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thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid

中文名称
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中文别名
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英文名称
thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid
英文别名
——
thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid化学式
CAS
——
化学式
C8H4O4S2
mdl
——
分子量
228.249
InChiKey
ISQJBPFNAXXTCB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    131
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid喹啉 作用下, 反应 1.0h, 生成 噻吩[2,3-B]噻吩
    参考文献:
    名称:
    高效一锅制备各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩
    摘要:
    描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1,3-二羰基或等效化合物,二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征,得到标题化合物。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570380521
  • 作为产物:
    描述:
    3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸二乙酯sodium hydroxide硫酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 4.5h, 生成 thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    高效一锅制备各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩
    摘要:
    描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1,3-二羰基或等效化合物,二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征,得到标题化合物。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570380521
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文献信息

  • Post-synthetic modification of a metal–organic framework with a chemodosimeter for the rapid detection of lethal cyanide <i>via</i> dual emission
    作者:Rana Dalapati、Soutick Nandi、Shyam Biswas
    DOI:10.1039/d0dt00837k
    日期:——
    Hf(IV) based metal–organic framework with the UiO-66 (UiO = University of Oslo) topology was prepared via a standard modulated solvothermal reaction. The weakly emissive MOF material was well characterized via various analytical techniques. The parent MOF was then post-synthetically modified with a highly emissive pyrene based chemodosimeter probe without altering the parent framework structure. The
    通过标准的调制溶剂热反应制备了具有UiO-66(UiO =奥斯陆大学)拓扑结构的基于Hf(IV)的新型金属有机骨架。通过各种分析技术可以很好地表征弱发射MOF材料。然后,在不改变母体骨架结构的情况下,用高发射率的基于based的化学计量仪探针对母体MOF进行后合成修饰。通过使用FT-IR和1成功证实了化学计量仪在改性MOF材料中的掺入1 H NMR光谱。合成后改性后,母体MOF的发射行为发生了巨大变化,颜色发生了明显变化。改性后,MOF材料对致命的氰化物离子显示出非常高的选择性比色和荧光双发射响应。一个大的蓝移(Δ λ的发射光谱也可以被可视化用一只手下肉眼观察= 127 nm)的保持紫外灯。化学光度计中乙烯基官能团的存在可以作为潜在的亲核反应中心,这也通过DFT计算得到了证实。MOF材料基于反应的传感机制已成功通过1确认1 H NMR光谱。此外,为了在现实生活中应用改性的MOF材料,演示了基于测试条的饮用水中氰化物的感测。
  • METAL-ORGANIC COORDINATION POLYMERS OF LANTHANIDES(III) WITH THIENOTHIOPHENDICARBOXYLATE LIGANDS
    作者:Yu. A. Yudina、A. M. Samsonova、V. A. Bolotov、P. A. Demakov、D. G. Samsonenko、V. P. Fedin、D. N. Dybtsev
    DOI:10.1134/s0022476621100152
    日期:2021.10
    Abstract Three novel metal-organic coordination polymers based on sulfur-containing thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dicarboxylic (trans-H2ttdc) and thieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarboxylic (cis-H2ttdc) acids are obtained: [Ce2(DMF)4(trans-ttdc)3]·2DMF (1), [Dy2(DMF)4(trans-ttdc)3]·4DMF (2), and [Tb2(DMF)4(cis-ttdc)3]·2.5DMF (3). Structures of the products are determined by single crystal X-ray diffraction
