1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)ethan-1-one | 86516-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonylethanone；1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonylethanone
• CAS: 86516-56-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₆S
• 分子量: 335.337
• InChiKey: QATVCQSVNSBWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-(4-Aminophenylsulfonyl)-acetophenone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a074

文献信息

• Visible-light-promoted syntheses of β-keto sulfones from alkynes and sulfonylhydrazides
  作者：Shunyou Cai、Danling Chen、Yaohui Xu、Wen Weng、Lihuang Li、Ruijie Zhang、Mingqiang Huang

  DOI：10.1039/c6ob00617e

  日期：——

  Functionalized β-keto sulfones were prepared under the synergistic interactions of visible light irradiation, Ru(bpy)₃Cl₂, oxygen, KI, and NaOAc basic additive.

  功能化的β-酮磺酮是在可见光照射、Ru(bpy)₃Cl₂、氧气、碘化钾和乙酸钠碱性添加剂的协同作用下制备的。
• Visible-light-promoted oxidative difunctionalization of alkenes with sulfonyl chlorides to access β-keto sulfones under aerobic conditions
  作者：Teng-fei Niu、Jing Cheng、Chang-li Zhuo、Ding-yun Jiang、Xing-ge Shu、Bang-qing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.013

  日期：2017.9

  A mild, practical and efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible light promoted reactions. This reaction involves Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 catalyzed direct funcationalization of alkenes with sulfonyl chlorides under mild conditions. Air was used as oxidant without any additives. The transformation affords the corresponding products in moderate to high yields.

  通过可见光促进的反应，已经开发出一种温和，实用和有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及在温和的条件下，Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6催化的烯烃与磺酰氯的直接官能化反应。空气被用作氧化剂，没有任何添加剂。该转化以中等至高产率提供了相应的产物。
• Heterogeneous Carbon Nitrides Photocatalysis Multicomponent Hydrosulfonylation of Alkynes To Access β-Keto Sulfones with the Insertion of Sulfur Dioxide in Aerobic Aqueous Medium
  作者：Bangqing Ni、Binbin Zhang、Jine Han、Bohan Peng、Yuling Shan、Tengfei Niu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04454

  日期：2020.1.17

  Although hydrosulfonylation of alkynes is an ideal process to generate β-keto sulfones, such an approach is rarely implemented. Here we reported a facile and efficient graphitic carbon nitride (p-g-C3N4) photocatalyzed hydrosulfonylation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide in aerobic conditions. Controlled experiments and ESR results indicated both the superoxide radicals and valence band

  尽管炔烃的氢磺酰化是生成β-酮砜的理想方法，但这种方法很少采用。在这里，我们报道了一种在有氧条件下插入二氧化硫的简便有效的石墨碳氮化碳（pg-C3N4）光催化炔烃的加氢磺酰化反应。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔均在反应中起重要作用。进一步的同位素实验证实了产物的氧原子来自H2O，而O2通过淬灭DABCO自由基阳离子在反应中起重要作用。无金属的异质半导体可完全回收至少6次，而没有明显的还原活性。此外，
• Functionalization of Alkynes and Alkenes Using a Cascade Reaction Approach: Synthesis of β-Keto Sulfones under Metal-free Conditions
  作者：Mukesh Kumar、Riyaz Ahmed、Maninder Singh、Shweta Sharma、Thanusha Thatikonda、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02779

  日期：2020.1.17

  reporting a multicomponent cascade reaction approach for the synthesis of β-keto sulfones by exploiting differential reactivity pattern of substrates under open-atmosphere and metal-free conditions. The coupling partners are aryldiazonium salts, unsaturated compounds, and DABSO. The optimized conditions worked well with both alkenes and alkynes. Moreover, the reaction also works with metabisulfite for

  在这里，我们正在报道一种在开放气氛和无金属条件下通过利用底物的不同反应模式来合成β-酮砜的多组分级联反应方法。偶联伙伴是芳基重氮盐，不饱和化合物和DABSO。优化的条件对烯烃和炔烃都适用。此外，该反应还与焦亚硫酸盐一起用作砜的来源。受控液相色谱-质谱法和18 O标记的实验表明，空气是β-酮砜的酮基上引入的氧原子的来源。
• CONFORMATIONAL AND ELECTRONIC INTERACTION STUDIES OF α-SUBSTITUTED CARBONYL COMPOUNDS. XIV. α-(ARYLSULFONYL)-<i>p</i>-SUBSTITUTED ACETOPHENONES^[1]
  作者：Paulo R. Olivato、Sandra A. Guerrero、Roberto Rittner

  DOI：10.1080/10426509708033706

  日期：1997.11

  ituted acetophenones X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8, being X and Y = NO2, H and OMe substituents, supported by Molecular Mechanics data of the α-methylsulfonylacetophenone (model compound), indicates the existence of the cis/gauche rotational isomerism. The less polar gouche 2 rotamer is the more stable (conc. ≅ 90%) and the more polar cis rotamer is the less stable one along the series. Compounds 4 (X = Y

  摘要 α-(p-苯磺酰基)-p-取代苯乙酮 X-⊘C(O)CH2S(O)2⊘-Y 1–8 的 νCO IR 分析，X 和 Y = NO2、H 和 OMe 取代基，支持通过 α-甲基磺酰基苯乙酮（模型化合物）的分子力学数据，表明存在顺式/gauche 旋转异构现象。极性越低的 gouche 2 旋转异构体越稳定（浓度 ≅ 90%），而极性越大的顺式旋转异构体在系列中越不稳定。化合物 4 (X = Y = H) 和 3 (X = H, Y = OMe) 呈现另一种稳定性较差且极性较大的 1 旋转异构体。当 X 变化且 Y 固定时，几乎恒定的羰基 gauche 2 位移 (Δνg2) 以及顺式/gauche 比率的准不变性表明 π∗CO/[sgrave]C-SCO2 和π∗CO/[sgrave]C-SCO2 轨道相互作用。