1-(5-氨基-1H-吲哚)-乙酮 | 16066-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-氨基-1H-吲哚)-乙酮
• 中文别名: 1-乙酰基-5-氨基吲哚
• 英文名称: 1-(5-amino-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-aminoindole；1-(5-aminoindol-1-yl)ethanone
• CAS: 16066-93-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD11559037
• 分子量: 174.202
• InChiKey: MNKQEYHXWMJMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  343.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氨基-1H-吲哚)-乙酮 、 2,5-二氯苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以98%的产率得到N-(1-acetyl-1H-indol-5-yl)-2,5-dichlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于化学医药技术领域，涉及一种Hedgehog(Hh)信号通路Smoothened(SMO)受体小分子抑制剂，具体涉及化学通式(I)的具有Smoothened抑制活性的吲哚类衍生物或其盐及其制备方法和药物组合物，经对Hh信号通路的抑制活性测试实验，结果表明：本发明大部分化合物对Hh信号通路有较好的抑制活性。本发明还公开了所述化合物在制备治疗与Hh有关的疾病的药物中的用途所述的疾病为基底细胞癌(basal cell carcinoma；BCC)、髓母细胞瘤(medullblastoma；MB)、小细胞肺癌(SCLC)、髓母细胞瘤及横纹肌肉瘤或前述疾病组合。

  公开号：

  CN109232358A
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(5-氨基-1H-吲哚)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Calculated oxidation potentials predict reactivity in Baeyer–Mills reactions

  摘要：

  巴耶尔-米尔斯反应被广泛用于合成偶氮苯，但通常会产生偶氧苯作为不希望的副产物。在这里，我们使用计算方法来预测巴耶尔-米尔斯反应的结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob01450a

文献信息

• [EN] HETEROCYCLE-SUBSTITUTED CYCLIC UREA DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'UREE CYCLIQUES SUBSTITUES PAR DES HETEROCYCLES, PREPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE CES DERIVES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2006010642A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The invention relates to the novel products of formula (I), in which V represents a heterocyclic radical, as protein kinases inhibitors.

  该发明涉及公式（I）中V代表杂环基团的新型产品，作为蛋白激酶抑制剂。
• Cyclic Diaryl Ureas Suitable as Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：Bold Guido

  公开号：US20080039440A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein p is 1, 2 or 3; n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1, 2 or 3; A is CR c , S, NR c or O, where R c is H or lower alkyl; X, Y and Z are each independently selected from N or C—R 3 , wherein at least two of X, Y and Z are N; and each R a is independently selected from hydrogen and lower-alkyl; each R b is hydrogen or lower-alkyl; G is a group Ar or represents CN or unsubstituted or substituted lower alkyl; Ar is a saturated or unsaturated cyclic group, which is substituted or unsubstituted and maybe a five or six membered monocyclic or a 8, 9, 10, 11 or 12 membered bicyclic or tricyclic ring and may contain 0, 1, 2 or 3 heteroatoms selected from O, N and S; and wherein the radicals have R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings as defined herein, to salts, esters, N-oxides or prodrugs thereof; and their use in the treatment of protein kinase dependent diseases, their use in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of said diseases, methods of use of diary urea derivatives in the treatment of said diseases, pharmaceutical preparations comprising these novel diaryl urea derivatives, processes for the manufacture of the novel diaryl urea derivatives, the use or methods of use of the novel diaryl urea derivatives as mentioned above, and/or these novel diaryl urea derivatives for use in the treatment of the animal or human body.

  本发明涉及公式I的新化合物：其中p为1、2或3；n为0、1、2或3；m为0、1、2或3；A为CRc、S、NRcor O，其中Rcis H或较低的烷基；X、Y和Z各自独立地选择自N或C—R3，其中至少有两个X、Y和Z为N；而每个Rais独立选择自氢和较低的烷基；每个Rbis氢或较低的烷基；G是Ar基团或表示CN或未取代或取代的较低烷基；Ar是饱和或不饱和的环状基团，其被取代或未取代，并且可能是五元或六元的单环或8、9、10、11或12元的双环或三环，并且可能包含0、1、2或3个从O、N和S中选择的杂原子；其中基团具有R1、R2、R3和R4的含义如本文所定义，其盐、酯、N-氧化物或前药；并且它们在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中的使用，它们在制造用于治疗该等疾病的药物组合物中的使用，二苯基脲衍生物在治疗该等疾病中的使用方法，包括这些新的二苯基脲衍生物的制药制剂，制造新的二苯基脲衍生物的方法，上述提到的新的二苯基脲衍生物的使用或使用方法，以及/或这些新的二苯基脲衍生物用于治疗动物或人体。
• Heterocycle-Substituted Cyclic Urea Derivatives, Preparation Thereof And Pharmaceutical Use Thereof As Kinase Inhibitors
  申请人：Strobel Hartmut

  公开号：US20070259891A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein Y, Y 1 , Yo, R1, R 2 , R 2 ′, p, R3, R 3 ′, A, B and Y 2 have the meanings given in the description, and to salts thereof, pharmaceutical compositions comprising said compounds and use thereof as protein kinase inhibitors.

  本披露涉及式(I)的化合物：其中Y，Y1，Yo，R1，R2，R2′，p，R3，R3′，A，B和Y2具有描述中给出的含义，以及其盐，包含该化合物的制药组合物以及其作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Thienopyrazole Derivative Having PDE7 Inhibitory Activity
  申请人：Inoue Hidekazu

  公开号：US20090131413A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  To provide thienopyrazole derivatives inhibiting PDE 7 selectively, and therefore, enhance cellular cAMP level. Consequently, the compound is useful for treating various kinds of disease such as allergic diseases, inflammatory diseases or immunologic diseases. The compound is thienopyrazole compound represented by the following formula (I): [wherein, especially, R 1 is a cyclohexyl, a cycloheptyl group or a tetrahydropyranyl group; R 2 is methyl; R 3 is a hydrogen atom; and R 4 is a group: —CONR 5 R 6 (in which any one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom)].

  为了提供选择性抑制PDE 7的噻唑吡啶衍生物，从而增强细胞cAMP水平。因此，该化合物可用于治疗各种疾病，如过敏性疾病、炎症性疾病或免疫性疾病。该化合物是由以下式子(I)表示的噻唑吡啶化合物：[其中，特别地，R1是环己基、环庚基或四氢吡喃基；R2是甲基；R3是氢原子；R4是一个基团：—CONR5R6（其中R5和R6中的任何一个是氢原子）]。
• Translating Planar Heterocycles into Three‐Dimensional Analogs by Photoinduced Hydrocarboxylation**
  作者：Myriam Mikhael、Sara N. Alektiar、Charles S. Yeung、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1002/anie.202303264

  日期：2023.7.24

  We report a new strategy that translates indoles and related heterocycles into diverse 3D analogs by dearomative hydrocarboxylation. The transformation is highly chemoselective, broad in scope, operationally simple, and readily amenable to high-throughput experimentation (HTE).

  我们报告了一种新策略，通过脱芳烃加氢羧化将吲哚和相关杂环化合物转化为多种 3D 类似物。该转化具有高度化学选择性、范围广泛、操作简单且易于进行高通量实验（HTE）。