(R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 | 140695-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
• 中文别名: R-1-叔丁氧羰基-3-哌啶甲醇；(R)-1-叔丁氧羰基-3-羟甲基哌啶；(R)-(-)-1-Boc-3-(羟甲基)哌啶；R-(-)-1-Boc-3-(羟甲基)哌啶
• 英文名称: tert-butyl (3R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (R)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(R)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate；(R)-1-boc-3-(hydroxymethyl)piperidine；t-butyl (R)-3-hydroxymethyl-1-piperidinecarboxylate
• CAS: 140695-85-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD02683202
• 分子量: 215.293
• InChiKey: OJCLHERKFHHUTB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C
• 沸点：
  308.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{2-methoxy-5-[1-methyl-4-({(3R)-1-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl]piperidin-3-yl}methoxy)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl]pyridin-3-yl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶作为有效的选择性PI3Kδ抑制剂的优化和体内评价

  摘要：

  吡唑并吡啶1的化学优化集中在细胞效价，同工型选择性和微粒体稳定性上，导致发现了有效的，选择性的和口服的PI3Kδ抑制剂5d。在其理想的效价，选择性和药代动力学特征的基础上，5D在三硝基苯aminoethylcarboxymethyl聚蔗糖（TNP-Ficoll）的溶液诱导的抗体的产生模型中测试，并显示出更高的抗体抑制比4倍起始化合物的口服剂量1。这些优异的结果表明5d是治疗自身免疫性疾病和白细胞恶性肿瘤的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.012
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Chemical and Enzymatic Resolution of (R,S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine

  摘要：

  (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine 1 was made from (R,S)-3-hydroxymethylpiperidine 2 via fractional crystallization of the corresponding L(-)-dibenzoyl tartarate salt 3 followed by hydrolysis and acylation. Lipase from Pseudomonas cepacia was found to be the best enzyme for the stereospecific resolution of (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine 4. (S)-N-(tert-Butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine I was obtained in 16% yield and >95% enantiomeric excess (ee) by hydrolysis of (R,S)-acetate 5 by lipase PS from Pseudomonas cepacia. Lipase PS-catalyzed esterification of the (RS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine 4 with succinic anhydride provided the S-hemisuccinate ester 6, which could be easily separated and hydrolyzed by base to the (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine 1. The yield and ee could be improved greatly by repetition of the process. Using the repeated esterification procedure(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxymethylpiperidine I was obtained in 32% yield (maximum theoretical yield 50%) and 98.9% ee.

  DOI：

  10.1021/op010210b

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• [EN] COMBINATION OF CHIMERIC ANTIGEN RECEPTOR THERAPY AND AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] THÉRAPIE COMBINÉE PAR RÉCEPTEUR ANTIGÉNIQUE CHIMÉRIQUE ET DÉRIVÉS D'AMINO PYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2016164580A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The invention provides compositions and methods for treating diseases associated with expression of CD19, e.g., by administering a recombinant T cell comprising the CD19 CAR as described herein, in combination with a BTK inhibitor, e.g., an amino pyrimidine derivative described herein. The invention also provides kits and compositions described herein.

  这项发明提供了用于治疗与CD19表达相关疾病的组合物和方法，例如，通过给予包含本文所述的CD19 CAR的重组T细胞，结合一种BTK抑制剂，例如，本文所述的氨基嘧啶衍生物。该发明还提供了本文所述的试剂盒和组合物。
• NOVEL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：ANGST Daniela

  公开号：US20150152068A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention describes new amino pyrimidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which appear to interact with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Accordingly, the novel amino pyrimidines may be effective in the treatment of autoimmune disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, airway diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), transplant rejection, cancers e.g. of hematopoietic origin or solid tumors.

  本发明描述了新的氨基嘧啶衍生物及其药用盐，这些衍生物似乎与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）相互作用。因此，这些新型氨基嘧啶可能在治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、过敏性疾病、气道疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））、移植排斥、血液起源或实体肿瘤等癌症方面具有有效性。
• [EN] NOVEL AMINO PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015079417A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention describes new amino pyrimidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which appear to interact with Bruton's tyrosine kinase (Btk). Accordingly, the novel amino pyrimidines may be effective in the treatment of autoimmune disorders, inflammatory diseases, allergic diseases, airway diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD), transplant rejection, cancers e.g. of hematopoietic origin or solid tumors.

  本发明描述了新的氨基嘧啶衍生物的化学式(I)及其药用盐，这些衍生物似乎与布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）相互作用。因此，这些新型氨基嘧啶可能在治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、过敏性疾病、气道疾病（如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD））、移植排斥、血液起源或实体肿瘤等癌症方面具有有效性。
• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。