利伐沙班杂质4 | 1429334-00-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利伐沙班杂质4
• 中文别名: 利伐沙班杂质1；利伐沙班杂质
• 英文名称: (S)-N-[{3-(4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl]acetamide
• 英文别名: (S)-N-[(2-carbonyl-3-(4-(3-oxomorpholinyl)phenyl)oxazolidinyl)-5-methyl]acetamide；Acetamide, N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-5-oxazolidinyl]methyl]-；N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1429334-00-8
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₅
• 分子量: 333.344
• InChiKey: ZINXMVCVGXRHDV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >181°C (dec.)
• 沸点：
  686.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利伐沙班杂质4 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.52 g的产率得到4-[4-[(5S)-5-(氨甲基)-2-羰基-3-唑烷基]苯基]-3-吗啡啉酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了用于制备5-氯-N-({(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。

  公开号：

  WO2013046211A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-[(5S)-5-(氨基甲基)-2-氧代-3-恶唑烷基]苯基]-3-吗啉酮盐酸盐 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 利伐沙班杂质4
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法

  摘要：

  本发明提出了一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法。本发明提供的一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法收率高，易于实现工业化生产和技术转换。

  公开号：

  CN104892593B

文献信息

• 利伐沙班及其中间体的制备方法
  申请人：北京藏卫信康医药研发有限公司

  公开号：CN103864773B

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种通过一个中间体式(5)制备利伐沙班新的方法，所述方法包括通过酰化修饰式(2)S‑1‑氨基‑3‑氯‑2‑丙醇得到式(3)，再在碱催化与式(4)4‑(3‑氧代吗啉酮基)苯胺甲酰苄酯反应，以高产率的提供式(5)的结构，该中间体经酸水解制得式(6)4‑4‑[(5S)‑5‑(氨基甲基)‑2‑氧代‑1，3‑恶唑烷‑3‑基]苯基‑吗啉‑3‑酮，最后与式(c)5‑氯噻吩‑2‑甲酰氯反应制得利伐沙班，本发明利伐沙班的制备方法具反应收率高、便于提纯、反应条件温和、操作简便等优点，在合成过程中虽然需要酰化修饰，但是产率有明显提高，而且可以简化提纯过程，适合于工业化生产。
• PROCESSES FOR PREPARING RIVAROXABAN
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20150175590A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Processes and intermediates for preparing rivaroxaban, and analogs and derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of each of the foregoing, are described herein.

  本文描述了制备利伐沙班及其类似物和衍生物以及上述每种化合物的药学上可接受的盐的过程和中间体。
• US9562040B2
  申请人：——

  公开号：US9562040B2

  公开（公告）日：2017-02-07
• 一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法
  申请人：汕头经济特区鮀滨制药厂

  公开号：CN104892593B

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提出了一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法。本发明提供的一种利伐沙班的有关物质F、G的合成方法收率高，易于实现工业化生产和技术转换。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4-MORPHOLINYL) PHENYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}METHYL)-2-THIOPHENE-CARBOXAMIDE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DU 5-CHLORO-N-({(5S)-2-OXO-3-[4-(3-OXO-4- MORPHOLINYL) PHÉNYL]-1,3-OXAZOLIDIN-5-YL}MÉTHYL)-2-THIOPHÈNE-CARBOMAXIDE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2013046211A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  TThe present invention provides processes for the preparation of 5-chloro-N-((5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxo-4-morpholinyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl}methyl)-2-thiophene-carboxamide (I) and intermediates thereof. Also provides novel intermediates and their use in the synthesis of oxazolidine derivatives.

  本发明提供了用于制备5-氯-N-((5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-1,3-噁唑烷-5-基}甲基)-2-噻吩甲酰胺(I)及其中间体的方法。还提供了新型中间体及其在噁唑烷衍生物合成中的应用。