N-carbamoyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide | 6275-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-carbamoyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)carbonyl]urea；3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carboxylic acid carbamoylamide；(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-carbonyl)-urea；(3-Oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-carbonyl)-harnstoff；ketone, 5-acetamido-4-nitro-2-thienyl isopropyl；N-carbamoyl-3-oxo-4H-quinoxaline-2-carboxamide
• CAS: 6275-81-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: QSCRRKZLIYRZAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-251 °C
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-carbamoyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide 在 sodium carbonate 作用下， 生成 1,4-dihydro-spiro[quinoxaline-2,4'-imidazolidine]-3,2',5'-trione
  参考文献：
  名称：

  78.喹喔啉衍生物。第三部分 3：4-二氢-3-氧代喹喔啉-2-羧脲环化成1：2：3：4-四氢-3-氧代喹喔啉-螺-5'-乙内酰脲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000422
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 N-carbamoyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Riboflavines, Quinoxalinones and Benzodiazepines through Chemoselective Flow Based Hydrogenations

  摘要：

  描述了通向有价值的生物活性实体（如核黄素、喹唑啉酮和苯二氮卓）的稳健化学路线。这些路线利用现代流动加氢协议，能够对含有硝基的构筑块进行化学选择性的还原，从而迅速在原位生成所需的胺中间体。为了利用连续加工的优势，各个步骤被转化为一个串联流动过程，分别以50毫摩尔和120毫摩尔的规模生产选定的苯二氮卓产品。

  DOI：

  10.3390/molecules19079736

文献信息

• Quantitative Cascade Condensations betweeno-Phenylenediamines and 1,2-Dicarbonyl Compounds without Production of Wastes
  作者：Gerd Kaupp、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1368::aid-ejoc1368>3.0.co;2-6

  日期：2002.4

  acid required a melt reaction providing a 78% yield of 3-oxodihydroquinoxalinyl-2-urea 22 and side products. Despite numerous reaction steps, most of these uncatalyzed stoichiometric reactions proceeded quantitatively in the solid state to give only one product (plus water), with unsurpassed atom economy. If catalysis with HCl was tried, the results were inferior. If melt reactions were required it appeared

  邻苯二胺 1 与 1,2-二羰基化合物进行了一系列级联缩合，以在避免废物形成的固态合成中提供定量产率（8 种情况）的杂环。产品以纯净形式生产，不需要纯化后处理。组分以化学计量比进行球磨，或者在特殊情况下将它们熔化在一起并在没有溶剂的情况下加热（其中一些给出定量的产率）。苄基和 2-羟基-1,4-萘醌得到喹喔啉衍生物 3 和 5，2-氧代戊二酸得到 3-氧代二氢喹喔啉 7，草酸得到二氢喹喔啉-2,3-二酮 9。这最后与 1a 在熔化，得到双(苯并咪唑基)10和氟黄素11的混合物。在室温下，四氧六环水合物提供了 100% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉-2-羰基脲 15/16。对羟基苯甲酸需要熔融反应，以提供 78% 产率的 3-氧代二氢喹喔啉基-2-脲 22 和副产物。尽管有许多反应步骤，但这些未催化的化学计量反应中的大多数在固态下定量进行，仅产生一种产物（加上水），具有无与伦比的原子经济性。如果尝试用
• Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 292, p. 246
  作者：Hinsberg

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of uric acid. 1. Structural revision of uric acid glycols
  作者：Mirko Poje、Erich F. Paulus、Boris Rocic

  DOI：10.1021/jo01289a014

  日期：1980.1
• Rudy, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 847,854
  作者：Rudy

  DOI：——

  日期：——
• 34. The constitution of products formed from o-phenylenediamines and alloxan in neutral solution. Part II. Rudy and Cramer's “bis-barbiturylidene ether.”
  作者：F. E. King、J. W. Clark-Lewis

  DOI：10.1039/jr9530000172

  日期：——

表征谱图