3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde N-methylthiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde N-methylthiosemicarbazone
• 英文别名: 1-[(E)-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrazol-4-yl]methylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₆O₂S
• 分子量: 459.326
• InChiKey: UEMYQBHNAWZJOU-UFFVCSGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde N-methylthiosemicarbazone 反应 4.0h， 以87%的产率得到N-{4-acetyl-5-[3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-4,5-dihydro[1,3,4]thiadiazol-2-yl}-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1,3,4-Trisubstituted Pyrazole Derivatives and Their Evaluation as Antitumor and Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了几种1,3,4-三取代吡唑衍生物，并在10-4 M药物浓度下对其在初级3肿瘤细胞系测试中的细胞毒性效应进行了筛选。化合物19和20使得一个或多个细胞系的生长减少到不到32%，并在至少5个浓度下以10倍稀释的方式在60个人类肿瘤细胞系的完整面板中进行了评估。化合物N′-(1-{1-[4-硝基苯基]-3-苯基-1H-吡唑-4-基}亚甲基)-2-氯苯甲酰肼19证明了这些衍生物中最活跃的，其在全面板中的中位生长抑制（GI50）、总生长浓度（TGI）和中位致死浓度（LC50）平均图表中点（MG-MID）分别为3.79、12.5和51.5 μM。此外，化合物19、39、40、41、43、45、47通过测试其抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）增殖、索形成和迁移的能力来测试其抗血管生成性质。3-乙酰基-2-(1-(4-硝基苯基)-3-苯基吡唑-4-基)-5-(4-吡啶基)-1,3,4-氧二氮杂环烯39在非细胞毒性剂量下显示出显著的抗血管生成特征，HUVEC增殖抑制IC50为7.60 μM，趋化IC50为0.86 μM，并且在两个测试中均优于参考塞来昔布2。此外，与参考TNP-470和塞来昔布相反，所有测试的化合物都干扰了HUVECs在血管内皮生长因子（VEGF）响应中的迁移功能，而不是内皮细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.838
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)ethylidene]-N'-(4-nitrophenyl)hydrazine 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde N-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1,3,4-Trisubstituted Pyrazole Derivatives and Their Evaluation as Antitumor and Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了几种1,3,4-三取代吡唑衍生物，并在10-4 M药物浓度下对其在初级3肿瘤细胞系测试中的细胞毒性效应进行了筛选。化合物19和20使得一个或多个细胞系的生长减少到不到32%，并在至少5个浓度下以10倍稀释的方式在60个人类肿瘤细胞系的完整面板中进行了评估。化合物N′-(1-{1-[4-硝基苯基]-3-苯基-1H-吡唑-4-基}亚甲基)-2-氯苯甲酰肼19证明了这些衍生物中最活跃的，其在全面板中的中位生长抑制（GI50）、总生长浓度（TGI）和中位致死浓度（LC50）平均图表中点（MG-MID）分别为3.79、12.5和51.5 μM。此外，化合物19、39、40、41、43、45、47通过测试其抑制人脐静脉内皮细胞（HUVECs）增殖、索形成和迁移的能力来测试其抗血管生成性质。3-乙酰基-2-(1-(4-硝基苯基)-3-苯基吡唑-4-基)-5-(4-吡啶基)-1,3,4-氧二氮杂环烯39在非细胞毒性剂量下显示出显著的抗血管生成特征，HUVEC增殖抑制IC50为7.60 μM，趋化IC50为0.86 μM，并且在两个测试中均优于参考塞来昔布2。此外，与参考TNP-470和塞来昔布相反，所有测试的化合物都干扰了HUVECs在血管内皮生长因子（VEGF）响应中的迁移功能，而不是内皮细胞增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.838