5-chloro-8-(bromomethyl)quinoline | 88474-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-8-(bromomethyl)quinoline
• 英文别名: 8-(Bromomethyl)-5-chloroquinoline
• CAS: 88474-19-5
• 化学式: C₁₀H₇BrClN
• mdl: MFCD09043816
• 分子量: 256.529
• InChiKey: HZXCAZDTKZDBLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 5-chloro-8-(bromomethyl)quinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到N-[(5-chloroquinolin-8-yl)methyl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  8-(N-甲基-N-2-丙炔基)氨基甲基喹啉的合成及抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如

  DOI：

  10.1007/bf00764174
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 silver sulfate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 硫酸 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-chloro-8-(bromomethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  8-甲基喹啉的芳族氯化和碘化。5-卤代8-甲基喹啉的苄基溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00505763

文献信息

• GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;TOCHILKIN, A. I.;VEREVKINA, I. V.;IOFFINA+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 9, 1055-1060
  作者：GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、TOCHILKIN, A. I.、VEREVKINA, I. V.、IOFFINA+

  DOI：——

  日期：——
• TOCHILKIN, A. I.;GRACHEVA, I. N.;KOVELMAN, I. R.;PROKOFEV, E. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1373-1376
  作者：TOCHILKIN, A. I.、GRACHEVA, I. N.、KOVELMAN, I. R.、PROKOFEV, E. P.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic chlorination and iodination of 8-methylquinoline. Benzyl bromination of 5-halo-8-methylquinolines
  作者：A. I. Tochilkin、I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、E. P. Prokof'ev

  DOI：10.1007/bf00505763

  日期：1983.10
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of 8-(N-methyl-N-2-propynyl)aminomethylquinolines
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin、I. V. Verevkina、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00764174

  日期：1983.9

  obtained by nitrating 8-bromomethylquinoline as described in [14]. Reaction of quinolines (IVa-h) with N-methylpropargylamine (V) in methanol in the presence of potassium carbonate gave the propynylated derivatives (IIa-h); in the case of (IIc) and (IIh), (V) was used as the solvent. Alkylation of 8-(N-methyl)aminomethyl-5-quinolinecarboxylic acid (VI) [13] with propargyl bromide in the presence of alkali

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如