thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbaldehyde | 41784-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: Thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxaldehyde
• CAS: 41784-82-1
• 化学式: C₈H₄O₂S₂
• 分子量: 196.251
• InChiKey: BYRWPDKQHOEMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-190°C
• 沸点：
  390.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbaldehyde 在 diamminesilver(I) hydroxide 作用下， 以80.2%的产率得到thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镧系元素 (III) 与噻吩并苯二羧酸酯配体的金属有机配位聚合物

  摘要：

  摘要 基于含硫噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧酸（反式-H 2 ttdc）和噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸的三种新型金属-有机配位聚合物得到(顺式-H 2 ttdc)酸：[Ce 2 (DMF) 4 (反式-ttdc) 3 ]·2DMF ( 1 )，[Dy 2 (DMF) 4 (反式-ttdc) 3 ]·4DMF ( 2 ) , 和 [Tb 2 (DMF) 4 (顺-ttdc) 3 ]·2.5DMF ( 3）。产物的结构由单晶X射线衍射确定。化合物2和3的组成和性质由红外光谱、元素和热重分析证实。所有三种化合物都基于双核 {Ln 2 (DMF) 4 (RCOO) 6 } 单元，这些单元通过线性有机接头组织成具有原始立方拓扑pcu的3D 框架。具体空隙体积中的结构1 - 3米的范围从29％至37％。

  DOI：

  10.1134/s0022476621100152

文献信息

• A New Thiophene-based Aggregation-induced Emission Chemosensor for Selective Detection of Zn²⁺ Ions and Its Turn Off
  作者：Dulal Musib、L. Reena Devi、Md Kausar Raza、S. Binita Chanu、Mithun Roy

  DOI：10.1246/cl.200001

  日期：2020.5.5

  A new thieno[2,3-b]thiophene-based fluorescent probe (L1) was synthesized and characterized for selective detection of Zn2+ ion at physiological pH. The probe exhibited remarkable “TURN-ON” emission in the presence of mobile Zn2+ ion. Q-TOF ESI mass spectral analysis and Job’s plot confirm 1:1 complex formation with the binding constant, Kb = 1.9 × 104 M−1. Later the 1:1 complex aggregated into a complex structure which was evident from a remarkable enhancement of fluorescence of the probe in the presence of excess of Zn2+ ions. Disodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid (Na2H2EDTA) resulted in the TURN-OFF fluorescence of L1:Zn2+ aggregate which led us to formulate a logic-gate circuit for potential biological and material sensing.

  合成并鉴定了一种新的基于噻吩并[2,3-b]噻吩的荧光探针（L1），用于在生理 pH 值下选择性地检测 Zn2+ 离子。该探针在流动的 Zn2+ 离子存在下表现出显著的 "TURN-ON "发射。Q-TOF ESI 质谱分析和约伯图证实了 1:1 复合物的形成，结合常数 Kb = 1.9 × 104 M-1。后来，1:1 复合物聚集成一个复合结构，这从过量 Zn2+ 离子存在时探针荧光的显著增强可以看出。乙二胺四乙酸二钠盐（Na2H2EDTA）导致 L1:Zn2+ 聚集体的荧光熄灭，这促使我们开发出一种逻辑门电路，用于潜在的生物和材料传感。
• Combinatorial experimental and DFT theoretical evaluation of a nano novel thio-dicarboxaldehyde based Schiff base supported on a thin polymer film as a chemosensor for Pb2+ detection
  作者：Nima Karachi、Omid Azadi、Razieh Razavi、Arash Tahvili、Zohreh Parsaee

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.04.039

  日期：2018.6

  for the determination of Pb2+ ions based on an ultrasound-assisted nano thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxaldehyde-based Schiff base (H2L). A silica-based portable probe was fabricated via spin coating of H2L on a glass slide with diameter of 64 nm which has been applied in real sample successfully. The probe has been exploited as a dual chemosensor to detection lead ions in aqueous media with a detection

