(E)-2-[2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene]-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide | 1222899-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene]-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
• 英文别名: (2E)-2-[2-(4-chlorophenyl)-1-oxopyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene]-N-methyl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 1222899-65-1
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 401.852
• InChiKey: PKZILBKCDGOTMY-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 (E)-[2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene]acetic acid 在 TEA 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以54%的产率得到(E)-2-[2-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-ylidene]-N-methyl-N-(prop-2-ynyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系研究的外围苯并二氮杂receptor受体配体与alpidem。

  摘要：

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.044

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies in peripheral benzodiazepine receptor ligands related to alpidem
  作者：Andrea Cappelli、Germano Giuliani、Salvatore Valenti、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Gianluca Giorgi、Cristiana Sogliano、Elisabetta Maciocco、Giovanni Biggio、Alessandra Concas

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.044

  日期：2008.3.15

  PBR ligands. The target amide derivatives were prepared following a previously published procedure based on the condensation of pyrrolo[3,4-b]quinoline derivatives 11a,b with glyoxylic acid mono-hydrate and the subsequent amidation of the acids obtained via mixed anhydride. On the other hand, the preparation of compound 9g lacking the pharmacophoric (delta1) carbonyl group involved: (a) the double

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。