    摘要 基于含硫噻吩并[3,2-b]噻吩-2,5-二羧酸(反式-H 2 ttdc)和噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二羧酸的三种新型金属-有机配位聚合物得到(顺式-H 2 ttdc)酸:[Ce 2 (DMF) 4 (反式-ttdc) 3 ]·2DMF ( 1 ),[Dy 2 (DMF) 4 (反式-ttdc) 3 ]·4DMF ( 2 ) , 和 [Tb 2 (DMF) 4 (顺-ttdc) 3 ]·2.5DMF ( 3)。产物的结构由单晶X射线衍射确定。化合物2和3的组成和性质由红外光谱、元素和热重分析证实。所有三种化合物都基于双核 Ln 2 (DMF) 4 (RCOO) 6 } 单元,这些单元通过线性有机接头组织成具有原始立方拓扑pcu的3D 框架。具体空隙体积中的结构1 - 3米的范围从29%至37%。
  • 一种噻吩并[2,3-b]噻吩的制备方法
    申请人:中原工学院
    公开号:CN115057868A
    公开(公告)日:2022-09-16
    本发明公开了一种噻吩并[2,3‑b]噻吩的制备方法,通过提高氧化亚铜的量和增加菲啰啉配体进而提高脱羧步骤的收率,从而提高噻吩并[2,3‑b]噻吩的收率。本发明提供的制备方法步骤简单,反应条件温和,产率得到极大提升,高达89.0%,克服了目前现有技术中有关噻吩并[2,3‑b]噻吩合成中收率低的缺点,具有良好的应用前景。
  • The effect of functional groups in the aqueous-phase selective sensing of Fe(<scp>iii</scp>) ions by thienothiophene-based zirconium metal–organic frameworks and the design of molecular logic gates
    作者:Rana Dalapati、Ülkü Kökçam-Demir、Christoph Janiak、Shyam Biswas
    DOI:10.1039/c7dt04130f
    日期:——
    sensing of biologically important Fe3+ ions in pure aqueous medium through the fluorescence quenching mechanism. Detailed experimental investigations suggest that the transfer of electrons from the electron-rich frameworks to the half-filled 3d orbitals of Fe3+ ions results in fluorescence quenching. Surprisingly, the electron acceptor methyl viologen (MV2+) ions exhibited a reverse trend in the quenching
    通过使用噻吩并噻吩基配体,在溶剂热条件下进行了四个等网状,水稳定的Zr(IV)金属-有机骨架(MOF)的合成。通过XRPD分析,FT-IR光谱和TG分析对MOF进行了充分表征。用甲基和苯基对配体进行系统修饰,以调节MOF的荧光和疏水行为。通过稳态和时间分辨荧光实验研究了游离配体和相应MOF的光物理性质。含有富含π电子的共轭噻吩并[3,2- b ]噻吩单元的MOF用于感测金属离子。所有MOF都对生物重要的Fe的感测具有高选择性和敏感性通过荧光猝灭机理在纯水介质中的3+离子。详细的实验研究表明,电子从富电子框架到Fe 3+离子的半填充3d轨道的转移导致荧光猝灭。出人意料的是,与Fe 3+离子相比,电子受体甲基紫精(MV 2+)离子在淬灭效率方面显示出相反的趋势。可以提出连接的官能团的空间和电子效应在荧光猝灭机理中起决定性作用。所有MOF都显示出高的光稳定性和可重复使用性,这对于长期在现实世界中检测Fe
  • Phenyl Groups Result in the Highest Benzene Storage and Most Efficient Desulfurization in a Series of Isostructural Metal-Organic Frameworks
    作者:Wen-Wen He、Guang-Sheng Yang、Yu-Jia Tang、Shun-Li Li、Shu-Ran Zhang、Zhong-Min Su、Ya-Qian Lan
    DOI:10.1002/chem.201500815
    日期:2015.6.26
    A series of isoreticular metal–organic frameworks (MOFs; NENU‐511–NENU‐514), which all have high surface areas and strong adsorption capacities, have been successfully constructed by using mixed ligands. NENU‐513 has the highest benzene capacity of 1687 mg g−1at 298 K, which ranks as the top MOF material among those reported up to now. This NENU series has been used for adsorptive desulfurization because
    使用混合配体已成功构建了一系列具有高表面积和强吸附能力的等孔金属有机骨架(MOF;NENU‐511 – NENU‐514)。NENU‐513在298 K时的最高苯容量为1687 mg g -1,在迄今为止报道的那些中,它是MOF的首屈一指的材料。由于其永久的孔隙率,该NENU系列已被用于吸附脱硫。结果表明,与其他MOF材料(尤其是NENU-511)相比,该系列在去除有机硫化合物方面具有更高的吸附效率。,它在周围大气中具有最高的吸附效率。这项研究证明,具有较高表面积和官能团的目标MOF的设计和合成是提高苯存储能力和有机硫化合物吸附的有效方法。
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