2,3-diphenyl-quinoline-4-carbonyl chloride | 30081-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-diphenyl-quinoline-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 2,3-Diphenylquinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 30081-52-8
• 化学式: C₂₂H₁₄ClNO
• 分子量: 343.812
• InChiKey: MITDVRJRNCRIDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-quinoline-4-carbonyl chloride 在 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-diphenyl-quinoline-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  一些 2-Aryl- 和 2,3-Diaryl-quinolin-4- 羧酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了十八种2-芳基-和2,3-二芳基-喹啉-4-羧酸衍生物。基本上，这些化合物的合成设计源于目标化合物的适当断开，这表明丙酮酸、芳香胺和苯甲醛或苯基丙酮酸、芳香胺和苯甲醛是 2-芳基-和 2 的可能逻辑前体，分别为 3-芳基-喹啉-4-羧酸。通过色谱和光谱技术（紫外、红外、质谱、1H NMR 和 13C NMR）阐明合成化合物的纯度和特性。筛选制备的衍生物对标准细菌生物体枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和普通假单胞菌的抗菌活性。2、

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486508
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-diphenyl-quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一些 2-Aryl- 和 2,3-Diaryl-quinolin-4- 羧酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 合成了十八种2-芳基-和2,3-二芳基-喹啉-4-羧酸衍生物。基本上，这些化合物的合成设计源于目标化合物的适当断开，这表明丙酮酸、芳香胺和苯甲醛或苯基丙酮酸、芳香胺和苯甲醛是 2-芳基-和 2 的可能逻辑前体，分别为 3-芳基-喹啉-4-羧酸。通过色谱和光谱技术（紫外、红外、质谱、1H NMR 和 13C NMR）阐明合成化合物的纯度和特性。筛选制备的衍生物对标准细菌生物体枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和普通假单胞菌的抗菌活性。2、

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486508

文献信息

• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 2. Identification of (<i>S</i>)-<i>N</i>-(1-Phenylpropyl)-3-hydroxy-2- phenylquinoline-4-carboxamide (SB 223412)
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Luca F. Raveglia、Mario Grugni、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Davide Graziani、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Stefano Cavagnera、James J. Foley、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm980633c

  日期：1999.3.1

  Optimization of the previously reported 2-phenyl-4-quinolinecarboxamide NK-3 receptor antagonist 14, with regard to potential metabolic instability of the ester moiety and affinity and selectivity for the human neurokinin-3 (hNK-3) receptor, is described. The ester functionality could be successfully replaced by the ketone (31) or by lower alkyl groups (Et, 21, or n-Pr, 24). Investigation of the substitution pattern of the quinoline ring resulted in the identification of position 3 as a key position to enhance hNK-3 binding affinity and selectivity for the hNK-3 versus the hNK-2 receptor. All of the chemical groups introduced at this position, with the exception of halogens, increased the hNK-3 binding affinity, and compounds 53 (3-OH, SE 223412, hNK-3-CHO binding K-i = 1.4 nM) and 55 (3-NHz, hNK-3-CHO binding K-i = 1.2 nM) were the most potent compounds of this series. Selectivity studies versus the other neurokinin receptors (hNK-8-CHO and hNK-1-CHO) revealed that 53 is about 100-fold selective for the hNK-3 versus hNK-2 receptor, with no affinity for the hNK-1 at concentrations up to 100 mu M. In vitro studies demonstrated that 53 is a potent functional antagonist of the hNK-3 receptor (reversal of senktide-induced contractions in rabbit isolated iris sphincter muscles and reversal of NKB-induced Ca2+ mobilization in CHO cells stably expressing the hNK-3 receptor), while in vivo this compound showed oral and intravenous activity in NK-3 receptor-driven models (senktide-induced behavioral responses in mice and senktide-induced miosis in rabbits). Overall, the biological data indicate that (S)-N-(1-phenylpropyl)-3-hydroxy-2-phenylquinoline-4-carboxamide (53, SE 223412) may serve as a pharmacological tool in animal models of disease to assess the functional and pathophysiological role of the NK-3 receptor and to establish therapeutic indications for non-peptide NK-3 receptor antagonists.
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Synthesis of Some 2-Aryl- and 2,3-Diaryl-quinolin-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：A. E. M. Saeed、S. A. Elhadi

  DOI：10.1080/00397911.2010.486508

  日期：2011.4.19

  Abstract Eighteen 2-aryl- and 2,3-diaryl-quinolin-4-carboxlic acid derivatives were synthesized. Basically, the synthetic design of these compounds arose from the appropriate disconnections of the target compounds, which revealed pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde or phenyl pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde as possible logical precursors for 2-aryl- and 2,3-aryl-quinolin-4-carboxylic

  摘要 合成了十八种2-芳基-和2,3-二芳基-喹啉-4-羧酸衍生物。基本上，这些化合物的合成设计源于目标化合物的适当断开，这表明丙酮酸、芳香胺和苯甲醛或苯基丙酮酸、芳香胺和苯甲醛是 2-芳基-和 2 的可能逻辑前体，分别为 3-芳基-喹啉-4-羧酸。通过色谱和光谱技术（紫外、红外、质谱、1H NMR 和 13C NMR）阐明合成化合物的纯度和特性。筛选制备的衍生物对标准细菌生物体枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和普通假单胞菌的抗菌活性。2、