  基于超声辅助的纳米噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二甲苯甲醛基席夫碱（H 2），开发了一种新型的高选择性和灵敏的荧光比色传感器，用于测定Pb 2+离子。L）。通过在直径为64 nm的载玻片上旋涂H 2 L制备了基于二氧化硅的便携式探针，该探针已成功应用于实际样品中。探针已被开发为双重化学传感器检测到铅离子在含水介质中具有6.78的检测限微克/升和7.38微克/ L和动态的浓度范围为0.6×10 -8 4.12×10 -5 摩尔大号- 1。基于作业图分析，H之间的化学计量比为1：1已建立2 L和Pb 2+。铅离子的去除百分比范围为96–99.6％，响应时间为80 s。此外，通过DFT计算的化学传感器优化结构的分子轨道，能隙，MPA，MEP和ESP证实了传感结果。
• Intramolecular spin-interactions between two nitronyl nitroxide or imino nitroxide radical units linked to thieno[2,3-b]thiophene and thieno[2,3-b]thieno[3′,2′-d]thiophene chromophores
  作者：Takeyuki Akita、Keiji Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00324-9

  日期：1996.5

  Temperature dependence of the ESR signal intensities due to the triplet state revealed that bis(nitronyl nitroxide) radicals, 1N and 2N, are ground-state singlet species with quite small singlet-triplet gaps. In bis(imino nitroxide) radical 1I the spin interaction was antiferromagnetic and the singlet-triplet gap was estimated to be . On the other hand, bis(imino nitroxide) 2I was revealed to be a singlet-triplet

  双自由基物质1N，1I，2N和2I，其中两个硝酰基氮氧化物（N）或亚氨基氮氧化物（I）自由基中心连接到噻吩并[2,3- b ]噻吩（1）和噻吩并[2,3- b分别制备了噻吩并[3'，2'- d ]噻吩（2）发色团，并通过ESR光谱和在低温下的磁化率测量研究了它们在冷冻溶液中的分子内交换相互作用。三重态引起的ESR信号强度的温度依赖性表明，双（硝基硝基硝基氧）自由基1N和2N，是基态单线态物种，具有非常小的单线态-三重态间隙。在双（亚氨基亚硝酸根）自由基1I中，自旋相互作用为反铁磁性，单线态-三重态间隙估计为。另一方面，双（亚氨基亚硝基氧）2I被发现是单重态-三重态简并物种。通过分子内NO --- S接触以及半经验MO计算的确证来讨论这些结果。
• Synthesis, structure and properties of nitronyl nitroxide diradicals with fused-thiophene couplers
  作者：Evgeny Tretyakov、Keiji Okada、Shuichi Suzuki、Martin Baumgarten、Galina Romanenko、Artem Bogomyakov、Victor Ovcharenko

  DOI：10.1002/poc.3561

  日期：2016.12

  but the synthesis of planar diradical molecules is still a challenge. This paper describes the effective synthesis and properties of diradicals in which nitronyl nitroxide fragments and a fused‐thiophene bridge are almost coplanar. The diradicals DR1, DR2, DR4 were prepared in high yield by palladium‐catalyzed cross‐coupling of the (nitronyl nitroxide‐2‐ide)(triphenylphosphin)gold complex with 2,5‐diiodothieno[2

  官能化的双基自由基由于其固有的高反应活性和磁活性而被广泛用于化学，物理，生物学和材料科学，但是平面双基自由基分子的合成仍然是一个挑战。本文介绍了二价自由基的有效合成和性质，其中二硝基硝基氮氧化物片段和稠合噻吩桥几乎共面。通过自由基催化钯（2,5-二碘代噻吩并[2,3- b ]金络合物（2-亚硝基硝基氧-2-化物）（三苯基膦）金络合物的钯催化偶联反应制备双自由基DR 1，DR 2，DR 4。噻吩，2,5-二碘噻吩并[3,2- b ]噻吩或2,6-二碘二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩。硝酰基氮氧化物片段的平面与熔融噻吩系统之间的扭转角在2.6–8.5°的范围内。DR 2和DR 4的平面性使Kekulé型耦合器单元成为有效的桥，通过自旋极化机制传输磁相互作用。根据磁化率测量结果，在密度泛函理论计算的支持下，DR 2的单重态-三重态能量分裂（2  J / k B）为-130 K，DR
• Intramolecular Spin Interactions between Two Radical Units through Isomeric Chromophores, Thieno[3,2-b]thiophene and Thieno[2,3-b]thiophene
  作者：T Akita

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1047l-

  日期：1995.7.31