1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide | 29184-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide
• 英文别名: 1-methylpyrazole 2-oxide；1-methylpyrazole-2-oxide；2-methylpyrazole 1-oxide；2-methylpyrazole-1-oxide；1H-Pyrazole, 1-methyl-, 2-oxide；1-methyl-2-oxidopyrazol-2-ium
• CAS: 29184-68-7
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: RBLLMCKHJFMEKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.83h， 以70%的产率得到5-Chloro-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles

  摘要：

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14572
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 silver(I) acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 以63%的产率得到1-methyl-1H-pyrazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  C3-羟基芳基化吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02518

文献信息

• A Simple and Environmentally Benign Nitration of Pyrazoles by Impregnated Bismuth Nitrate
  作者：P. Ravi、Girish M. Gore、Surya P. Tewari、Arun K. Sikder

  DOI：10.1002/jhet.1093

  日期：2013.11

  environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles in good yields using silica‐bismuth nitrate and silica‐sulfuric acid‐bismuth nitrate at room temperature for the first time. The relatively non‐toxic nature, ease of handling, easy availability, and low cost make the present procedure attractive for the nitration of a wide variety of diazoles in the drug and pharmaceutical industries.

  我们在这里首次报道了室温下使用二氧化硅-硝酸铋和二氧化硅-硫酸-硝酸铋以高收率轻松，快速，环保地合成硝基吡唑的方法。相对无毒的性质，易于处理，易于获得以及成本低廉，使得本方法对于制药和制药行业中各种二唑的硝化具有吸引力。
• Synthesis of 2-Alkylpyrazole-1-oxides: A Facile Access to 1-Alkyl-5-halopyrazoles
  作者：Per Vedsø、Jørgen Eskildsen、Mikael Begtrup

  DOI：10.1055/s-2001-14572

  日期：——

  Selective N-alkylation of 1-hydroxypyrazole 1 into the corresponding 2-alkyl-pyrazole-1-oxides 2a-f has been achieved by treatment with alkyl bromides in the absence of base. Subsequent deoxygenation/halogenation into 1-alkyl-5-halopyrazoles 3a-d and 4a-d using phosphorus oxyhalides is described.

  在无碱条件下，通过烷基溴化物的处理，实现了 1-羟基吡唑 1 的选择性 N-烷基化，生成相应的 2-烷基-吡唑-1-氧化物 2a-f。随后使用磷氧卤化物进行脱氧/卤化反应，生成 1-烷基-5-卤吡唑 3a-d 和 4a-d。
• Facile and environmentally friendly synthesis of nitropyrazoles using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate
  作者：P. Ravi、Surya P. Tewari

  DOI：10.1016/j.catcom.2011.12.016

  日期：2012.3

  Nitropyrazoles in higher yields were synthesized using montmorillonite K-10 impregnated with bismuth nitrate and the present procedure may be applied for the nitration of a wide variety of azoles in the drug and pharmaceutical industries. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Alcazar, Jesus; Almena, Ines; Begtrup, Mikael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2773 - 2782
  作者：Alcazar, Jesus、Almena, Ines、Begtrup, Mikael、Hoz, Antonio de la

  DOI：——

  日期：——
• Begtrup, Mikael; Larsen, Peter; Vedsoe, Per, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 10, p. 972 - 980
  作者：Begtrup, Mikael、Larsen, Peter、Vedsoe, Per

  DOI：——

  日期：——