-emitting diodes
  作者：Liang Cao、Lei Zhang、Qiang Wei、Jiasen Zhang、Dongjun Chen、Sheng Wang、Shi-jian Su、Tao Wang、Ziyi Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108242

  日期：2020.5

  Dipolar emitters exhibited excellent performance in organic light-emitting diode (OLED). However, these molecules had intramolecular charge-transfer (ICT) properties, which posed challenge to obtain deep blue emission. In this study, three fluorophores were designed by introducing carbazole and diphenylamine as electron donors and sulfone as electron acceptor due to their mild charge-accepting properties

  双极型发射极在有机发光二极管（OLED）中表现出出色的性能。但是，这些分子具有分子内电荷转移（ICT）特性，这对获得深蓝色发射提出了挑战。在这项研究中，由于引入了咔唑和二苯胺作为电子供体，砜作为电子受体，因此设计了三种荧光团，这是由于它们具有适度的电荷接受特性和扭曲角度。这些材料几乎以二面体构型的垂直角度出现，并显示出高的热稳定性和电化学稳定性，适用于溶液加工的OLED。实现了基于这三个发射极的固溶处理非掺杂器件，其中在国际深蓝星光（CIE）坐标为（0.16，0。