1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone | 4769-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-acetyl-5-nitroindole；1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；N-acetyl-5-nitroindole；1-(5-nitroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 4769-98-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: OQCZYNYPYKRBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以56%的产率得到1-(5-氨基-1H-吲哚)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Calculated oxidation potentials predict reactivity in Baeyer–Mills reactions

  摘要：

  巴耶尔-米尔斯反应被广泛用于合成偶氮苯，但通常会产生偶氧苯作为不希望的副产物。在这里，我们使用计算方法来预测巴耶尔-米尔斯反应的结果。

  DOI：

  10.1039/d1ob01450a
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-硝基二氢吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到1-(5-nitro-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  弱相互作用控制二氢吲哚的CH单硝化

  摘要：

  在温和的条件下，据报道在-C5或-C7位置有前所未有的二氢吲哚CH单硝化。对于使用Cu（NO3）2或AgNO3的100％区域选择性亲电芳香族（ArSE）硝化，已建立了多种弱相互作用的作用，例如空间因素，电子效应，阳离子-π相互作用，溶剂极性等。

  DOI：

  10.1039/c7cc06267b

文献信息

• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• A Versatile Catalyst for Intermolecular Direct Arylation of Indoles with Benzoic Acids as Arylating Reagents
  作者：Jun Zhou、Peng Hu、Min Zhang、Shijun Huang、Min Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201000529

  日期：2010.5.25

  (Pd(TFA)2/Ag2CO3/propionic acid) both electron‐rich and ‐deficient benzoic acids serve as arylating reagents for the direct functionalization of a wide rage of indoles by a combination of decarboxylation and CH bond activation. Depending on the nature of the benzoic acids, the reaction occurs selectively at either the C2‐ or C3‐position of indoles, which may arise from two different catalytic pathways (see scheme;

  耦合在一起：借助通用的催化剂体系（Pd（TFA）2 / Ag 2 CO 3 /丙酸），富电子和不足的苯甲酸都可以作为芳构化试剂，通过以下两种方法的结合直接将多种吲哚官能化脱羧和CH键活化。根据苯甲酸的性质，该反应选择性地发生在吲哚的C2或C3位置，这可能是由两种不同的催化途径引起的（请参阅方案； TFA =三氟乙酸盐）。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• Triflic Acid as an Efficient Brønsted Acid Promoter for the Umpolung of N-Ac Indoles in Hydroarylation Reactions
  作者：Raj Kumar Nandi、Alejandro Perez-Luna、Didier Gori、Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Vincent Gandon、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201701074

  日期：2018.1.4

  We report that triflic acid, a strong Brønsted acid, is a very powerful alternative to FeCl3 to mediate the hydroarylation of N−Ac indoles, which delivers regioselectively 3‐arylindolines, 3,3‐spiroindolines or 2‐arylindolines. Mechanistic explorations point towards the existence of a highly electrophilic intermediate by simultaneous activation of the acetyl and of the C2=C3 bond by protons.

  我们报告说，三氟甲磺酸，一种强的布朗斯台德酸，是FeCl 3的非常强大的替代品，可介导N-Ac吲哚的氢芳基化反应，该区域可选择性地提供3-芳基二氢吲哚，3,3-螺基二氢吲哚或2-芳基二氢吲哚。机理探索指出通过质子同时激活乙酰基和C2 = C3键，存在高度亲电的中间体。
• Lewis Acid and Fluoroalcohol Mediated Nucleophilic Addition to the C2 Position of Indoles
  作者：Naoki Morimoto、Kumika Morioku、Hideyuki Suzuki、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00629

  日期：2016.5.6

  been functionalized using this property. Indole also forms indolium, which allows electrophilic addition in acidic conditions, but current examples have been limited to intramolecular reactions. C2 site-selective nucleophilic addition to indole derivatives using fluoroalcohol and a Lewis acid was developed.

  吲哚很容易在C3位发生亲核取代，许多吲哚衍生物已利用此特性进行了功能化。吲哚还形成吲哚，允许在酸性条件下进行亲电加成，但目前的例子仅限于分子内反应。开发了使用氟代醇和路易斯酸对吲哚衍生物进行C2位点选择性亲核加成反应。